高三化学一轮复习讲义 68　第一篇　第五部分　第九章　第47讲　羧酸　羧酸衍生物(基础课)

第47讲羧酸羧酸衍生物(基础课)1．理解羧酸的官能团和对羧酸性质的决定性作用。2．了解羧酸的性质应用。3．了解羧酸衍生物(酯、酰胺等)的结构特点及性质和应用。4．了解多官能团有机化合物的结构与性质。羧酸1．羧酸：由________________与羧基()相连而构成的有机化合物。官能团为羧基()。饱和一元羧酸分子的通式为_____________。2．羧酸的分类3．几种重要的羧酸(1)甲酸：又称蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸。结构：，含有的官能团：______________。具有醛和羧酸的双重性质。(2)乙二酸：结构简式为__________，俗称____。是化学分析中常用的还原剂，可以被酸性KMnO4溶液氧化。(3)苯甲酸：属于芳香酸，结构简式为。可用于合成香料、药物等。(4)高级脂肪酸硬脂酸：C17H35油酸：C17H(5)乳酸的结构简式为(2⁃羟基丙酸)，官能团有—OH和—COOH，既具有羟基的性质，又具有羧基的性质。4．羧酸的物理性质(1)水溶性分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶，随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速________，甚至____________。溶于水是因为羧基与水分子间形成氢键有关。(2)沸点①随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐________，如沸点：CH3COOH______CH3CH2COOH。②羧酸与相对分子质量相当的其他有机化合物相比沸点较______，这与羧酸分子间可以形成________有关。5．羧酸的化学性质反应时的主要断键位置如图：(1)酸性：RCOOHRCOO-+H+羟基氢原子的活泼性比较名称乙醇苯酚乙酸结构简式CH3CH2OHOHCCH3羟基氢原不电离能电离能电离子的活泼性逐渐增强酸碱性中性极弱酸性弱酸性与Na反应反应反应与NaOH不反应反应反应与Na2CO3不反应反应反应与NaHCO3不反应不反应反应酸性比较(电离出H+的难易程度)：草酸>甲酸>苯甲酸>乙酸>碳酸>苯酚。(2)酯化反应①酯化反应通式②两类重要酯化反应a．多元羧酸与多元醇之间的酯化反应，有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如+HOOC—COOCH2CH2OH普通酯+++2H2O；nHOOC—COOH+nHOCH2CH2OH+(2n-1)H2O。b．羟基羧酸之间发生酯化反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如生成高聚酯___________________________。(3)甲酸的强还原性①银镜反应HCOOH+2[Ag(NH3)2]OH_______________________________。②与新制的Cu(OH)2反应HCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH________________________。6．乙酸乙酯的制备实验(学生必做实验)(1)实验装置(2)问题讨论①长导管的作用是________________________。②浓硫酸的作用是__________________________。③导管口不插入液面以下的理由是____________________。④加热时需缓慢加热的理由是防止__________________________。⑤饱和Na2CO3溶液的作用有：a．溶解吸收乙醇；b．中和乙酸；c．降低乙酸乙酯在水中的溶解度；d．提高水溶液的密度以加速乙酸乙酯与水溶液的分层。判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)HO—COOH中含—COOH，属于有机羧酸。 ()(2)甲酸既能与新制的氢氧化铜发生中和反应，又能发生氧化反应。 ()(3)任何一元羧酸均比H2CO3的酸性强。 ()(4)HCOOH的沸点比CH3COOH的高。 ()(5)乙酸发生酯化反应时是断裂O—H键。 ()(6)乙酸乙酯中的乙酸可以用NaOH溶液除去。()1．某有机化合物的结构简式如图所示：请回答下列问题：(1)1mol该有机化合物与Na、NaOH溶液反应最多消耗Na、NaOH的物质的量分别为________、________。(2)1mol该有机化合物与NaHCO3溶液反应，消耗NaHCO3的物质的量为________。(3)1mol该有机化合物与溴水反应，消耗Br2的物质的量为________。2．已知乳酸的结构简式为。(1)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4)，则此环酯的结构简式是_______________。(2)乳酸在浓硫酸作用下，三分子相互反应，生成链状结构的物质，写出其生成物的结构简式：__________________。(3)乳酸分子生成聚乳酸的化学方程式：______________________。3．苯甲酸异丙酯为无色油状液体，留香时间长，制备反应为++H2O。实验小组用如图所示装置对苯甲酸异丙酯的制备进行探究。下列说法错误的是()A．适当增加的用量可增大苯甲酸的转化率B．仪器b可用仪器c代替C．实验后混合液经NaOH溶液、水洗涤后可获得粗品D．分水器中水层高度不变时可停止加热a酯和油脂1．酯(1)概念：羧酸分子羧基中的______________被__________________取代后的产物。可简写为__________，官能团为(酯基)。(2)酯的物理性质(3)酯的化学性质以为例，写出酯发生反应的化学方程式。①酸性水解：+H2O+R'OH。②碱性水解：_____________________。无机酸只起________作用，碱除起________作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。1mol一元醇酯消耗1molNaOH，1mol一元酚酯消耗2molNaOH。2．油脂(1)组成和结构油脂成分主要是______________与甘油形成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为

(2)分类(3)物理性质性质特点密度密度比水_____________溶解性难溶于水，易溶于有机溶剂熔、沸点天然油脂都是__________物，没有固定的熔、沸点(4)化学性质①油脂的氢化(油脂的硬化)液态油脂可以与H2发生加成反应(还原反应)+3H2__________________________，经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。②水解反应a．酸性水解如硬脂酸甘油酯的水解反应的化学方程式为+3H2O+__________________________。b．碱性水解(皂化反应)如硬脂酸甘油酯的水解反应的化学方程式为+3NaOH+__________________；碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度______。判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”)(1)分子式相同的羧酸和酯互为同分异构体。 ()(2)酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应。 ()(3)油脂属于酯，是丙三醇与所有羧酸形成的酯。 ()(4)油是液态油脂，可以使溴水褪色。 ()(5)油脂水解反应又称为皂化反应。 ()(6)油脂的硬化是油脂与H2发生加成反应。()(7)油脂在酸性条件下水解生成甘油和高级脂肪酸。 ()(8)天然油脂属于天然高分子。 ()酯1．(2024·广州一模)秋冬季气温变化幅度较大，也是流感等各类呼吸道传染病的高发期。有机物M是预防流感的药物中间体，其结构简式如图所示，下列叙述正确的是()A．有机物M中含氧官能团有5种B．有机物M可以发生取代、消去、还原、水解反应C．1molM与溴水反应，最多消耗3molBr2D．1mol有机物M最多能与5molNaOH反应2．(2025年1月·内蒙古高考适应性考试)地沟油某成分Ⅰ可发生“酯交换”反应制备生物柴油Ⅲ，转化如图所示。下列说法错误的是()A．Ⅰ和Ⅲ均为高级脂肪酸酯B．为使Ⅰ充分转化，甲醇的物质的量应大于Ⅰ的3倍C．水萃取法分离Ⅱ和Ⅲ时，加入NaCl可提升分离效果D．生物柴油与石化柴油均可水解1mol有机化合物消耗NaOH物质的量的计算方法油脂3．花生油是一种常用食用油，其水解产物中含有亚油酸，亚油酸的结构简式为下列有关说法不正确的是()A．亚油酸的分子式为C18H32O2B．花生油是一种高分子化合物C．花生油的水解产物中一定含有甘油D．亚油酸能发生加成反应和取代反应4．某油脂的结构为，关于该物质的叙述正确的是()A．一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯B．一定条件下1mol该油脂可与3molH2发生加成反应C．与氢氧化钠溶液混合加热能得到肥皂的主要成分D．与其互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种羧酸衍生物——酰胺1．胺(1)定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物或烃分子中的氢原子被氨基(或取代的氨基)取代得到的化合物。(2)通式：R—NH2或R—NHR'或R—NR'R″。(3)化学性质：胺类化合物具有碱性，如与盐酸反应生成苯胺盐酸盐，+HCl__________________。①RNH2+H2ORNH3++OH-②RNH3Cl+NaOHRNH2+NaCl+H2O。2．酰胺(1)定义：羧酸分子中的________被氨基(或取代的氨基)取代得到的化合物。(2)通式：或或，其中叫做______基，或或叫做________基。(3)化学性质——水解反应酰胺在酸或碱存在并加热的条件下发生水解反应：RCONH2+H2O+HCl__________________________________________；RCONH2+NaOH__________________________________________。胺为烃的衍生物不是羧酸衍生物，而酰胺既是烃的衍生物也是羧酸衍生物。1．(苏教版选择性必修3内容改编)氯硝柳胺用作抗蠕虫药，它的结构简式如图。下列说法错误的是()A．氯硝柳胺属于芳香族化合物B．氯硝柳胺含有5种官能团C．氯硝柳胺既能与HCl反应又能与NaOH反应D．氯硝柳胺能发生加成、取代反应2．(2025·扬州模拟)下列说法不正确的是()A．含有氨基(—NH2)的物质都属于胺类物质B．吡咯烷()属于二元胺C．对苯二胺的结构简式为D．乙胺的官能团为氨基，可与盐酸反应生成乙胺盐酸盐3．有机化合物Ⅲ具有较强的抗氧化性，合成Ⅲ的反应如下：请回答下列问题：(1)上述反应类型为______________。(2)1molⅠ、Ⅱ、Ⅲ3种物质分别与足量NaOH溶液充分反应，消耗NaOH的物质的量之比为______________。(3)1mol物质Ⅰ与溴水反应，最多消耗Br2的物质的量为________。(4)物质Ⅲ在稀硫酸条件下水解最多可生成________种有机产物。1．(2024·甘肃卷，T8)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是()A．化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物B．苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚C．化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应D．曲美托嗪分子中含有酰胺基(1)Ⅰ→Ⅱ的反应类型为___________________，另一产物为________。(2)可以与盐酸反应，其化学方程式为___________________________。2．(2024·新课标全国卷)一种点击化学方法合成聚硫酸酯(W)的路线如下所示：下列说法正确的是()A．双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应B．催化聚合也可生成WC．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成D．在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解(1)1mol双酚A与浓溴水反应，最多消耗Br2________mol。(2)反应①②的另一产物分别为________、____