第43讲　有机化合物的结构特点与研究方法

第43讲有机化合物的结构特点与研究方法复习目标1.能辨识有机化合物的类别及分子中的官能团，能根据有机化合物的命名规则对常见有机化合物进行命名。2.知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法。

CONTENTS考点一有机化合物的分类和命名考点二研究有机化合物的一般方法真题演练课时跟踪检测考点一有机化合物的分类和命名

必备知识

1.

有机化合物的分类（1）按碳骨架分类（2）按官能团分类类别官能团典型代表物结构名称名称结构简式烃烷烃——甲烷

⁠烯烃

⁠

⁠乙烯炔烃—C≡C—

⁠

⁠乙炔

⁠

⁠芳香烃——苯

CH4碳碳双键

碳碳三键

CH≡CH

类别官能团典型代表物结构名称名称结构简式烃的

衍生

物卤代

烃

（—X）

⁠

（卤素原子）溴乙烷

⁠

⁠醇

⁠

⁠

⁠

⁠

⁠乙醇

⁠

⁠碳卤键CH3CH2

Br—OH（与链烃基、脂

环烃基或苯环侧链上的

碳原子相连）（醇）羟

基CH3CH2

OH类别官能团典型代表物结构名称名称结构简式烃的

衍生

物酚

⁠

⁠

⁠

⁠苯酚

醚

⁠乙醚

⁠

⁠—OH（与苯环直接相

连）（酚）羟

基醚键C2H5OC

2H5类别官能团典型代表物结构名称名称结构简式烃的

衍生

物醛

⁠乙醛

⁠酮

⁠（羰基）丙酮

⁠羧酸

⁠乙酸

⁠醛基CH3CHO酮羰基CH3COCH3羧基CH3COOH类别官能团典型代表物结构名称名称结构简式烃的

衍生物酯

⁠乙酸

乙酯

⁠

⁠胺

⁠

⁠甲胺

⁠酯基CH3COOC2H5

—NH2氨基CH3NH2类别官能团典型代表物结构名称名称结构简式烃的

衍生

物酰胺

⁠乙酰

胺

⁠氨基酸

、

⁠

⁠甘氨

酸

酰胺基CH3CONH2—NH2氨基、羧基

（1）烷烃的系统命名法2.

常见有机物的命名（2）烯烃和炔烃的命名（3）苯的同系物的命名①苯作为母体，其他基团作为取代基。②如果苯分子中的两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯，其有三种同

分异构体，可分别用邻、间、对表示；也可将某个甲基所在的苯环碳原子

的位置编为1号，选取最小位次给另一个甲基编号。

②

的系统命名为

。答案：①1，3-二甲苯1，4-二甲苯②1，2，4-三甲苯

（4）烃的衍生物的命名提醒：卤代烃中卤素原子作为取代基看待。酯的命名是由对应的羧酸与醇

（或酚）的名称进行组合，即某酸某酯。聚合物：在单体名称前面加“聚”。

用系统命名法给下列有机物命名：①

：

⁠。②

：

⁠。2-甲基-1-丁醇

2，6-二氯甲苯③

：

⁠。④

：

⁠。⑤CH3COOCH3：

⁠。1，2-丙二醇1，4-苯二甲酸

乙酸甲酯

⑥

：

⁠。苯甲酰胺

易错辨析（1）戊烷的一种同分异构体可命名为2-乙基丙烷。

（

×

）（2）

命名为2-甲基-2-戊烯。

（

×

）（3）

命名为2-甲基-4-戊醇。

（

×

）（4）

的名称为二溴乙烯。

（

×

）××××

关键能力

考向1有机物类别与官能团1.

〔教材习题改编〕分析下列六种有机化合物的结构简式，下列说法不正

确的是（

）①

②

③

④

⑤

⑥

A.

六种有机化合物都属于环状化合物、烃的衍生物B.

①②③⑤都属于芳香族化合物，④和⑥都属于脂环化合物C.

②和③都属于醇类，⑤和⑥的官能团都是羧基D.

六种有机化合物分子中都含有σ键和π键√解析：

②分子中羟基直接连在苯环上，属于酚类，③中羟基连在苯环

侧链上，属于醇类；⑤属于甲酸酯类，官能团是酯基，⑥属于羧酸，官能

团是羧基，C错误。2.

按要求回答问题。（1）（2024·甘肃高考节选）化合物Ⅳ（

）的含氧官能团名称为

⁠。（2）（2024·全国甲卷节选）A（

）中的官能团名称为

⁠

⁠。羟基、醚键、醛基

硝

基

（3）（2024·新课标卷节选）E（

）中含氧官能团名

称是

⁠。（4）（2024·安徽高考节选）A（

）、B（

）中含氧官能

团名称分别为

、

⁠。酯基

羟基

醛基

考向2有机物的命名3.

下列有机化合物命名正确的是（

）A.

甲基苯甲醛B.

2，2-二甲基-2-戊炔C.

异丁酸甲酯D.

4，5-二甲基-3-戊醇√解析：

A项，名称是邻甲基苯甲醛，错误；B项，含有碳碳三键，属于

炔烃，主链有5个碳原子，从离碳碳三键近的一端给碳原子编号，4号碳原

子连有2个甲基，名称是4，4-二甲基-2-戊炔，错误；C项，含有酯基，属

于酯类，名称为异丁酸甲酯，正确；D项，含有羟基，属于醇类，主链有6

个碳原子，从离羟基近的一端给碳原子编号，羟基位于3号碳原子，4号碳

原子连有1个甲基，名称为4-甲基-3-己醇，错误。（1）有机化合物系统命名中常见的错误①主链选取不当（不包含官能团，不是主链最长、支链最多）。②编号错（官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小）。③支链主次不分（不是先简后繁）。④忘记使用“-”“，”或用错。（2）系统命名法中四种“字”的含义①烯、炔、醛、酮、酸、酯……——指官能团。②二、三、四……——指相同取代基或官能团的个数。③1、2、3……——指官能团或取代基的位置。④甲、乙、丙、丁……——指链上碳原子个数分别为1、2、3、4……考点二研究有机化合物的一般方法

必备知识

1.

研究有机化合物的基本步骤2.

分离、提纯（1）蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏常用于分离、提纯互溶的液态有机物①该有机物热稳定性较高②该有机物与杂质的

⁠相差较大重结

晶常用于分离、提纯固态有机物①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度

受

⁠的影响较大沸点

温度

（2）萃取①液—液萃取利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转

移到另一种溶剂的过程。②固—液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。3.

确定分子式（1）元素分析（2）相对分子质量的测定——质谱法质荷比（分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷数的比值）

⁠值

即为该有机化合物的相对分子质量。最大

4.

确定分子结构（1）红外光谱：主要用于确定化学键和

⁠。（2）核磁共振氢谱官能团

（3）X射线衍射①原理：X射线和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。②作用：获得分子结构的有关数据，包括键长、键角等分子结构信息。示例：分子式为C2H6O的有机物A，其核磁共振氢谱图如图，则A的结构简

式为

⁠。CH3CH2OH

（4）根据不饱和度（Ω）确定有机化合物的结构

〔人教选择性必修3〕青蒿素结构的测定如图为从黄花蒿中提取青蒿素的工艺流程。【思考】（1）用乙醚作为溶剂提取黄花蒿中的青蒿素，该方法原理为

（填字

母，下同）。A.

过滤B.

蒸发C.

萃取D.

结晶（2）操作Ⅲ的主要过程可能包括

⁠。A.

加水溶解，蒸发浓缩、冷却结晶、过滤B.

加95％的乙醇，浓缩、结晶、过滤C.

加入乙醚进行萃取分液C

B

（3）加热至固体质量恒定，CO2在不同温度、压强下的状态如图所示。当

温度高于304

K，压强大于7.38

MPa时，CO2形成气态与液态交融在一起的

流体，称为超临界流体，能够大量溶解非极性或弱极性的小分子。近年

来，采用超临界CO2流体提取青蒿素受到广泛关注。图中区域“Ⅲ”表示CO2处于

（填“气”“液”或“固”）态。与

乙醚提取法相比，写出超临界CO2流体提取青蒿素的一项优势：

⁠

⁠。（4）利用X技术可测得青蒿素的相对分子质量，利用Y技术可以检测青蒿

素含有的化学键，利用Z技术可测定青蒿素键长、键角等分子空间结构信

息。已知X、Y、Z均为现代仪器分析技术。X和Z技术分别可能是

⁠

法和

⁠。气

可以更

好地实现萃取剂与溶质的分离，萃取剂更加环保质谱

X射线衍射

易错辨析（1）碳氢质量比为3∶1的有机物一定是CH4。

（

×

）（2）CH3CH2OH与CH3OCH3互为同分异构体，二者核磁共振氢谱相同。

（

×

）（3）乙醇是良好的有机溶剂，根据“相似相溶”的规律用乙醇从水溶液

中萃取有机物。

（

×

）（4）质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图

可以确定有机物的官能团类型。

（

×

）××××（5）有机物

的核磁共振氢谱图中有4组吸收峰。

（

√

）（6）有机物

的核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面

积之比为3∶4∶1。

（

×

）√×

关键能力

考向1有机物的分离提纯方法1.

（2024·福建高考8题）药物中间体1，3-环己二酮可由5-氧代己酸甲酯

合成，转化步骤如下：下列说法或操作错误的是（

）A.

反应须在通风橱中进行B.

减压蒸馏去除CH3OH、5-氧代己酸甲酯和DMFC.

减压蒸馏后趁热加入盐酸D.

过滤后可用少量冰水洗涤产物√解析：

DMF即N，N-二甲基甲酰胺，对人体有危害，反应须在通风橱

中进行，A正确；通过减压蒸馏去除CH3OH、5-氧代己酸甲酯和DMF，可

以提纯中间产物，B正确；减压蒸馏后不能趁热加入盐酸，因为盐酸具有

挥发性，C错误；1，3-环己二酮不含有亲水基，不溶于水，可用少量冰水

洗涤产物，除去盐酸等物质，D正确。2.

（2024·广东高考6题）提纯2.0

g苯甲酸粗品（含少量NaCl和泥沙）的

过程如下。其中，操作X为（

）A.

加热蒸馏B.

加水稀释C.

冷却结晶D.

萃取分液√解析：

苯甲酸粗品加水加热溶解得到浊液，趁热过滤可除去难溶的泥

沙，得到的滤液中含有苯甲酸和NaCl，冷却结晶可析出苯甲酸，故操作X

为冷却结晶，C项正确。有机化合物分离提纯方法的选择

考向2有机物分子式、结构式的确定3.

扑热息痛是最常用的非抗炎解热镇痛药，对胃无刺激，副作用小。对扑

热息痛进行结构表征，测得的相关数据和谱图如下。回答下列问题：Ⅰ.确定分子式（1）测定实验式将15.1

g样品在足量纯氧中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、

碱石灰，发现两者分别增重8.1

g和35.2

g。再将等量的样品通入二氧化碳

气流中，在氧化铜/铜的作用下氧化有机物中氮元素，测定生成气体的体积

为1.12

L（已换算成标准状况）。其实验式为

⁠。C8H9NO2

（2）确定分子式测得目标化合物的质谱图如下：其分子式为

⁠。C8H9NO2解析：由质谱图可知，质荷比最大值为151，则扑热息痛的分子式

为C8H9NO2。Ⅱ.推导结构式（1）扑热息痛的不饱和度为

⁠。5

解析：由分子式可知，扑热息痛的不饱和度为5。（2）用化学方法推断样品分子中的官能团。①加入NaHCO3溶液，无明显变化；②加入FeCl3溶液，显紫色；③水解可

以得到一种两性化合物。（3）波谱分析①测得目标化合物的红外光谱图如下：该有机化合物分子中存在：

、—OH、

、

。②目标化合物的核磁共振氢谱图中显示，该有机化合物分子含有五种处于

不同化学环境的H原子，其峰面积之比为1∶1∶2∶2∶3。（4）综上所述，扑热息痛的结构简式为

。解析：用化学方法推断样品分子中的官能团，①加入NaHCO3溶液，无明显

变化，说明不含羧基；②加入FeCl3溶液，显紫色，说明含有酚羟基；③水

解可以得到一种两性化合物，说明分子中含有酰胺基；再结合（3）中的

波谱分析信息，扑热息痛的结构简式为

。真题演练

1.

（2025·江苏高考7题）下列物质组成或性质与分离提纯方法对应关系

正确的是（

）A.

蛋白质能水解，可用饱和（NH4）2SO4溶液提纯蛋白质B.

乙醚与青蒿素组成元素相同，可用乙醚提取青蒿素C.CCl4难溶于水、比水易溶解I2，可用CCl4萃取碘水中的I2D.

不同的烃密度不同，可通过分馏从石油中获得汽油、柴油√解析：

蛋白质在饱和硫酸铵溶液中发生盐析，与蛋白质能水解无关，A

错误；青蒿素在乙醚中溶解度较大，且乙醚沸点较低，蒸馏分离出乙醚时

可避免青蒿素受热分解，B错误；碘单质在CCl4中的溶解度比在水中的

大，且CCl4难溶于水，故可用CCl4将碘水中的碘单质萃取出来，C正确；

石油分馏提取汽油、柴油，利用的是不同烃的沸点不同，D错误。2.

（2024·山东高考7题）我国科学家在青蒿素研究方面为人类健康作出

了巨大贡献。在青蒿素研究实验中，下列叙述错误的是（

）A.

通过萃取法可获得含青蒿素的提取液B.

通过X射线衍射可测定青蒿素晶体结构C.

通过核磁共振谱可推测青蒿素相对分子质量D.

通过红外光谱可推测青蒿素分子中的官能团√解析：

通过核磁共振谱不能测定青蒿素的相对分子质量，要测定青蒿

素的相对分子质量应该用质谱法。3.

（1）（2025·安徽高考）B（

）中含氧官能团名称为

⁠

⁠。（2）（2025·北京高考）I（

）分子中含有的官能团是硝基

和

⁠。酮羰

基

氟原子（或碳氟键）、羧基

（3）（2025·河北高考）Q（

）中含氧官能团的名

称：

、

、

⁠。（4）（2025·河北高考）C（

）的名称：

⁠

⁠。（5）（2024·河北高考）A（

）的化学名称为

⁠。（6）（2024·全国甲卷）

的化学名称为

⁠

⁠。酮羰基

醚键

羧基

异丁酸（或2-甲基

丙酸）

丙烯酸

4-甲氧基苯甲

醛（或对甲氧基苯甲醛）

4.

（2023·全国乙卷26题）元素分析是有机化合物的表征手段之一。按如

图实验装置（部分装置略）对有机化合物进行C、H元素分析。

（1）将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中，先

⁠

，而后将已称重的U型管c、d与石英管连接，检查

⁠

⁠。依次点燃煤气灯

，进行实验。通入O2排出石英管

中的空气装置的气

密性b、a

回答下列问题：解析：

将装有样品的Pt坩埚和CuO放入石英管中后，应先通入O2排出

石英管中的空气，再将已称重的U型管c、d与石英管连接，以防止石英管

内空气中含有的CO2和水蒸气对实验产生干扰，然后检查装置的气密性。

为使有机物被充分氧化，应先点燃b处煤气灯使CuO红热，再点燃a处煤气

灯使有机物燃烧。（2）O2的作用有

⁠

⁠。

CuO的作用是

（举1例，用化学方程式表示）。排出装置中的空气，氧化有机物，将生成的CO2和H2O

赶入c和d装置中被完全吸收CO＋CuO

CO2＋Cu解析：O2可排出装置中的空气，同时作为反应物氧化有机物使其生成CO2和H2O，还可以将生成的CO2和H2O赶入c和d装置中使其被完全吸收。有机物氧化不充分时会生成CO，而CuO可将CO氧化为CO2，从而使有机物中的C元素完全被氧化。（3）c和d中的试剂分别是

、

（填字母）。c和d中的试剂不可

调换，理由是

⁠。A.CaCl2B.NaClC.

碱石灰（CaO＋NaOH）D.Na2SO3A

C

碱石灰会同时吸收水和CO2解析：应先吸收有机物燃烧产生的水（用CaCl2吸收），再吸收产生的

CO2[用碱石灰（CaO＋NaOH）吸收]。因碱石灰能同时吸收水和CO2，故

不能将c、d中的试剂调换位置。（4）Pt坩埚中样品CxHyOz反应完全后，应进行操作：

⁠

⁠

。取下c和d管称重。熄灭a处煤气灯，

继续通入一段时间O2，然后熄灭b处煤气灯，待石英管冷却至室温，停止

通入O2（5）若样品CxHyOz为0.023

6

g，实验结束后，c管增重0.010

8

g，d管增

重0.035

2

g。质谱测得该有机物的相对分子质量为118，其分子式

为

⁠。C4H6O4

课时跟踪检测

1.

下列关于有机物及相应官能团的说法正确的是（

）A.

乙烯与聚乙烯具有相同的官能团，都属于烯烃B.

分子中含有醚键（虚线部分），所以该物质属于醚C.

及

因都含有羟基，故都属于醇D.

不是所有的有机物都具有一种或几种官能团1234567891011√解析：

乙烯的官能团为碳碳双键，属于烯烃，而聚乙烯结构中只有C—

C及C—H，不属于烯烃，A错误；

的名称为乙酸乙酯，

属于酯，B错误；

属于酚，

属于醇，C错误；烷烃

等没有官能团，D正确。12345678910112.

下列物质的所属类别与所含官能团都正确的是（

）选项结构简式物质类别官能团A

芳香烃—O—B

醛类

C

羧酸类—COOHD

醇类—OH√1234567891011解析：

中含有氧原子，不属于烃，A错误；

的官能

团为酮羰基（

），B错误；

的官能团为酯基（—

COOR），属于酯类，C错误；

的官能团为羟基（—OH），属于

醇类，D正确。12345678910113.

一种植物生长调节剂的分子结构如图所示。下列说法不正确的是

（

）A.

该物质含有3种官能团B.

该物质属于脂环烃C.

该物质不属于芳香族化合物D.

该物质属于烃的衍生物√解析：

该物质中含有C、H、O三种元素，不属于脂环烃，B项不正确。12345678910114.

（2025·安徽宿州检测）网上热传的“苯宝宝表情包”是一系列的苯的

衍生物配以相应的文字形成（如图所示）。这三幅图代表的物质分别为

（

）

A.

醇、芳香烃、羧酸B.

酚、卤代烃、羧酸C.

酚、卤代烃、醛D.

醇、卤代烃、醛√1234567891011解析：

中羟基直接连在苯环上，属于酚；

是苯上

的所有H原子被Cl原子取代后的产物，属于卤代

烃；

含有官能团羧基，属于羧酸。12345678910115.

（2025·河南鹤壁模拟）下列有关物质命名正确的是（

）A.CH3CH（OH）CH（CH3）2：3-甲基-2-丁醇B.

：3-甲基-2-丁烯C.

加氢后得到2-乙基丁烷D.

：1，4，5，6-四甲基苯√1234567891011解析：

的名称为2-甲基-2-丁烯，B错误；应选最长的

碳链作为主链，

加氢后得到3-甲基戊烷，C错

误；

的名称为1，2，3，4-四甲基苯，D错误。12345678910116.

下列物质分离或提纯的方法不正确的是（

）A.

提纯工业乙醇（含甲醇、水等杂质）选择装置③B.

提纯粗苯甲酸选择装置②①C.

提纯粗苯甲酸的三个步骤：加热溶解、趁热过滤、冷却结晶D.

用NaOH除去苯中混有的少量苯酚选择装置④√1234567891011解析：

乙醇与甲醇、水沸点不同，可用蒸馏法分离，A正确；提纯粗苯

甲酸的步骤为加热溶解、趁热过滤、冷却结晶，需要用到加热装置和过滤

装置，题图装置①错误，过滤时漏斗下端尖嘴处应紧靠烧杯内壁，B错

误，C正确；除去苯中混有的少量苯酚，可向其中加入氢氧化钠溶液后分

液，装置④为分液装置，D正确。12345678910117.将某种有机化合物完全燃烧，生成CO2和H2O。将12.4

g该有机化合物

的完全燃烧产物通过浓硫酸，浓硫酸增重10.8

g，再通过碱石灰，碱石灰

增重17.6

g。下列说法不正确的是（

）A.

该有机化合物一定含有C、H、O三种元素B.

该有机化合物的实验式为CH3OC.

该有机化合物的分子式可能为CH3OD.

该有机化合物的分子式一定为C2H6O2√1234567891011

12345678910118.

在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3∶2的化合物是

（

）A.

B.

C.

D.

√解析：

A项中有机物有2种氢，个数比为3∶1；B项中有机物根据镜面

对称分析可知有3种氢，个数比为3∶1∶1；C项中有机物根据对称分析可

知有3种氢，个数比为1∶3∶4；D项中有机物根据对称分析知有2种氢，个

数比为3∶2。1234567891011

9.

（2025·河北邢台模拟）常温下，乙酰苯胺是一种具有解热镇痛作用的

白色晶体，20

℃时在乙醇中的溶解度为36.9

g，在水中的溶解度如表

（注：氯化钠可分散在醇中形成胶体）。温度/

℃255080100溶解度/g0.560.843.55.5某种乙酰苯胺样品中混入了少量氯化钠杂质，下列提纯乙酰苯胺的方法正确的是（

）√A.

用水溶解后分液B.

用乙醇溶解后过滤C.

用水作溶剂进行重结晶D.

用乙醇作溶剂进行重结晶1234567891011解析：

氯化钠可分散在醇中形成胶体，不能用过滤的方法分离，不选

B；氯化钠在水中的溶解度随温度变化基本不变，根据表中数据，乙酰苯

胺在水中的溶解度随温度降低而降低，所以可选用水作溶剂进行重结晶的

方法，先用水溶解加热形成乙酰苯胺的热饱和溶液，然后降温结晶让大量

的乙酰苯胺晶体析出，选C；20

℃时乙酰苯胺在乙醇中的溶解度为36.9

g，氯化钠可分散在醇中形成胶体，且二者在乙醇中的溶解度随温度变化

未知，不能用乙醇作溶剂进行重结晶的方法提纯乙酰苯胺，不选D。123456