高三化学一轮复习讲义 59　第一篇　第五部分　专题9　第46讲　石油化工的基础物质-烃(基础课)

第46讲石油化工的基础物质——烃(基础课)1．能描述甲烷、乙烯、乙炔、苯及苯的同系物的分子结构特征，能够列举它们的主要物理性质。2．能掌握典型脂肪烃、苯及苯的同系物的主要化学性质及相应性质实验的现象，能书写相关的化学方程式。3．能根据碳碳双键、碳碳三键、苯环的价键类型、特点及反应规律分析和推断相关有机化合物的化学性质，根据有关信息书写相应的化学方程式。4．了解化石燃料的综合利用。脂肪烃——烷烃、烯烃和炔烃1．烷烃、烯烃、炔烃的结构特点和组成通式2．脂肪烃的物理性质3．脂肪烃的氧化反应(1)燃烧反应(烃中含碳量越高，火焰越明亮，烟越浓)①通式：CxHy＋(x＋y4)O2点燃xCO2＋y2②现象：烷烃——火焰较明亮；烯烃——火焰明亮，带黑烟；炔烃——火焰明亮，带浓烟。(2)与酸性高锰酸钾溶液作用烷烃不能使酸性KMnO4溶液褪色，而烯烃、炔烃可以使酸性KMnO4溶液褪色。4．烷烃的取代反应(1)取代反应：有机化合物分子中的某种原子(或原子团)被另一种__________所替代的反应。(2)烷烃的卤代反应①反应条件：气态烷烃与气态卤素单质在__________下反应。②产物成分：多种卤代烃混合物(非纯净物)与HX。甲烷的卤代反应可以生成__________种卤代物，乙烷的卤代反应可以生成__________种卤代烃。③定量关系(以Cl2为例)：～Cl2～HCl即取代1mol氢原子，消耗____________________Cl2，生成1molHCl。5．烯烃、炔烃的加成反应(1)加成反应：有机物分子中__________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。(2)烯烃、炔烃的加成反应④CH≡CH＋2Br2(足量)→__________⑤CH≡CH＋HClHgCl2△(3)烯烃、炔烃的加聚反应6．乙烯和乙炔的实验室制法乙烯乙炔原理CH3CH2OH浓硫酸CH2CH2↑＋H2OCaC2＋2H2O→Ca(OH)2＋HC≡CH↑反应装置收集方法排水集气法排水集气法或向下排空气法①用乙醇制乙烯时，实验时应迅速加热至170℃，且用温度计控制反应液温度。②制备的乙烯可能含有杂质SO2、CO2，可以用NaOH溶液除去，不能用酸性KMnO4溶液除去SO2。③实验室制乙炔时，为了使反应平稳，可用饱和食盐水代替水。④实验室制备的乙炔中可能含有杂质H2S、PH3等，可以用CuSO4溶液除去。1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)符合CnH2n＋2的烃一定是烷烃，同理符合CnH2n的烃一定为烯烃。(2)丙烷、正丁烷、异丁烷、正戊烷的熔、沸点依次升高。 ()(3)C4H8可以是烷烃也可以是烯烃。 ()(4)丙烯与HCl加成反应只生成一种一氯丙烷。 ()(5)CH3CHCH2的加聚产物为CH2—CH2—CH2。 ()(6)乙烯中的SO2可以用溴水除去。 ()2．写出下列反应的化学方程式。(1)CH2CH—CH2CH3与HBr反应：____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(2)1，3-丁二烯与Br2反应(1，4-加成)：__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)2-甲基-1，3-丁二烯与Br2反应(1，2-加成)：________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(4)乙炔合成聚氯乙烯反应：____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。——脂肪烃的结构与性质1．(2024·漳州模拟)是一种有机烯醚，可由链烃A通过下列路线制得，下列说法正确的是()A．A的结构简式是CH2CHCH2CH3B．B中含有的官能团有碳溴键、碳碳双键C．该有机烯醚不能发生加聚反应D．①②③的反应类型分别为加成反应、取代反应、消去反应2．乙炔俗称风煤或电石气，在室温下是一种无色、易燃的气体。乙炔气体经净化处理后，在氮气气氛中可催化聚合为聚乙炔，下列化学用语正确的是()A．乙炔分子中含有4个σ键B．乙炔分子的电子式：C．乙炔分子的空间填充模型：D．聚乙炔的结构简式：CHCH3．高分子的循环利用过程如图所示。下列说法错误的是(不考虑立体异构)()A．b生成a的反应属于加聚反应B．a中碳原子杂化方式为sp2和sp3C．a的链节与b分子中氢元素的质量分数不同D．b与Br2发生加成反应最多可生成4种二溴代物——乙烯、乙炔的制备及其性质探究4．化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性。利用如图所示装置(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的的是()A．利用装置Ⅰ制取乙烯B．利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2C．利用装置Ⅲ收集乙烯D．利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性5．如图为实验室制取乙炔并验证其性质的实验装置(夹持装置已略去)。下列说法正确的是()A．用饱和食盐水替代水的目的是加快反应速率B．CuSO4溶液的作用是除去杂质C．酸性KMnO4溶液褪色说明乙炔具有漂白性D．可用向上排空气法收集乙炔——利用氧化产物确定烯烃和炔烃的结构6．已知烯烃、炔烃被酸性KMnO4溶液氧化产物的规律如下：某烃的分子式为C11H20，1mol该烃在催化剂作用下可以吸收2molH2；用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮()、琥珀酸()和丙酮()三者的混合物。该烃的结构简式为：______________________________________________________________________________________________________________________。芳香烃1．苯的结构特点(1)苯的结构：分子式为__________，结构简式为__________或。(2)空间构型：苯分子为__________结构，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。(3)化学键：苯分子中碳碳键的键长完全相等，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。有12个σ键，一个大π键，可表示为Π6(4)苯环上的碳原子杂化类型为__________。2．苯的同系物(1)概念：苯环上的氢原子被__________取代所得到的一系列产物，其分子中有__________个苯环，侧链都是__________，通式为CnH2n－6(n≥7)。(2)结构特点：只含有一个苯环，侧链都是烷基，不含有其他环或官能团。苯及其同系物的分子通式是CnH2n－6(n≥6)，但是芳香烃不一定符合该通式，如苯乙烯。3．苯的同系物与苯的性质比较(1)相同点——苯环性质②加成反应：在一定条件下与H2发生加成。③氧化反应：点燃可以燃烧，火焰很明亮且有浓烟。(2)不同点烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生__________反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。完成下列有关苯的同系物的化学方程式：③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色：①苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时，不管烃基碳原子数为多少，只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子，就能被酸性KMnO4溶液氧化为羧基，且羧基直接与苯环相连。②苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。4．芳香族化合物的分类5．苯的重要实验(1)苯的溴化反应实验装置注意事项①应该用纯溴；②要使用催化剂Fe或FeBr3；③锥形瓶中的导管不能插入液面以下，防止倒吸，因HBr极易溶于水产品处理水洗——碱洗——水洗——分液——干燥——蒸馏(2)苯的硝化反应实验装置注意事项①试剂添加顺序：浓硝酸＋浓硫酸＋苯；②浓硫酸的作用是催化剂、吸水剂；③必须用水浴加热，温度计插入水中测量水的温度产品处理水洗——碱洗——水洗——分液——干燥——蒸馏1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性质，故不可能发生加成反应。 ()(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应。 ()(3)互为同分异构体。 ()(4)分子通式为CnH2n－6的烃一定为苯的同系物。 ()(5)互为同系物。 ()(6)受苯环的影响，苯的同系物的侧链易被酸性KMnO4氧化。 ()2．(2023·南京模拟)化合物H(格列齐特)是一种有效的磺酰脲类口服抗糖尿病药。某课题组设计合成路线如下：已知：R—SO3H(R为烃基)能发生如下转化：(1)C→D的反应类型：_____________________________________________________________________________________________________________________。(2)D中含氧官能团的名称：______________________________________________________________________________________________________________。(3)化合物I的结构简式：_________________________________________________________________________________________________________________。(4)写出同时符合下列条件的化合物F的同分异构体的一种结构简式：________________________________________________________________________________________________________________________________________。①能使FeCl3溶液显色；②含有1个手性碳原子；③苯环上有2种不同化学环境的氢原子。(5)以化合物甲苯和氯仿(CHCl3)为原料，设计合成化合物K→化合物J的路线________________________________________________________________________________________________________________________________________(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选，已知：2CHCl3＋O2→2COCl2＋2HCl)。——芳香烃的结构及性质1．(2023·苏州模拟)有机物的世界缤纷多彩，苯乙烯在一定条件下有如图转化关系，下列说法正确的是()A．苯乙烯与足量的H2反应得到A，A中所有原子一定共平面B．苯乙烯与水反应生成C的产物有2种C．1mol苯乙烯能和含4molBr2的CCl4溶液发生加成反应D．苯乙烯通过缩聚反应生成高聚物D，D的结构简式为2．一种生产聚苯乙烯的流程如图，下列叙述不正确的是()A．乙苯的分子式为C8H10B．鉴别苯与苯乙烯可用Br2的四氯化碳溶液C．乙苯和苯乙烯可用酸性KMnO4溶液鉴别D．反应①为加成反应——苯的重要性质实验3．已知：H2OΔH<0；②硝基苯沸点210.9℃，蒸馏时选用空气冷凝管。下列制取硝基苯的操作或装置(部分夹持仪器略去)，正确的是()A．配制混酸B．水浴加热C．洗涤后分液D．蒸馏提纯——芳香烃的同分异构体4．苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下：(R、R′表示烷基或氢原子)(1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14。甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是________________________________________；乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有________________种。(2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式：___________________________________________________________________。化石燃料的综合利用1．煤的综合利用(1)煤的组成(2)煤的干馏①概念：将煤__________加强热，使其发生复杂的变化，得到焦炭、煤焦油、焦炉煤气等。煤的干馏是一个复杂的物理、化学过程。②煤的干馏(3)煤的气化将煤转化为可燃性气体的过程，目前主要方法是碳和水蒸气反应制水煤气，化学方程式为____________________。(4)煤的液化直接液化煤＋氢气催化剂间接液化煤＋水蒸气高温水煤气2．石油的综合利用(1)石油的成分：多种碳氢化合物组成的混合物，所含元素以__________为主