2026年有机合成工职业技能考试试卷及答案

2026年有机合成工职业技能考试试卷及答案一、单项选择题（每题1分，共20分）1.下列化合物中，酸性最强的是（）。A.苯甲酸B.对硝基苯甲酸C.对甲基苯甲酸D.间硝基苯甲酸2.在有机合成中，常用于保护醛基的试剂是（）。A.乙二醇/酸催化B.苄基氯/碱C.乙酸酐/吡啶D.三甲基氯硅烷/碱3.下列反应中，属于亲核取代反应的是（）。A.苯的硝化B.乙烯与溴的加成C.溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应D.甲苯的侧链氯化4.在薄层色谱（TLC）分析中，若某组分的比移值=0A.该组分在固定相中完全不溶解B.该组分在流动相中溶解度极大C.该组分在原点未移动D.实验操作有误5.下列化合物在核磁共振氢谱中，只出现一个单峰的是（）。A.乙烷B.苯C.丙酮D.氯仿6.实验室中，处理少量金属钠屑最安全的方法是（）。A.投入水中B.投入废液缸C.用大量乙醇淬灭D.用干燥的异丙醇缓慢淬灭7.下列溶剂中，属于非质子极性溶剂的是（）。A.水B.乙醇C.二甲基亚砜（DMSO）D.乙醚8.格氏试剂（RMgX）在制备和反应过程中，必须严格隔绝（）。A.氮气B.氧气和水分C.二氧化碳D.稀有气体9.下列化合物中，能发生碘仿反应的是（）。A.丙醛B.3-戊酮C.苯乙酮D.1-丙醇10.在蒸馏操作中，当被蒸馏物沸点高于140℃时，应选用（）。A.直形冷凝管B.空气冷凝管C.球形冷凝管D.蛇形冷凝管11.下列重结晶溶剂的选择原则，错误的是（）。A.溶剂不与被提纯物质发生化学反应B.高温时被提纯物质在溶剂中溶解度大，低温时溶解度小C.杂质在溶剂中的溶解度应很大或很小D.溶剂应尽可能选择沸点高的，以利于回收12.傅里叶变换红外光谱（FT-IR）中，羰基（C=O）的特征吸收峰通常出现在（）。A.3300-2500cmB.2260-2100cmC.1820-1680cmD.1600-1450cm13.下列化合物中，存在手性碳原子的是（）。A.2-氯丙烷B.1-氯丙烷C.2-氯-2-甲基丙烷D.1，2-二氯乙烷14.在柱色谱分离中，通常极性大的组分（）。A.先被洗脱下来B.后被洗脱下来C.与洗脱顺序无关D.不能被洗脱15.下列试剂中，能将醛基选择性地还原为羟基，而不影响碳碳双键的是（）。A.氢化铝锂（LiAlH）B.硼氢化钠（NaBH）C.氢气/钯碳（H/Pd-C）D.锌汞齐/浓盐酸16.实验室中，用于干燥液态有机化合物最常用的中性干燥剂是（）。A.浓硫酸B.五氧化二磷C.无水氯化钙D.金属钠17.下列反应属于周环反应的是（）。A.Diels-Alder反应B.Friedel-Crafts烷基化反应C.Grignard反应D.Wittig反应18.在有机合成中，常用于将醇转化为氯化物的试剂是（）。A.PClB.SOClC.HCl气体D.以上都可以19.下列化合物中，沸点最高的是（）。A.正己烷B.正己醇C.2-甲基戊烷D.1-己烯20.判断一个放热反应在实验室规模下是否具有潜在热失控风险的关键参数是（）。A.反应焓变ΔB.反应熵变ΔC.绝热温升ΔD.反应平衡常数K二、多项选择题（每题2分，共10分，多选、少选、错选均不得分）21.下列哪些操作符合实验室安全规范？（）A.蒸馏或回流时，反应体系必须与大气相通B.使用氢化钙干燥溶剂时，可以在烘箱中加热以加速干燥C.处理未知化学品时，应佩戴合适的个人防护装备（PPE）D.对于低沸点易燃液体，应在通风橱中使用明火加热E.实验结束后，废液应分类收集于指定容器22.下列化合物中，哪些能发生羟醛缩合反应？（）A.乙醛B.苯甲醛C.甲醛D.2，2-二甲基丙醛E.丙酮23.在核磁共振氢谱（HNMR）中，影响化学位移的因素包括（）。A.核外电子云密度B.各向异性效应C.氢键D.溶剂效应E.核的自旋量子数24.下列分离提纯方法中，利用了物质溶解度差异原理的有（）。A.重结晶B.蒸馏C.萃取D.升华E.柱色谱（以硅胶为固定相）25.下列反应条件或试剂组合，可以用于将羧酸还原为伯醇的是（）。A.LiAlH/无水乙醚，然后稀酸淬灭B.NaBH/甲醇C.BH(乙硼烷)/四氢呋喃，然后碱性过氧化氢氧化D.H/Pd-C，室温常压E.SOCl，然后LiAlH三、填空题（每空1分，共20分）26.系统命名法：化合物CC27.在有机合成中，常利用______反应来增长碳链，该反应涉及烯醇负离子对羰基的亲核加成。28.实验室中，常使用______试纸来快速检测反应液中是否残留叠氮化物。29.根据休克尔规则，判断一个单环共轭多烯是否具有芳香性的条件是：π电子数为______，且具有平面的环状闭合共轭体系。30.在减压蒸馏操作中，使用______来平衡蒸馏系统内外压力并防止倒吸。31.化合物(C32.在有机反应的后处理中，常用______溶液来除去未反应的溴。33.对甲苯磺酰氯（TsCl）常用于醇羟基的活化，生成对甲苯磺酸酯（ROTs），该酯基是一个良好的______基团。34.在不对称合成中，常用的手性辅助剂有______、______等（举出两例）。35.质谱（MS）图中，分子离子峰（M）的m/z36.实验室中，用于催化氢化反应常用的催化剂有______、______等。37.在有机金属化学中，丁基锂（n-BuLi）是一种常用的______试剂。38.烯烃的硼氢化-氧化反应是一个______加成反应，最终产物是______。39.在绿色化学原则中，原子经济性（AtomEconomy）的计算公式为：______。四、简答题（每题5分，共25分）40.简述在有机合成实验室中，进行无水无氧操作（Schlenk技术）的主要步骤和关键注意事项。41.什么是“正交保护策略”（OrthogonalProtectionStrategy）？在肽或寡糖合成中为何常采用此策略？请举例说明。42.简述柱层析（柱色谱）的基本原理。在硅胶柱层析中，如何根据待分离混合物的极性选择合适的洗脱剂体系？43.在利用格氏试剂与环氧乙烷反应制备伯醇的实验中，后处理时为什么要先用饱和氯化铵溶液淬灭，而不是直接加水或酸？请写出相关的反应方程式说明。44.比较傅里叶变换红外光谱（FT-IR）与核磁共振波谱（NMR）在有机化合物结构鉴定中各自的主要优势和提供的信息类型。五、综合应用题（共25分）45.（10分）化合物A（分子式O）具有以下谱图信息：IR:在~3300cm有宽峰，~1600，1500cm有尖峰。HNMR(CDCl，400MHz):δ7.25(d，J=8.0Hz，2H)，6.85(d，J=CNMR(CDCl):δ157.8，133.5，129.7，113.9，55.2，20.5。（1）计算化合物A的不饱和度。（2分）（2）解析谱图数据，推断化合物A的结构式。（6分）（3）写出其系统命名。（2分）46.（15分）目标分子M的结构如下：\chemfig请以苯和不超过四个碳的有机原料及必要的无机试剂，设计一条合理的合成路线。（1）写出关键的反应步骤、试剂和条件（不要求写详细的后处理）。（10分）（2）指出你所设计的路线中，哪一步可能涉及区域选择性或立体选择性问题，并简要说明如何控制。（3分）（3）在实验室小试你的路线时，如何通过TLC监测反应进程？（2分）参考答案及评分标准一、单项选择题1.B2.A3.C4.C5.C6.D7.C8.B9.C10.B11.D12.C13.A14.B15.B16.C17.A18.D19.B20.C二、多项选择题21.ACE22.AE23.ABCD24.AC25.ACE三、填空题26.4-甲基-1-戊醇27.羟醛缩合（或Aldol）28.淀粉-碘化钾29.4n30.安全瓶（或缓冲瓶）31.消除，2-甲基丙烯（或异丁烯）32.亚硫酸氢钠（或NaHSO）33.离去34.樟脑磺酸基（或Oppolzer’ssultam），8-苯基薄荷醇酯（或其他合理手性辅助剂，每空0.5分）35.分子量（或相对分子质量）36.钯碳（Pd-C），铂（Pt），兰尼镍（RaneyNi）等（任写两个，每空0.5分）37.强碱（或金属化）38.反马氏，伯醇39.（期望产物的分子量/所有反应物的分子量之和）×100%四、简答题40.主要步骤及注意事项：步骤：①检查装置气密性；②用惰性气体（如N，Ar）反复抽换气，置换体系内空气（至少三次）；③在惰性气体正压下进行投料、反应等操作；④使用橡胶隔垫和注射器转移对空气/水敏感的液体试剂。注意事项：①确保惰性气体干燥纯净；②所有玻璃仪器需充分干燥；③操作要迅速，减少敏感试剂暴露时间；④保持体系始终处于轻微正压，防止空气倒灌；⑤使用前检查Schlenk瓶、双排管等设备的密封性。（答对4点即可得满分）41.正交保护策略：指在同一个分子中引入多个保护基，这些保护基可以在互不干扰的条件下（即使用不同的反应条件）被选择性地脱除。（2分）原因：肽或寡糖合成涉及多个相同或相似官能团（如氨基、羟基、羧基）的逐步连接。正交保护允许在特定步骤只让需要反应的位点去保护并参与连接，而其他位点仍被保护，从而实现定向合成。（2分）举例：在肽合成中，常用Boc（叔丁氧羰基，酸脱除）保护α-氨基，用Fmoc（9-芴甲氧羰基，碱脱除）保护侧链氨基，二者脱除条件互不干扰，即为正交保护。（1分，其他合理例子也可）42.基本原理：利用混合物中各组分在固定相（如硅胶、氧化铝）和流动相（洗脱剂）之间吸附-解吸附能力的差异进行分离。极性强的组分与固定相吸附力强，移动慢；极性弱的组分吸附力弱，移动快。（2分）洗脱剂选择：一般采用梯度洗脱。起始洗脱剂极性应略低于待分离混合物中极性最小的组分，以确保其能被洗脱。若分离效果不佳，则逐步增加洗脱剂的极性（如从纯石油醚，到石油醚/乙酸乙酯混合溶剂，再到纯乙酸乙酯或更高极性溶剂）。通常通过TLC预实验确定合适的洗脱剂比例。（3分）43.原因：格氏试剂（RMgX）活性很高，直接加水或加酸淬灭会剧烈放热，产生大量可燃气体（RH），并可能导致喷溅，存在安全隐患。（2分）饱和氯化铵（NHCl）溶液是弱酸性的缓冲溶液，能温和地淬灭格氏试剂，生成烷烃（RH）和镁盐，反应平稳，易于控制。（1分）反应方程式：R（2分，不写N↑44.FT-IR优势：快速、样品用量少、对特定官能团（如C=O，O-H，N-H，C≡N等）的鉴定非常灵敏、特征性强。主要提供化合物中官能团类型的信息。（2.5分）NMR优势：提供分子结构的详细信息，包括碳骨架、氢原子的类型（化学环境）、数目（积分面积）、相邻关系（耦合裂分）以及空间构象等。CNMR能给出碳原子类型的信息。是确定有机分子结构最有力的工具之一。（2.5分）五、综合应用题45.（1）不饱和度Ω=（2）结构推断：IR:3300cm宽峰为O-H伸缩振动，1600，1500cm为苯环骨架振动，提示为苯环上连有羟基的化合物。（1分）HNMR:δ7.25(d，2H)和6.85(d，2H):典型的AA‘BB’系统，提示对位二取代苯环。（1分）δ4.55(s，1H):可交换的质子，为酚羟基（-OH）。（1分）δ3.75(s，3H):与氧相连的甲基，可能为甲氧基（-OCH）。（1分）δ2.25(s，3H):芳环上的甲基（-CH）。（1分）CNMR:信号数与结构相符，δ157.8为与氧相连的芳碳，δ55.2为甲氧基碳，δ20.5为甲基碳。（1分）综合：结构为对甲基苯酚的甲醚，即对甲氧基甲苯（4-甲基苯甲醚）。（1分）（3）系统命名：1-甲氧基-4-甲基苯或对甲氧基甲苯。（2分）46.合成路线设计：（1）路线示例（其他合理路线也可）：\chemfig\chemfig*（2）选择性控制：最后一步硼氢化-氧化反应。该反应对烯烃进行反马氏（区域选择性）和顺式（立体选择性）加成。（1分）使用空间位