2020-2021备战高考化学有机化合物(大题培优易错试卷)附答案

2020-2021备战高考化学有机化合物(大题培优易错试卷)附答案一、有机化合物练习题（含详细答案解析）1．聚戊二酸丙二醇酯（PPG）是一种可降解的聚酯类高分子材料，在材料的生物相容性方面有很好的应用前景。PPG的一种合成路线如图：①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。②化合物B为单氯代烃：化合物C的分子式为C5H8。③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛。④R1CHO+R2CH2CHO回答下列问题：(1)A的结构简式为___。(2)由B生成C的化学方程式为___。(3)由E和F生成G的反应类型为___。E中含有的官能团名称为___。(4)D的所有同分异构体在下列一种表征仪器中显示的信号（或数据）完全相同，该仪器是___（填标号）a．质谱仪b．红外光谱仪c．元素分析仪d．核磁共振仪【答案】+NaOH+NaCl+H2O加成反应醛基c【解析】【分析】烃A的相对分子质量为70，则分子式为C5H10；核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢，则其为环戊烷，结构简式为；A与Cl2在光照条件下发生取代反应，生成B为，B发生消去反应生成C为，C被酸性KMnO4氧化生成D为HOOCCH2CH2CH2COOH，E、F为相对分子质量差14的同系物，F是甲醛，则E为CH3CHO，由信息④，可推出G为HOCH2CH2CHO，与H2发生加成反应生成H为HOCH2CH2CH2OH。【详解】(1)由以上分析知，A的结构简式为。答案为：；(2)由与NaOH的乙醇溶液反应生成，化学方程式为+NaOH+NaCl+H2O。答案为：+NaOH+NaCl+H2O；(3)由E和F生成G的化学方程式为：CH3CHO+HCHOHOCH2CH2CHO，反应类型为加成反应。E为CH3CHO，含有的官能团名称为醛基。答案为：加成反应；醛基；(4)a．质谱仪，所测同分异构体所含原子、分子或分子碎片的质量不一定完全相同，a不合题意；b．红外光谱仪，所测同分异构体的基团存在差异，b不合题意；c．元素分析仪，所测同分异构体的组成元素完全相同，c符合题意；d．核磁共振仪，所测同分异构体中的氢原子种类不一定相同，d不合题意；故选c。【点睛】利用红外光谱仪所测同分异构体的最大碎片质量相等，但所有碎片的质量不一定相同，若我们不注意审题，按平时从质谱仪中提取相对分子质量的方法判断，易错选a。2．(1)的系统名称是_________；的系统名称为__________。(2)2，4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式是_____，1mol该烃完全燃烧生成二氧化碳和水，需消耗氧气_______mol。(3)键线式表示的物质的结构简式是__________________。【答案】3，4-二甲基辛烷1，2，3-三甲苯14molCH3CH2CH=CH2【解析】【分析】(1)命名烷烃时，先确定主链碳原子为8个，然后从靠近第一个取代基的左端开始编号，最后按取代基位次—取代基名称—烷烃名称的次序命名。命名苯的同系物时，可以按顺时针编号，也可以按逆时针编号，但需体现位次和最小。(2)书写2，4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式时，先写主链碳原子，再编号，再写取代基，最后按碳呈四价的原则补齐氢原子，1mol该烃耗氧量，可利用公式进行计算。(3)键线式中，拐点、两个端点都是碳原子，再确定碳原子间的单、双键，最后依据碳呈四价的原则补齐氢原子，即得结构简式。【详解】(1)主链碳原子有8个，为辛烷，从左端开始编号，最后按取代基位次—取代基名称—烷烃名称的次序命名，其名称为3，4-二甲基辛烷。命名时，三个-CH3在1、2、3位次上，其名称为1，2，3-三甲苯。答案为：3，4-二甲基辛烷；1，2，3-三甲苯；(2)书写2，4-二甲基-3-乙基戊烷的结构简式时，主链有5个碳原子，再从左往右编号，据位次再写取代基，补齐氢原子，得出结构简式为；1mol该烃耗氧量为mol=14mol。答案为：；14mol；(3)键线式中，共有4个碳原子，其中1，2-碳原子间含有1个双键，结构简式为CH3CH2CH=CH2。答案为：CH3CH2CH=CH2。【点睛】给有机物命名，确定主链时，在一条横线上的碳原子数不一定最多，应将横线上碳、取代基上碳综合考虑，若不注意这一点，就会认为的主链碳原子为7个，从而出现选主链错误。3．为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行如下实验：先取一定量的工业用乙烯气体(在储气瓶中)，使气体通入溴水中，发现溶液褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应；乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质，由此他提出必须先除去杂质，再让乙烯与溴水反应。请回答下列问题：(1)甲同学设计的实验________(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴发生了加成反应，其理由是________(填序号)。①使溴水褪色的反应不一定是加成反应②使溴水褪色的反应就是加成反应③使溴水褪色的物质不一定是乙烯④使溴水褪色的物质就是乙烯(2)乙同学推测此乙烯中一定含有的一种杂质气体是________，它与溴水反应的化学方程式是________________。在实验前必须全部除去，除去该杂质的试剂可用________。(3)为验证乙烯与溴发生的反应是加成反应而不是取代反应，丙同学提出可用试纸来测试反应后溶液的酸性，理由是_____________________________________________________________________________。【答案】不能①③溶液(答案合理即可)若乙烯与发生取代反应，必定生成，溶液的酸性会明显增强，若乙烯与发生加成反应，则生成，溶液的酸性变化不大，故可用试纸予以验证【解析】【分析】根据乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质，该淡黄色的浑浊物质应该是具有还原性的硫化氢与溴水发生氧化还原反应生成的硫单质，反应方程式为，据此分析解答。【详解】(1)根据乙同学发现在甲同学的实验中，褪色后的溶液里有少许淡黄色浑浊物质，推测在工业上制得的乙烯中还可能含有少量还原性气体杂质，则可能是该还原性气体与溴水发生氧化还原反应，使溴水褪色，则溴水褪色不能证明是乙烯与溴水发生了加成反应，所以①③正确，故答案为：不能；①③；(2)淡黄色的浑浊物质是具有还原性的硫化氢与溴水发生氧化还原反应生成的硫单质，反应方程式为；选用的除杂试剂能够除去硫化氢气体，但是不能与乙烯反应，也不能引入新的气体杂质，根据除杂原则，可以选用溶液，故答案为：；；溶液(答案合理即可)；(3)若乙烯与发生取代反应，必定生成，溶液的酸性会明显增强，若乙烯与发生加成反应，则生成，溶液的酸性变化不大，故可用试纸予以验证，故答案为：若乙烯与发生取代反应，必定生成，溶液的酸性会明显增强，若乙烯与发生加成反应，则生成，溶液的酸性变化不大，故可用试纸予以验证。4．霉酚酸酯(MMF)是器官移植中抑制细胞增殖最常用的药物。它能在酸性溶液中能发生如下反应：(1)有机物(I)在铂催化下与足量的氢气发生加成反应生成物质X，X所含的官能团的名称是__________；X的结构简式为__________。(2)有机物(II)的化学式为_______；分子中化学环境不同的氢原子共有_____种。(3)下列关于MMF说法正确的是__________(选填字母编号)。a.能溶于水b.1molMMF最多能与3molNaOH完全反应c.能发生取代反应和消去反应d.镍催化下1molMMF最多能与6molH2发生加成反应(4)1mol的有机物(I)在单质铜和氧气的作用下可以氧化为醛基的—OH有____mol；有机物(II)在加热和浓硫酸的条件下发生消去反应的化学方程式为_________。【答案】羧基、羟基C6H13O2N5b1【解析】【分析】(1)有机物(I)在铂催化下与足量的H2发生加成反应生成物质X，和H2发生加成反应的是苯环和碳碳双键，根据有机物(Ⅰ)结构判断X的结构，根据X的结构判断含有的官能团。(2)根据断键方式和原子守恒判断有机物(Ⅱ)的化学式，断键物质为酯基，根据氢原子的物质判断其种类。(3)根据MMF的结构判断其性质，MMF中含有的官能团是酚羟基、碳碳双键、酯基，可能具有酚、酯和烯烃的性质。(4)连有醇羟基的碳原子上有2个氢原子时，醇羟基才能发生催化氧化生成醛；醇若能发生消去反应，消去反应后生成物含有碳碳双键。【详解】(1)有机物(Ⅰ)在铂催化下与足量的H2发生加成反应生成物质X，能和H2发生加成反应的是苯环和碳碳双键，X的结构简式为，可见X含有的官能团是羧基和羟基；(2)在酸性、加热条件下，MMF能发生水解反应生成有机物(Ⅰ)和有机物(Ⅱ)，断键部位是酯基，根据原子守恒判断有机物(Ⅱ)，所以有机物(Ⅱ)的结构简式为，所以该有机物的分子式为C6H13O2N；该分子中化学环境不同的氢原子共有5种；(3)a．该有机物中含有酯基，酯类物质是不易溶于水的，a错误；b．该有机物能和氢氧化钠反应的是酯基和酚羟基，所以1molMMF最多能与3molNaOH完全反应，b正确；c．苯环酚羟基的邻对位上不含有氢原子，所以不能和溴水发生取代反应；该分子没有醇羟基，所以不能发生消去反应，c错误；d．能与H2发生加成反应的有苯环和碳碳双键，所以镍催化下1molMMF最多能与4molH2发生加成反应，d错误；故合理选项是b；(4)该有机物分子中只有醇羟基能被催化氧化生成醛基，所以1mol的有机物(Ⅰ)在单质铜的催化下可以氧化为醛基的-OH有1mol；有机物(Ⅱ)在加热和浓硫酸的发生消去反应生成含有碳碳双键的有机物，反应方程式为。【点睛】本题考查了有机物中的官能团及其结构，明确苯酚和溴发生取代反应的位置，酯基发生水解反应，根据酯化反应历程：酸脱羟基醇脱氢，脱什么加什么补齐即可。5．含氧有机化合物是重要的化学工业原料。完成下列填空：（1）工业上，乙醇可以通过粮食发酵制取，也可由乙烯在一定条件下和__________反应制取。（2）乙醇催化氧化生成乙醛，乙醛中的官能团为____________。乙醛与环氧乙烷()互为____________。（3）写出CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式。____________________________【答案】水醛基同分异构体【解析】【分析】（1）工业上，乙醇可以通过粮食发酵制取，也可由乙烯在一定条件下和水反应制取；（2）乙醛中的官能团为醛基-CHO,乙醛与环氧乙烷()分子式相同，互为同分异构体；（3）CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式：；【详解】（1）工业上，乙醇可以通过粮食发酵制取，也可由乙烯在一定条件下和水反应制取，故答案为：水；（2）乙醛中的官能团为醛基-CHO,乙醛与环氧乙烷()分子式相同，互为同分异构体，故答案为：醛基；同分异构体；（3）CH3COOH和CH3CH2OH发生酯化反应的化学方程式：，故答案为：。6．白藜芦醇的结构简式为。根据要求回答下列问题：(1)白藜芦醇的分子式为______。(2)白藜芦醇所含官能团的名称为______。(3)下列关于白藜芦醇的分类判断正确的是______（填序号）。A．它属于链状烯烃B．它属于脂环化合物C．它属于芳香化合物D．它属于烃的衍生物(4)具备下列条件的白藜芦醇的同分异构体有______种，写出其中一种同分异构体的结构简式：______。①碳骨架和官能团种类不变②两个苯环上都有官能团(5)乙醇（）、苯酚（）与白藜芦醇都含有，下列说法正确的是______（填序号）。A．乙醇和白藜芦醇属于同一类别的有机物B．苯酚与白藜芦醇互为同系物C．三者的组成元素相同D．三者分子中碳、氧原子个数比相同【答案】碳碳双键、（酚）羟基CD17C【解析】【分析】白藜芦醇的官能团有碳碳双键，酚羟基，属于芳香类有机物。【详解】(1)根据白藜芦醇的结构，分子式为。(2)白藜芦醇所含官能团的名称为碳碳双键、（酚）羟基。(3)白藜芦醇含有苯环，故属于芳香类有机物，同时含有羟基，属于烃的衍生物。(4)若满足①碳骨架和官能团种类不变；②两个苯环上都有官能团，通过固定某羟基位置进行分析，白藜芦醇中苯环的位置如图所示：，左侧苯环的羟基有1、2、3不同位置，而右侧苯环的两个羟基有4、5；4、6；4、7；4、8；5、6；5、7等6种不同的相对位置，则共有3×6=18种同分异构体，可能的结构有17种；其中一种为。(5)A．乙醇属于烃类衍生物，含有醇羟基；白藜芦醇属于芳香类有机物，含有酚羟基，不属于同一类别的有机物，A错误；B．同系物指结构相似，分子式差n个CH2的有机物，苯酚与白藜芦醇分子式相差C8H6O2，不互为同系物，B错误；C．三者的组成元素均为碳元素、氧元素、氢元素三种，组成元素相同，C正确；D．乙醇分子中碳、氧原子个数比为2：1，苯酚分子中碳、氧原子个数比为6：1，白藜芦醇分子的碳、氧原子个数之比为14：3，D错误；答案为C。【点睛】注意同系物定义为结构相似，分子数相差n个CH2的有机物，即同系物属于同一类结构，官能团数量和结构要一致。7．按要求完成下列填空。Ⅰ.根据分子中所含官能团可预测有机化合物的性质。（1）下列化合物中，常温下易被空气氧化的是___（填字母）。a.苯b.甲苯c.苯甲酸d.苯酚（2）苯乙烯是一种重要为有机化工原料。①苯乙烯的分子式为___。②苯乙烯在一定条件下能和氢气完全加成，加成产物的一溴取代物有___种。Ⅱ.按要求写出下列反应的化学方程式：（1）(CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH发生催化氧化反应：___。（2）1，2-二溴丙烷发生完全的消去反应：___。（3）发生银镜反应：___。Ⅲ.水杨酸的结构简式为：，用它合成的阿司匹林的结构简式为：（1）请写出能将转化为的试剂的化学式___。（2）阿司匹林与足量NaOH溶液发生反应消耗NaOH的物质的量为___mol。【答案】dC8H86(CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH+O2(CH3)2C(OH)COCHO+2H2OCH3-CHBr-CH2Br+2NaOHCH3-C≡CH↑+2NaBr+2H2O+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2ONaHCO33【解析】【分析】Ⅰ.（1）a.苯可燃，不能使酸性高锰酸钾褪色，不易被空气中的氧气氧化；b.甲苯可燃，能使酸性高锰酸钾褪色，不易被空气中的氧气氧化；c.苯甲酸可燃，不能使酸性高锰酸钾褪色，不易被空气中的氧气氧化；d.苯酚易被空气中的氧气氧化；（2）①苯乙烯的结构简式为C6H5-CH=CH2；②苯乙烯在一定条件下能和氢气完全加成的产物为；Ⅱ.(1)与羟基相连的碳原子上连有氢原子可被催化氧化成醛基或羰基；（2）1，2-二溴丙烷的结构简式为CH2Br-CHBr-CH3，在氢氧化钠的醇溶液加热的条件下可发生完全消去反应；（3）醛基可在水浴加热的条件下与银氨溶液发生银镜反应；Ⅲ.(1)水杨酸中含有的羧基的酸性大于酚羟基，则碳酸氢钠的酸性小于羧基大于酚羟基；（2）阿司匹林中含有酯基、羧基，阿司匹林与NaOH发生水解反应乙酸钠和酚羟基，酚羟基可继续与NaOH反应，羧基也可与NaOH反应。【详解】Ⅰ.（1）a.苯可燃，不能使酸性高锰酸钾褪色，不易被空气中的氧气氧化，与题意不符，a错误；b.甲苯可燃，能使酸性高锰酸钾褪色，不易被空气中的氧气氧化，与题意不符，b错误；c.苯甲酸可燃，不能使酸性高锰酸钾褪色，不易被空气中的氧气氧化，与题意不符，c错误；d.苯酚易被空气中的氧气氧化，符合题意，d正确；答案为d；（2）①苯乙烯的结构简式为C6H5-CH=CH2，则分子式为C8H8；②苯乙烯在一定条件下能和氢气完全加成，产物为，其为对称结构，氯原子的取代位置有图中6种，即一氯取代产物有6种；Ⅱ.(1)与羟基相连的碳原子上连有氢原子可被催化氧化成醛基或羰基，则方程式为(CH3)2C(OH)CH(OH)CH2OH+O2(CH3)2C(OH)COCHO+2H2O；（2）1，2-二溴丙烷的结构简式为CH2Br-CHBr-CH3，在氢氧化钠的醇溶液加热的条件下可发生完全消去反应，方程式为CH3-CHBr-CH2Br+2NaOHCH3-C≡CH↑+2NaBr+2H2O；（3）醛基可在水浴加热的条件下与银氨溶液发生银镜反应，其方程式为+2Ag(NH3)2OH+2Ag↓+3NH3+H2O；Ⅲ.(1)水杨酸中含有的羧基的酸性大于酚羟基，则碳酸氢钠的酸性小于羧基大于酚羟基，则用碳酸氢钠与水杨酸反应制取；（2）阿司匹林中含有酯基、羧基，阿司匹林与NaOH发生水解反应乙酸钠和酚羟基，酚羟基可继续与NaOH反应，羧基也可与NaOH反应，则1mol阿司匹林可最多消耗3molNaOH。8．有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取.纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：（1）称取A9.0g，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍。则A的相对分子质量为：___。（2）将此9.0gA在足量纯O2充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4g和13.2g。则A的分子式为：___。（3）另取A9.0g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24LCO2（标准状况），若与足量金属钠反应则生成2.24LH2（标准状况）。用结构简式表示A中含有的官能团为：___、__。（4）A的核磁共振氢谱如图：则A中含有___种氢原子。（5）综上所述，A的结构简式为___，跟NaHCO3溶液反应的离子方程式为___。【答案】90C3H6O3—COOH—OH4CH3CHOHCOOH+HCO3-=CH3CHOHCOO-+H2O+CO2↑【解析】【分析】【详解】(1)有机物质的密度是相同条件下H2的45倍，所以有机物质的分子式量为：45×2=90；(2)9.0g物质A的物质的量为0.1mol；浓硫酸增重5.4g，则生成水的质量是5.4g，生成水的物质的量为：=0.3mol，所含有氢原子的物质的量是0.6mol，碱石灰增重13.2g，所以生成二氧化碳的质量是13.2g，所以生成二氧化碳的物质的量是：=0.3mol，所以碳原子的物质的量是0.3mol，所以有机物中碳个数是3，氢个数是6，根据相对分子质量是90，所以氧原子个数是=3，即分子式为：C3H6O3；(3)只有羧基可以和碳酸氢钠发生化学反应生成二氧化碳，0.1molA可生成2.24LCO2(标准状况)即0.1mol二氧化碳，则含有一个-COOH；醇羟基和羧基可以和金属钠发生反应生成氢气，0.1molA与足量金属钠反应生成2.24LH2(标准状况)即0.1mol氢气，且已知含有一个羧基，则还含有一个-OH；(4)根据核磁共振氢谱图看出有机物中有4个峰值，则含4种环境的氢原子；(5)综上所述A的结构简式为；与碳酸氢钠反应生成二氧化碳和水以及相应的钠盐，离子方程式为：CH3CHOHCOOH+HCO3-=CH3CHOHCOO-+H2O+CO2↑。9．某有机物A，由C、H、O三种元素组成，在一定条件下，由A可以转化为有机物B、C、D、E；C又可以转化为B、D。它们的转化关系如下：已知D的蒸气密度是氢气的22倍，并可以发生银镜反应。(1)写出A、D、的结构简式和所含官能团名称A_______、________，D__________、___________(2)写出反应⑤的化学方程式___________________________________；(3)从组成上分析反应⑨是___________(填反应类型)。(4)F的同分异构体中能与NaOH溶液发生反应的共_______种(包含F)，写出其中一种与NaOH溶液反应的化学方程式______________【答案】C2H5OH羟基CH3CHO醛基2C2H5OH+O22CH3CHO+H2O氧化反应6CH3COOC2H5+NaOHCH3CH2OH+CH3COONa【解析】【分析】D的蒸气密度是氢气的22倍，则相对分子质量为44，并可以发生银镜反应，说明含有-CHO，则D为CH3CHO；D被氧化生成E为CH3COOH，D被还原生成A为CH3CH2OH；A可以与浓氢溴酸发生取代生成B，B可以与碱的水溶液反应生成A，则B为CH3CH2Br，B可以在碱的醇溶液中反应生成C，则C为CH2=CH2；A与E可发生酯化反应生成F，F为CH3COOC2H5。【详解】(1)根据分析可知A为CH3CH2OH，其官能团为羟基；D为CH3CHO，其官能团为醛基；(2)反应⑤为乙醇的催化氧化，方程式为2C2H5OH+O22CH3CHO+H2O；(3)C为CH2=CH2，D为CH3CHO，由C到D的过程多了氧原子，所以为氧化反应；(4)F的同分异构体中能与NaOH溶液发生反应，说明含有羧基或酯基，若为酯则有：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3，若为羧酸则有：CH3CH(COOH)CH3、CH3CH2CH2COOH，所以包括F在内共有6种结构；酯类与NaOH反应方程式以乙酸乙酯为例：CH3COOC2H5+NaOHCH3CH2OH+CH3COONa，羧酸类：CH3CH2CH2COOH+NaOH=CH3CH2CH2COONa+H2O。10．原子序数依次增大的短周期主族元素X、Y、Z、W、R，其中X、Y两种元素的核电荷数之差等于它们的原子最外层电子数之和；Y、Z位于相邻主族；Z是地壳中含量最高的元素。X、W是同主族元素。上述五种元素两两间能形成四种常见的化合物甲、乙、丙、丁，这四种化合物中原子个数比如下表：（1）写出下列元素符号：Y：___；W：___；R：___。（2）写出下列化合物的电子式：乙：___；丙：___。（3）向甲的水溶液中加入丁，有淡黄色沉淀生成，请写出反应的化学方程式为：___。（4）甲和乙反应能放出大量的热，同时生成两种无污染的物质，请写出该反应的化学方程式：：___。【答案】NNaSH2O2+Na2S=2NaOH+S↓2H2O2+N2H4=N2↑+4H2O↑【解析】【分析】Z是地壳中含量最高的元素,Z是氧；原子序数依次增大的短周期主族元素Y、Z位于相邻主族，Y为氮；X、Y两种元素的核电荷数之差等于它们的原子最外层电子数之和，假设X为第二周期元素序数为a，7-a=5+a-2，计算得a=2，与假设不符，故X为第一周期的氢元素；X、W是同主族元素，W是钠；根据丁中的原子个数比，R化合价为-2，则R为硫。行成的化合物甲是H2O2，乙是N2H4，丙为Na2O2，丁为Na2S。【详解】（1）根据分析：Y为N，W是Na，R是S；（2）根据分析，乙的电子式；丙的电子式（3）根据分析，向H2O2的水溶液中加入Na2S，双氧水作氧化剂发生还原反应，Na2S作还原剂发生氧化反应转化为淡黄色沉淀S，反应的化学方程式为：H2O2+Na2S=2NaOH+S↓；（4）H2O2和N2H4反应能放出大量的热，N2H4作还原剂被氧化为无污染物的N2，H2O2作氧化剂被还原生成水，且为气态，则该反应的化学方程式：2H2O2+N2H4=N2↑+4H2O↑。【点睛】双氧水可以作氧化剂，也可以作还原剂，遇强还原剂，双氧水作氧化剂，其中的氧化合价由-1变,-2，以水或者其他酸根的离子形式存在；遇强氧化剂，双氧水作还原剂，中的氧的化合价由-1变为0，以氧气分子形式存在。11．乙基香草醛（）是食品添加剂的增香原料。（1）写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称____________________。（2）与乙基香草醛互为同分异构体，能与NaHCO3溶液反应放出气体，且苯环上只有一个侧链（不含R－O－R’及R－O－COOH结构）的有_________种。（3）A是上述同分异构体中的一种，可发生以下变化：已知：i.RCH2OHRCHO；ii.与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。①写出A的结构简式：_____________，反应②发生的条件是________________。②由A可直接生成D，反应①和②的目的是__________________________________。③写出反应方程式：A→B____________________________________________，C与NaOH水溶液共热：_____________________________________________。④乙基香草醛的另一种同分异构体E()是一种医药中间体。由茴香醛()合成E（其他原料自选），涉及的反应类型有（按反应顺序填写）______________。【答案】醛基、（酚）羟基（或醚键）4种NaOH醇溶液减少如酯化、成醚等副反应的发生氧化反应、酯化反应（或取代反应）【解析】【分析】【详解】（1）根据乙基香草醛的结构简式可知，分子中含有的含氧官能团是醛基、（酚）羟基、醚键。（2）能与NaHCO3溶液反应放出气体，说明含有羧基。又因为苯环上只有一个侧链（不含R－O－R’及R－O－COOH结构），所以该侧链是－CHOHCH2COOH、－CH2CHOHCOOH、－C(CH3)OHCOOH、－CH(CH2OH)COOH，所以共计4种。（3）①乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸必为含有苯环的芳香羧酸。从A→C的分子组成的变化可知①发生的是取代反应，A中的-OH被HBr取代。从A→B分子组成上变化说明发生的是醇脱氢氧化变成醛基的反应。从A被氧化变成苯甲酸，又说明羧基和羟基在同一个侧链上。因此A的结构简式只能是。根据反应②气化有机物分子式的变化可知，这是卤代烃的消去反应，应该在氢氧化钠的醇溶液中加热。②由于分子含有羧基和羟基，如果直接生成D，则容易发生酯化、成醚等副反应。③A→B是羟基的氧化反应，方程式为。C中含有羧基和氯原子，所以方程式为。④乙基香草醛的另一种同分异构体E是属于酯类化合物，用茴香醛合成，从结构上分析必须将醛氧化变为羧酸，然后进行酯化变为E，其反应流程应为：该题突出了有机化合物结构与性质的关系。有机物的结构决定有机物的性质，有机物的性质反映有机物的结构。这是推导判断的基础。12．透明聚酯玻璃钢可用于制造导弹的雷达罩和宇航员使用的氧气瓶。制备它的一种配方中含有下列四种物质：填写下列空白：(1)甲的同分异构体有多种，写出其中一种不含甲基的羧酸的结构简式__________；淀粉通过下列转化可以得到乙(C2H6O2)，A为一种单糖，B为一种有特殊香味的一元醇，C为一种气体。(2)写出A→B的化学反应方程式：_______；写出B→C的反应条件:_____；(3)化合物丁仅含碳、氢、氧三种元素，其相对分子质量为110。丁与FeCl3溶液作用显现紫色，且丁分子中苯基上的一氯取代物只有一种。则丁的结构简式为____________；(4)已知：(—R为烃基)+H2，利用上述信息，以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，其中属于取代反应的化学方程式是________。【答案】CH2=CH-CH2-CH2COOHC6H12O62CH3CH2OH+2CO2↑浓硫酸170℃+CH3CH2Cl+HCl【解析】【分析】(1)不含甲基的羧酸中，烃基不含支链，且碳碳双键在1号位置；(2)淀粉在稀硫酸催化下发生水解产生单糖，该糖为葡萄糖，结构简式是CH2OH(CHOH)4CHO；葡萄糖在酒化酶作用下反应产生一种有特殊香味的一元醇B，B为CH3CH2OH，乙醇与浓硫酸混合加热170℃，发生消去反应产生气体C，C为CH2=CH2，乙是乙二醇，可逆推D应该为CH2BrCH2Br，C是乙烯，与Br2发生加成反应产生，所以X为溴水或溴的四氯化碳溶液，在碱性条件下水解可生成CH2OHCH2OH；(3)丁与FeCl3溶液作用显紫色，说明丁中含有酚羟基，且丁分子中苯基上的一氯取代物只有一种，说明结构对称，应含有2个酚羟基；(4)以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙：苯乙烯，可先用乙烯与HCl发生加成反应生成CH3CH2Cl，在AlCl3条件下与发生取代反应产生，进而在催化剂条件下发生消去反应生成苯乙烯。【详解】(1)不含甲基的羧酸中，烃基不含支链，且碳碳双键在1号位置，可能的结构为CH=CH-CH2-CH2-COOH；(2)由上述分析可知：A为葡萄糖，结构简式是：CH2OH(CHOH)4CHO；B是乙醇，结构简式为CH3CH2OH，C为CH2=CH2，D为CH2BrCH2Br。①A→B的化学反应方程式为C6H12O62CH3CH2OH+2CO2↑；②乙醇与浓硫酸混合加热170℃，发生消去反应产生乙烯，所以B→C的反应条件为浓硫酸、170℃；(3)丁与FeCl3溶液作用显现紫色，应含有酚羟基，且丁分子中苯基上的一氯取代物只有一种，说明结构对称，应含有2个酚羟基，结构可能为，相对分子质量为110，符合题意，即丁结构简式是；(4)以苯、乙烯、氯化氢为原料经三步反应合成丙，可先用CH2=CH2与HCl发生加成反应生成CH3CH2Cl，然后在AlCl3条件下与发生取代反应产生，进而在催化剂条件下发生消去反应生成苯乙烯：，则属于取代反应的化学方程式是+CH3CH2Cl+HCl。【点睛】本题考查有机物的推断，根据物质的性质来确定相应物质含有的官能团及其结构，注意把握有机反应类型和反应条件，侧重考查物质的结构、性质，注意物质转化关系的应用。13．苯酚是一种重要的化工原料。以苯酚为主要起始原料，经下列反应可制得香料M和高分子化合物N。(部分产物及反应条件已略去)(1)由苯酚生成A的化学方程式是______。(2)已知C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，C的一氯代物有2种。C的结构简式是______。(3)B与C反应的化学方程式是_________。(4)生成N的反应类型是______，D的结构简式是_________。(5)以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F。已知F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31%，F完全燃烧只生成CO2和H2O。则F的分子式是________。(6)已知F具有如下结构特征：①芳香族化合物F能与NaHCO3溶液反应，且不能发生水解反应；②F的分子中含有4种不同的氢原子；③分子结构中不存在“-O-O-”的连接方式。F的结构简式是____________。【答案】+NaOH→+H2O++H2O缩聚反应C8H8O3【解析】【分析】苯酚与氢氧化钠反应生成苯酚钠，故A为，由转化关系可知B为，C的分子式为C5H12O，C能与金属Na反应，属于饱和一元醇，C的一氯代物有2种，分子中有2种H原子，则C的结构简式是，B与C发生酯化反应生成M，则M为；苯酚与丙酮反应生成D，D的分子式为C15H16O2，再结合N的结构可知D为，据此解答。【详解】根据上述分析可知：A为，B为，C为，M为，D为。(1)苯酚与NaOH发生反应产生苯酚钠和H2O，反应方程式为：+NaOH→+H2O；(2)根据上述分析可知C结构简式为：；(3)B是，含有羧基，C是，含有醇羟基，二者在浓硫酸存在条件下加热，发生酯化反应产生M和水，该反应是可逆反应，化学方程式为：++H2O；(4)D是，D与发生缩聚反应产生N：和CH3OH，故由D生成N的反应为缩聚反应；(5)(6)以苯酚为基础原料也可以合成防腐剂F，经质谱分析F的相对分子质量为152，其中氧元素的质量分数为31%，则分子中氧原子数目N(O)==3，芳香族化合物F能与NaHCO3溶液反应，且不能发生水解反应，故分子中含有苯环、-COOH，假定为二元取代，则剩余基团的相对分子质量为152-76-45=31，且含有1个O原子，完全燃烧只生成CO2和H2O，故剩余基团为-OCH3或-CH2OH，故F的分子式为C8H8O3，F的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子，分子结构中不存在“-O-O-”的连接方式，F的结构简式是。【点睛】本题考查有机物的推断，涉及酚、羧酸等性质与转化，注意根据苯酚、D的分子式、N的结构式推断D的结构，注意(5)中利用相对分子质量确定F的分子式，是对有机化合物知识的综合考查，能较好的考查学生思维能力。14．已知有机物A是一种重要的有机化工基础原料，过氧乙酸（）是一种强氧化剂。以下是以有机物A为原料合成