高二化学选择性必修3 第三章 第三节 导学案

第三节醛酮[明确学习目标]1.掌握乙醛的组成、结构特点和主要化学性质。2.了解醛、酮在结构上的区别及醛基的检验。3.了解丙酮的主要性质、用途。4.了解甲醛对环境和健康的影响。乙醛1．乙醛结构乙醛的分子式eq\o(□,\s\up2(01))C2H4O，乙醛的结构式为简写为eq\o(□,\s\up2(03))CH3CHO，乙醛的核磁共振氢谱图中有2组峰，峰面积比为eq\o(□,\s\up2(04))3∶1。2．乙醛的物理性质乙醛是eq\o(□,\s\up2(05))无色、具有eq\o(□,\s\up2(06))刺激性气味的液体，密度比水的eq\o(□,\s\up2(07))小，沸点20.8℃，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇等eq\o(□,\s\up2(08))互溶。3．乙醛的化学性质(1)加成反应①催化加氢乙醛蒸气和H2的混合气体，通过热的镍催化剂，发生反应的化学方程式为eq\o(□,\s\up2(09))CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))CH3CH2OH。乙醛的催化加氢反应也是它的eq\o(□,\s\up2(10))还原反应。②与HCN加成乙醛与氰化氢(化学式eq\o(□,\s\up2(11))HCN)发生加成反应：eq\o(□,\s\up2(12))CH3CHO＋。(2)氧化反应①银镜反应：eq\o(□,\s\up2(13))CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up17(△))2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O。②与新制的Cu(OH)2的反应：eq\o(□,\s\up2(14))CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up17(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。③催化氧化乙醛在有催化剂和一定温度条件下，能被氧气氧化为乙酸，化学方程式为eq\o(□,\s\up2(15))2CH3CHO＋O2eq\o(→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))2CH3COOH。醛类1．醛(1)醛醛是由烃基(或氢原子)与eq\o(□,\s\up2(01))醛基相连而构成的化合物，简写为RCHO。饱和一元醛的通式为eq\o(□,\s\up2(02))CnH2nO。除乙醛外，其他醛类化合物，如甲醛(HCHO)、丙醛(CH3CH2CHO)、苯甲醛()等，它们在分子结构中都含有eq\o(□,\s\up2(03))醛基，所以化学性质与乙醛的相似。一般情况下，醛能被还原为eq\o(□,\s\up2(04))醇，被氧化为eq\o(□,\s\up2(05))酸，可以发生银镜反应，能与氰化氢eq\o(□,\s\up2(06))加成。(2)醛的分类(3)醛的命名与醇的命名相似。如HCHO(甲醛)、CH3CH2CHO(丙醛)、CH3CH(CH3)CHO(2­甲基丙醛或异丁醛)、(苯甲醛)、OHCCHO(乙二醛)。2．甲醛甲醛是最简单的醛。甲醛又叫eq\o(□,\s\up2(07))蚁醛，是一种无色、有eq\o(□,\s\up2(08))强烈刺激性气味的气体，易溶于水。甲醛的用途非常广泛，它是一种重要的化工原料，能合成多种有机化合物；它的水溶液(又称eq\o(□,\s\up2(09))福尔马林)具有杀菌、防腐性能，可用于eq\o(□,\s\up2(10))消毒和制作生物标本。3．苯甲醛苯甲醛是最简单的芳香醛，俗称eq\o(□,\s\up2(11))苦杏仁油，是一种有eq\o(□,\s\up2(12))苦杏仁气味的无色液体。苯甲醛是制造染料、香料及药物的重要原料。酮1．羰基与eq\o(□,\s\up2(01))两个烃基相连的化合物叫做酮，其结构可表示为。丙酮(结构简式：)是最简单的酮。2．丙酮是eq\o(□,\s\up2(04))无色透明的液体，沸点56.2℃，易挥发，能与水、乙醇等eq\o(□,\s\up2(05))互溶。丙酮eq\o(□,\s\up2(06))不能被银氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化剂氧化。在催化剂存在的条件下，丙酮可以发生催化加氢反应，生成2­丙醇，反应的化学方程式：。3．酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如，丙酮可用作化学纤维、钢瓶贮存乙炔等的溶剂，还用于生产eq\o(□,\s\up2(08))有机玻璃、农药和涂料等。1．判断正误，正确的画“√”，错误的画“×”。(1)醛基可以写成—CHO，也可以写成—COH。()(2)为加快银镜反应的反应速率，可用玻璃棒搅拌反应溶液。()(3)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇。()(4)完全燃烧等物质的量的丙醛和丙酮，消耗O2的质量相等。()(5)检验醛基用的银氨溶液和氢氧化铜悬浊液都可以长期保存后使用。()答案(1)×(2)×(3)√(4)√(5)×2．关于乙醛的下列反应中，乙醛被还原的是()A．乙醛的银镜反应B．乙醛制乙醇C．乙醛与新制氢氧化铜的反应D．乙醛的燃烧反应答案B解析根据乙醛中含有—CHO，能与氢气发生还原反应，被还原；能被氧化剂(如：银氨溶液、新制氢氧化铜、氧气)氧化。3．有机物A的分子式为C3H8O，它能氧化成B也能与浓硫酸共热生成C。根据下列给出的条件写出它们的结构简式：①若B能发生银镜反应，C能使溴水褪色。A____________；B____________；C____________。②若B不能发生银镜反应，C不能使溴水褪色。写出它们的结构简式。A____________；B____________；C____________。答案①CH3CH2CH2OHCH3CH2CHOCH3CH=CH2②CH3CH(OH)CH3CH3COCH3(CH3)2CHOCH(CH3)2解析有机物A的分子式为C3H8O，它能氧化成B也能与浓硫酸共热生成C，说明A为一元醇，①若B能发生银镜反应，C能使溴水褪色，说明—OH与CH2相连，且A与浓硫酸共热发生了消去反应，所以A的结构简式为CH3CH2CH2OH，B为CH3CH2CHO，C为CH3CH=CH2。②若B不能发生银镜反应，C不能使溴水褪色，说明—OH与CH相连，且A与浓硫酸共热发生了成醚的反应，所以A的结构简式为CH3CH(OH)CH3，B为CH3COCH3，C为(CH3)2CHOCH(CH3)2。知识点一醛基的检验与定量计算1．醛基的检验(1)能和银氨溶液发生银镜反应实验中注意事项：①试管内壁必须洁净。②必须水浴加热(60～70℃)，不可用酒精灯直接加热。③加热时不可振荡和摇动试管。④须用新配制的银氨溶液，银氨溶液不能久置，以免发生危险。⑤乙醛用量不宜太多。⑥实验后的银镜可先用硝酸浸泡，再用水洗而除去。(2)与新制Cu(OH)2反应产生砖红色沉淀实验中注意事项：①所用的Cu(OH)2悬浊液必须是新制的，而且制备时，NaOH溶液必须明显过量。②加热时必须将混合液加热至沸腾，才能看到明显的砖红色沉淀。③加热煮沸时间不能过长，防止Cu(OH)2受热分解成黑色的CuO。2．相关定量计算(1)一元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时，量的关系如下：(2)甲醛发生氧化反应时：甲醛分子中有2个—CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液作用时，存在如下量的关系：1molHCHO～4molAg1molHCHO～4molCu(OH)2～2molCu2O(3)二元醛发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液反应时有如下量的关系：1mol二元醛～4molAg1mol二元醛～4molCu(OH)2～2molCu2O[解析](1)在有机反应中，有机物去氢或加氧的反应是氧化反应，有机物去氧或加氢的反应是还原反应。(2)生成银的物质的量为eq\f(43.2g,108g·mol－1)＝0.4mol，若假设该醛为一元醛，醛的摩尔质量应为eq\f(3g×2,0.4mol)＝15g·mol－1，显然不符合题意，但1mol甲醛与足量的银氨溶液反应生成4molAg，则可能是eq\b\lc\(\rc\)(\a\vs4\al\co1(\f(1,4)×0.4))mol甲醛反应的结果，由M＝eq\f(m,n)得出摩尔质量为30g·mol－1，符合题意。[答案](1)D(2)A(3)混合醛的物质的量＝4.08g÷51g·mol－1＝0.08mol，生成银的物质的量＝21.6g÷108g·mol－1＝0.2mol>0.08mol×2，由此可知：混合物中必含有甲醛。设甲醛的物质的量为x，另一种醛A的物质的量为y。eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(4x＋2y＝0.2mol,x＋y＝0.08mol))⇒eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(x＝0.02mol,y＝0.06mol))MA＝eq\f(4.08g－30g·mol－1×0.02mol,0.06mol)＝58g·mol－1，根据题意，醛A应符合通式CnH2nO，则12n＋2n＋16＝58，n＝3，所以A为丙醛。综上可知，这两种醛是甲醛和丙醛，物质的量分别是0.02mol和0.06mol。方法规律判断有机反应中的氧化反应和还原反应的注意事项(1)理解有机反应中的氧化反应、还原反应的直观定义，即从加氢去氧或加氧去氢的角度直接进行分析。(2)有机物既加氢又加氧一般不属于氧化反应或还原反应；既去氢又去氧一般也不属于氧化反应或还原反应。[练1]下列有关银镜反应的实验说法正确的是()A．实验前试管先用热烧碱溶液洗，然后用蒸馏水洗涤B．向2%的稀氨水中加入2%的硝酸银溶液，制得银氨溶液C．可采用水浴加热，也能直接加热D．可用浓盐酸洗去银镜答案A解析做银镜反应实验的试管必须洁净，如果内壁上有油污，则产生的银不易附着在试管壁上，一般用NaOH溶液除去油污。配制银氨溶液一定是向AgNO3溶液中逐滴加入2%的稀氨水至产生的沉淀恰好溶解为止，滴加顺序不能改变。水浴加热保证试管受热均匀，产生的银容易附着。Ag用盐酸不能使其溶解，应用硝酸。[练2]某一元醛发生银镜反应，生成金属银4.32g，等量该醛完全燃烧后可生成水1.08g。则此醛可以是下列中的()A．丙醛(CH3CH2CHO)B．丙烯醛(CH2=CH—CHO)C．丁醛(C3H7CHO)D．乙醛(CH3—CHO)答案A解析设该一元醛的物质的量为x。1mol216gx4.32gx＝eq\f(1mol×4.32g,216g)＝0.02mol,n(H2O)＝eq\f(1.08g,18g/mol)＝0.06mol。0．02mol一元醛生成0.06molH2O，则1mol一元醛生成3molH2O，所以该醛分子组成中含6个氢原子。知识点二有关醛的合成与推断1．醛在烃的含氧衍生物转化中的桥梁作用醇、醛、羧酸间有如下转化关系：R—CH2OHeq\o(,\s\up17(氧化),\s\do15(还原))R—CHOeq\o(→,\s\up17(氧化))R—COOH2．醛类的某些信息在有机合成与推断中的重要作用除教材中介绍的醛的氧化反应和还原反应外，下面的反应也经常在高考试题中出现，要注意研究和重视。(1)醛分子间的加成反应上述反应可增长碳链，在有机合成中应用比较广泛。(2)α­H的取代反应上述反应可引入卤素原子，进而引入羟基或碳碳双键，可实现官能团的转换。(3)醛的歧化反应上述反应可由醛直接生成醇和羧酸，实现芳香化合物间的转化。[解析](1)根据题给信息②和相应的有机物转化流程图知：光照条件下，与氯气发生侧链烷基上的取代反应，生成的一氯代物A应有2种，即。(2)A通过消去反应得到B：，则反应③是消去反应；由题给信息①以及转化流程图分析可知，B通过与HBr的加成反应得到的C应是，该物质通过水解反应可得到D：，故反应⑤的条件是氢氧化钠水溶液并加热。(4)产品中的官能团是醛基，可通过银镜反应或与新制的Cu(OH)2反应来进行检验。[答案](1)(2)消去反应氢氧化钠水溶液、加热(3)不能经氧化反应得到产品(4)方法规律醛基能被弱氧化剂氧化而碳碳双键不能被弱氧化剂氧化，只能被强氧化剂氧化，所以可以用银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液检验醛基。而在—CHO与都存在时，要检验的存在，必须先用弱氧化剂将—CHO氧化后，再用强氧化剂检验的存在。[练3]萜类化合物是天然物质中最多的一类物质，有些具有较强的香气和生理活性。某些萜类化合物可以相互转化。下列说法错误的是()A．香叶醛的分子式为C10H16OB．香叶醇和香茅醛互为同分异构体C．上述四种物质均能使酸性高锰酸钾溶液或溴水褪色D．香茅醇可以发生取代反应、加成反应及氧化反应，但是不能发生还原反应答案D解析香茅醇有碳碳双键，可与H2发生加成反应(也是还原反应)，D错误。[练4]肉桂醛(C9H8O)是一种常用香精，在食品、医药化工等方面都有应用。肉桂醛与其他有机物具有如图所示的转化关系，其中A为一氯代物。(1)肉桂醛是苯的一取代物，红外光谱显示有碳碳双键，核磁共振氢谱显示有6组峰，则肉桂醛的结构简式是______________。(2)反应A→B的化学方程式是____________________________________。(3)Z不能发生的反应类型是________(填字母)。A．取代反应B．加聚反应C．加成反应D．消去反应(4)肉桂醛→X的化学方程式是______________________________________。答案(1)(2)(3)B(4)解析由题意可知，肉桂醛中含有一个苯环，苯环上只有一个侧链。根据肉桂醛分子式为C9H8O，可推得苯环侧链含有3个碳原子，红外光谱显示有碳碳双键，核磁共振氢谱显示有6组峰，则肉桂醛结构简式是。A为一氯代物，根据反应条件可知，A→B为水解反应，B→肉桂醛为醇的催化氧化反应，再根据已经推得的肉桂醛的结构可知，A为。由题中的相互转化关系，Y为肉桂酸，Z的结构简式为，分子中含有苯环可发生加成反应，有溴原子和羧基可发生取代反应，与溴原子相连碳原子的邻位碳原子上有氢原子可发生消去反应。本课归纳总结1.醛是分子中由烃基(或氢原子)与醛基相连形成的化合物，酮是羰基与两个烃基相连的化合物。2．醛类物质(用R—CHO表示)发生银镜反应和与新制Cu(OH)2悬浊液反应的化学方程式分别为：RCHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up17(△))RCOONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；RCHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up17(△))RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O。3．“量”的关系：1molR—CHO～2molAg～1molCu2O，1molHCHO～4molAg～2molCu2O。4．乙醛能与H2发生加成反应(还原反应)生成乙醇。5．醛的加成反应1．室内装潢和家具挥发出来的甲醛是室内空气的主要污染物。已知，甲醛易溶于水，常温下有强烈刺激性气味，温度超过20℃时，挥发速度加快。A．入住前房间内保持一定温度并通风B．装修尽可能选择在温度较高的季节C．请环境监测部门检测室内甲醛含量低于国家标准后入住D．紧闭门窗一段时间后入住答案D2．对有机物的化学性质叙述正确的是()A．只能发生氧化反应B．与乙醚是同分异构体C．能发生加聚反应生成高聚物D．检验—CHO可用酸性KMnO4溶液答案C解析都能与H2发生加成反应(也是还原反应)，也都能被氧化，A错误；它与乙醚的分子式不同，B错误；也可使酸性KMnO4溶液褪色，应用银氨溶液或新制的Cu(OH)2悬浊液检验—CHO。3．下列物质不可能由醛与氢气发生加成反应得到的是()答案A解析醛基与H2发生加成反应，生成物中一定含有—CH2OH结构。4．向2.9g某饱和一元醛中加入足量银氨溶液，在一定条件下充分反应后析出10.8g银，该醛是()A．HCHO B．CH3CHOC．CH3CH2CHO D．CH3CH(CH3)CHO答案C解析除HCHO外，在各饱和一元醛跟银氨溶液的反应中，醛与生成物银的量的关系为RCHO～2AgR＋292×1082．9g10.8g(R＋29)∶2.9g＝(2×108)∶10.8g，解得R＝29，根据题意R为烷基，则R为乙基，该醛应为C2H5CHO。5．已知：R—CH=CH—O—R′(烃基烯基醚)eq\o(→,\s\up17(H2O/H＋))R—CH2CHO＋R′OH，烃基烯基醚A的相对分子质量(Mr)为176，分子中碳氢原子数目比为3∶4，与A相关的反应如下：请回答下列问题：(1)A的分子式为____________。(2)B的名称是________；A的结构简式为________________________________________________________________。(3)写出C→D反应的化学方程式：________________________________________________________。(4)写出两种同时符合下列条件的E的同分异构体的结构简式：______________________________________________________。①能发生银镜反应；②苯环上有两种不同化学环境的氢原子。答案(1)C12H16O(2)1­丙醇或正丙醇(3)CH3CH2CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up17(△))CH3CH2COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O(4)(写出其中的两种)解析由Beq\o(→,\s\up17(O2/Cu),\s\do15(△))Ceq\o(→,\s\up17(银氨溶液),\s\do15(△))D判断B为醇，C为醛，且B的相对分子质量为60，故B为CH3CH2CH2OH，C为CH3CH2CHO，根据题目提供的信息可知A的结构为。课时作业一、选择题(本题共8小题，每小题只有1个选项符合题意)1．下列物质中不属于醛，也不属于酮的是()答案B解析选项A、C的有机物分子中都含醛基，属于醛；选项B的有机物分子中的官能团是酯基，应该属于酯类化合物；选项D的有机物分子中的官能团是酮羰基，D中物质是丙酮。2．下列关于醛的说法中正确的是()A．所有醛中都含醛基和烃基B．乙醛和丙醛互为同系物C．一元醛的分子式符合CnH2n＋2O的通式D．醛的官能团是—COH答案B解析醛中不一定含有烃基，如HCHO，A错误；饱和一元脂肪醛的分子式符合CnH2nO，C错误；醛基应写为—CHO，D错误。3．下列有关说法正确的是()A．甲醛和甲醇都是由甲基和对应的官能团构成的B．一元醛的通式为CnH2n＋1CHO(n＝0,1,2…)C．丙烯醛(CH2=CHCHO)中的所有原子可能在同一平面上D．醛基中的双键和乙烯中的双键类型相同答案C解析甲醛中没有甲基，A错误。饱和一元脂肪醛的通式是CnH2n＋1CHO(n＝0,1，2…)，若为不饱和醛或芳香醛，则不适用，B错误。醛基中的3个原子位于同一个平面，丙烯醛是醛基取代了乙烯分子中的1个氢原子，乙烯分子是平面结构，故丙烯醛中的所有原子可能位于同一个平面，C正确。醛基中存在碳氧双键，是极性键，而乙烯中存在碳碳双键，是非极性键，故键的类型不相同，D错误。4．已知甲醛(HCHO)分子中的4个原子是共平面的，下列分子中所有原子不可能共平面的是()答案D解析D中含有饱和碳原子，所有原子不可能共平面。5．下列四个反应中，与其他三个反应类型不同的是()A．CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up17(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2OB．CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up17(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2OC．CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up17(催化剂),\s\do15(△))CH3CH2OHD．CH3CHO＋CuOeq\o(→,\s\up17(△))CH3COOH＋Cu答案C解析A、B、D三个反应中，CH3CHO都是被氧化，发生氧化反应，而C反应中CH3CHO则是被还原，发生还原反应。6．下列实验方案或解释正确的是()A．向新制氢氧化铜悬浊液中滴入乙醛溶液并加热，未出现砖红色沉淀的原因是乙醛量不足B．证明丙烯醛的结构中含有醛基的方法是滴加酸性高锰酸钾溶液C．向某溶液中加入银氨溶液并水浴加热，有银镜生成则证明原物质的结构中含有醛基D．实验室配制银氨溶液的方法是向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过量答案C解析用新制氢氧化铜检验醛基必须在碱性条件下进行，故制备氢氧化铜时碱应过量；若硫酸铜过量，加入乙醛等含有醛基的物质不会有砖红色沉淀产生，故A错误。丙烯醛的结构中既含有醛基又含有碳碳双键，二者都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用该方法证明丙烯醛的结构中含有醛基，B错误。可通过银镜反应证明有机物中含有醛基，C正确。银氨溶液的配制必须是向硝酸银稀溶液中逐滴加入稀氨水至沉淀恰好溶解为止，而向稀氨水中逐滴滴入稀硝酸银溶液至过量，得不到银氨溶液，D错误。7．(2020·北京市房山区第一学期期末检测)下列化学方程式书写不正确的是()D．乙醛与银氨溶液反应：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up17(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O答案B解析苯酚钠溶液与二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠，反应的化学方程式为：＋CO2＋H2O→＋NaHCO3，B错误。8．某饱和一元醇和饱和一元醛的混合物共3g，跟足量的银氨溶液完全反应后，可还原出16.2g银，下列说法中正确的是()A．此醛一定是甲醛B．此醛可能是乙醛C．混合物中二者的质量比是1∶3D．不可能有此种醛答案A解析由题可知n(Ag)＝eq\f(16.2g,108g·mol－1)＝0.15mol由RCHO～2Ag得：n(RCHO)＝eq\f(0.15mol,2)＝0.075mol如是乙醛则质量为0.075mol×44g·mol－1＝3.3g>3g所以只可能是甲醛：HCHO～4Agm(HCHO)＝eq\f(0.15mol,4)×30g·mol－1＝1.125g<3g，则该饱和一元醇的质量为1.875g，二者的质量比是3∶5。二、选择题(本题共4小题，每小题有1个或2个选项符合题意)9.从甜橙的芳香油中可分离得到如图结构的化合物：现有试剂：①酸性KMnO4溶液、②H2/Ni、③[Ag(NH3)2]OH溶液、④新制Cu(OH)2悬浊液，能与该化合物中所有官能团都发生反应的试剂有()A．①②B．②③C．③④D．①④答案A解析该有机物中含有和—CHO两种官能团。试剂①和②均能与上述两种官能团分别发生氧化反应、加成反应；而试剂③④只与—CHO发生反应，不与发生反应。10．某有机化合物相对分子质量为44，能与新制的氢氧化铜反应生成砖红色沉淀。燃烧该有机物2.2g，生成2.24L(已换算成标准状况下的体积)二氧化碳。下列说法不正确的是()A．该有机物是乙醛B．1mol该有机物能够与2mol氢气加成C．燃烧该有机物4.4g，生成1.8g水D．0.01mol该有机物与足量银氨溶液充分反应，析出单质银2.16g答案BC解析依题意知，该有机物有—CHO,0.05mol的该有机物燃烧后生成0.1molCO2，一个分子中有2个碳原子，是乙醛，A、D正确，B错误；燃烧该有机物4.4g，生成3.6g水，C错误。11．区别乙醛、苯、苯酚稀溶液、乙醇、四氯化碳五种液体最好选用的试剂是()A．新制的Cu(OH)2 B．KMnO4酸性溶液C．溴水 D．AgNO3溶液答案C解析新制的Cu(OH)2只能与乙醛反应产生砖红色沉淀，与其他四种均不发生反应，A错误。KMnO4酸性溶液有强氧化性，乙醛、苯酚和乙醇都能与其反应而使其褪色，无法进行区分，B错误。溴水具有强氧化性，能氧化乙醛从而使自身褪色；溴水与苯不反应但苯可以将溴从溴水中萃取出来，苯的密度比水的小且不溶于水，从而出现分层且上层颜色深；溴水与苯酚反应产生白色沉淀；溴水与乙醇不反应但能与乙醇互溶；溴水与四氯化碳不反应，但四氯化碳可以将溴从溴水中萃取出来而出现分层，且下层颜色较深，C正确。AgNO3溶液与题述五种液体均不反应，D错误。12．香兰素是重要的香料之一，它可由丁香油酚经多步反应合成，有关这两种化合物的说法中正确的是()A．常温下，1mol丁香油酚最多与2molBr2反应B．丁香油酚不能与FeCl3溶液发生显色反应C．1mol香兰素最多能与3molH2发生加成反应D．用酸性KMnO4溶液不能鉴别丁香油酚和香兰素答案AD解析丁香油酚中含有碳碳双键和酚羟基，且与酚羟基相连的碳原子的1个邻位碳原子上有氢原子，故1mol丁香油酚可以与2molBr2反应，其中1molBr2与分子中的碳碳双键发生加成反应，另外1molBr2取代苯环上酚羟基邻位碳原子上的氢原子，发生的是取代反应，A正确；丁香油酚中含有酚羟基，能和FeCl3溶液发生显色反应，B错误；1个香兰素分子中含有1个苯环、1个醛基，故1mol香兰素最多能与4molH2发生加成反应，C错误；二者都能被酸性KMnO4溶液氧化，故酸性KMnO4溶液不能鉴别二者，D正确。三、非选择题(本题共3小题)13．(1)做乙醛被新制氢氧化铜悬浊液氧化的实验时，下列各步操作中：①加入0.5mL乙醛溶液；②加入10%的氢氧化钠溶液2mL；③加入2%的CuSO4溶液4～5滴；④加热试管。正确的顺序是__________________。(2)实验室配制少量银氨溶液的方法：先向试管中加入________，然后_________________________________________________________，其反应的离子方程式为_____________________________________、__________________________________________________，向银氨溶液中滴加少量的乙醛，____________，片刻即可在试管内壁形成银镜，化学方程式为______________________________________________________________。答案(1)②③①④(2)AgNO3溶液加稀氨水至沉淀恰好溶解为止Ag＋＋NH3·H2O=AgOH↓＋NHeq\o\al(＋,4)AgOH＋2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]＋＋OH－＋2H2O置于盛有热水的烧杯中CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up17(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O解析(1)先制氢氧化铜，应注意碱应过量，然后加乙醛并加热。14．我国盛产山茶籽精油，其主要成分柠檬醛可以合成具有工业价值的β­紫罗兰酮。(1)柠檬醛的分子式是________，所含官能团