医学有机化学题

有机化学习题及答案

第十章链燃

学习重点：烧的结构与命名；才仝的化学性质

学习难点：杂化轨道；游离基反应历程；电子效应。

本章自测题：

一、根据结构写名称：产

CH3cHeH’CC%

I|

1(CH3)2CHCH2CH3

2、CH3CH3

：

(CH3)2CHCH2jHCH2CH3(H3O2HC、H

3、4、

HCXCH3

CH(CH3)23

CH3cH2、/CH2cH2cH3

BICH=C(CH)Hsc/JC'CHGC%

5、326、

二、根据名称写结构：

1、2,3-二甲基戊烷2、异戊烷

3、2-甲基-3-异丙基庚烷4、反-2-戊烯

5^Z-2-澳-2-已烯6、1-氯丙烷的优势构象

三、指出下面化合物中各碳原子是属于哪一类型(伯、仲、叔、李)碳原子。

CH.

acbd|~

CH^CHCH2CCH9CH3

CH3CH3

四、完成下列反应式:

+

CH3CH=aCH3)2+KMnO4/H

1、

2CH3CH2CH=CH2+FBr

-

+KMnO4/OH

五、丙烷与氯气在口光作用下，生成1-氯丙烷和2-氯丙烷，试回答下列问题:

1、写出该反应式；

2、该反应的机理是什么

六、选择题

1、异己烷进行卤代，其一氯代物有（D）

A、2种B、3种

C、4种D、5种

E、6种

2、2,3-二甲基T-丁烯与HBr加成产物为（B）

A、2,3-二甲基-1-澳丁烷B、2,3-二甲基-27臭丁烷

C、2,3-二甲基-3-滨丁烷D、2,3-二甲基-3-澳-1-丁烯

E、2,3-二甲基-17臭T-丁烯

3、氯乙烯中存在（A）

A、p--n共枕B、Ji-Ji共扼

C、。一与共挽D、sp杂化

E、sp‘杂化

4、下列烯堤具有顺反异构的是（C

CH=CHCH(CH)C=CHCH

A、92J315、323

CCHCHd^a4CH(CH)=C(CH)

323U\32252

「CH2=CH-CH=CH2

5、某碳氢化合物分子式为aw,它能使滨水褪色，催化加氢后生成正己烷，高锦酸钾

溶液氧化后生成两种不同竣酸，其结构式为（）

CH=C（CH）CHCHOCHCH3cH=CHCH£H2cH3

A、?373Bn、

CH3cH2cH=CHCH2cH3CH3CH=C（CH3）CH2CH3

E、0

6、叔丁基正离子稳定的原因是由于结构中存在（）

A、p-n共规效应B、O-P超共轨效应

C、。-n超共规效应C、P-H共规效应和。-P超共规效应

E、以上都不是

7、下列名称中正确的是（）

A、3-甲基丁烷B、2-乙基丙烷

C、2,2-二甲基-2-丙烯D^3-甲基-2-1烯

E、2-甲基-1-丁烯

8、在丙烯分子中，碳原子的杂化状态为（）

A、spB、SP2

二、写出下列化合物的结构式:

1、B-溟蔡2、反-1,2-二甲基环己烷的优势构象

3、环戊烷并氢化菲4、对-硝基苯磺酸

三、完成下列反应式:

CH(CH3)CH2CH3

+

+KMnO4/H----------------*

四、试用化学方法鉴别下列化合物

1、环丙烷与丙烷

2、环戊烷与环戊烯

3、苯和甲苯

五、选择题：

1、苯与混酸的反应历程属于（）

A、亲电加成B、亲电取代

C、亲核加成D、亲核取代

E、游离基取代

2、区别甲苯与氯苯最好采用（）

A、Br2/CCl.tB、浓H2soi

C、KMnO,D、AgNO,

E、浓HN03

4、4种化合物的稳定性顺序为（）

H$C2

①叫(4)•

A、①，②〉③〉④B、②，③〉④〉①

C、③>①>①>②D、③〉④，①〉②

E、④〉①，③》②

5、鉴别环丙烷和丙烯，可采用的试剂是（）

A、CuSOiB、Br2/CCli

C、KMnO,D、FeCl

E、浓HNO3

六、某芳，空分子式为CM2,氧化得一种二元酸，将原来的芳煌硝化所得一元硝化产物

主要有两种，推测该芳燃的结构。

七、某化合物A(CIOHM)有5种可能的一澳衍生物。A经KMrA酸性溶液氧化

生成酸性化合物CH。)，硝化反应只生成1种一硝基取代产物(GHONO"。推测A的

结构。

第十二章醇、酚、w

学习重点：醇、酚的主要化学性质。酚的结构和性质的关系。

学习难点：结构对酚酸性的影响。B-消除的择向性。

本章自测题:

一、写出下列化合物的名称或结构式:

(CH)CrHCHOHCHSOCH

1、33222、33

3

3、4、OCH

5、对甲基苯甲醇6、苦味酸

7、1,4-环己二醇8、蔡酚

二、完成下列反应：

1、CH3CHCH3+HC1—Zn。A

OH

OH+3Br

4、2

(CH)CHCHCHOH+HNO

5、32222

6、KCrzO；

CH2OH

*7

HOH+CU(OH)2

CH2OH

8、NaOOC-CH-CH-COONa+HgO

HSH

三、按酸性强弱顺序排列下列化合物:

1、环己醇2、苯酚3、对-甲基苯酚

4、邻-硝基苯酚5、2,4-二硝基苯酚

四、按沸点高低顺序排列下列化合物:

1、乙醛2、乙醇3、丙醇4、丙三醇

五、用化学方法区别下列各组物质:

1、对-甲茉酚和芾甲醉

2、苯甲醛和甲苯

3、环己醇和环己烯

六、写出下列化合物及其可能氧化产物的结构式:

1、乙硫醇2、乙硫酸

第十三章醛、酮、醒

学习重点：醛、酮主要化学性质。

学习难点：银基结构中的电子效应、空间效应对亲核取代反应活性的影响。a-H的活

泼性及其反应。

本章自测题：

一、写出下列化合物的名称或结构式:

](CH3)2CHCHO

3(CH3)2CHCH2COCH3

5、2、4-戊二酮6、2-甲基T,4-蔡醍

7、3-甲基环己酮8、对硝基苯甲醛

二、完成下列反应式:

CHCHO+HCN

1、3

CH3COCH3+NaHSO-

Jo、3

稀OH

3、2CH3CH2CHO--------------

干燥HC1CH3cH20H

4CH3cHO+CH3CH2OH

CH3cHO+I/NaOH

6、2

•7

+[Ag(NH3)2f+OH

三、下列化合物中哪些能够进行醇醛缩合反应

1、3-甲基丁醛2、2,2-二甲基丁醛3、2-甲基丁醛

4、3,3-二甲基丁醛5、2,3-二甲基丁醛

四、按亲核加成难易顺序排列下列化合物:

HCHO9CH3COCH3CF3cH0

1>乙、J'llI4、

五、卜.列化合物中哪些化合物既能起碘仿反应又能与亚硫酸氢钠加成

C6H5coe比CH3cH2coeH3

CH3cH20HCH3CHO

3、

六、试用简便的化学方法鉴别下列每组中的化合物;

1、乙醛和丙酮2、2-戊酮和3-戊酮

3、苯甲醛和苯乙酮4、2-戊酮和2,4-戊二酮

第十四章较酸和取代竣酸

学习重点：陵酸的电子结构；酸酸结构对化学性质的影响；殁酸、酮酸及羟基酸的分

类与命名；竣酸、酮酸及羟基酸的化学性质。

学习难点：乙酰乙酸乙酯的的式与烯醇式互变异构现象；对映异构现象。

本章自测题：

一、命名下列化合物:

2、

COOH

I

,HO-C-H

4、I

CH3

COOH

I

HO-C-H

6I

°、H—C—OH

I

COOH

r(CH)C=CHCOOH°HOOCCH.COOH

328、z

CH(CH)COOHCH3coeH2coOCH5

9、321610、2

二、写出下列化合物的结构式:

1、草酸2、柠檬酸

3、S-苹果酸4、乙酰水杨酸

5、R-乳酸6、马来酸

7、草酰乙酸8、油酸

9、琥珀酸10、羟基丁酸

三、完成下列反应式：

COOH

QCOOH

/^^COOH

2、\

OH

CH.COOH

3、-HO

12+H2O(0)

HO-C—COOH

CH2COOH

・CC)2-82(O)_

△

4CH3cH(OH)CH2cH2cH2coOH--------

CH^COOH

+CH3cH20H

6、

四、按酸性由强到弱排出下歹J化合物：

1、乙酸、甲酸、苯甲酸、丙酸

2、B-羟基丁酸、丁酮酸、丁醇、丁酸

3、苯酚、碳酸、醋酸、乙醇

五、写出下列化合物的烯醉式或酮式。

HO

HO

,CH3C(OH)=CHCXDOCH3CH3coeH2coe%

oCOOGHq

II/--

5、H3CC—HC

COOC.H.

六、用化学方法鉴别下列各组化合物：

1、丙酸、B-丁酮酸、丙培酸

2、阿斯匹林（乙酰水杨酸）、水杨酸、水杨酸甲酯

七、环丙二甲酸有A、B、C三种异构体。A对热稳定，B加热易脱殿变成D,C加热失

水变成匕。试写出A、13、C、1）和E的结构式。

八、分子式为的化合物，既不与NaHCO?反应，也不与FeCh起颜色反应。它和浓

NaOH加热得丁酸钠、乙酸钠和甲醇。试确定原化合物的结构式。

第十五章含氮有机化合物

学习重点：胺的结构与化学性质；酰化反应；重氮化反应与偶联反应；尿素的结构与

性质；丙二酰服，巴比妥类药物、磺胺类药物的结构；毗咯和毗咤的结构和酸碱性；

脩咤和嚎吟的结构；一些杂环衍生物的互变异构现象。

学习难点：碱性强弱与结构的关系。缩二胭反应

本章自测题:

一、命名下列化合物或写出垢构式:

H2NCH2(CH2)3CH2NH2h-

2、HOCH2CH2N(CH3)3OH

4、

6、H2NCNHCNH2

7、对氨基苯磺酰胺8、6-蕊基噂吟

9、N,N-二甲基苯甲酰胺10、烟酸

二、完成下列反应式:

CHNH+CH3coe1

1、22

NHCH3+HNO2

2、

150-160℃

2NH-C-NH

3、22

三、比较下列化合物的碱性：

:、甲胺、二甲胺、乙酰胺和氨

四、用化学方法区别下列各组化合物:

1、甲胺、二甲胺、三甲胺2、尿素，乙酰胺

五、写出下列化合物的互变异构体:

:、尿喘咤2、丙二酰版3、尿酸

六、碱性物质A(CJbN)与乙酰氯反应生成B(CMNO)。A与亚硝酸钠的盐酸溶液作

用生成不溶于水和酸的黄色固体物质C,试写出A,B,C的结构式。

七、什么是生物碱什么是生物碱试剂例举两种你所知道的生物碱和生物碱试剂。

第十六章.脂类

学习重点：脂类的概念、共同特征。重要的脂肪酸、油脂、磷脂、缶体化合物的结构

与组成。

学习难点：磷脂的结构，磷脂在生物细胞中的重要作用（表面活性剂、化学信息分子

前体），懒体化合物的构型。

本章自测题：

一、命名、写结构

CH2OCOCI7H35H

COOH

1、CHOCOCI5H3I2、(CH2)7

CH2OCO(CH2)7CH=CH(CH2)7cH3

5、顺，顺-亚油酸（9,12-十八碳二烯酸）6、胆碱

二、完成下列反应:

HO

+3NaOH2

1、二软脂酰甘油△

G5H31co0产

C17H35COOCHO

CH2OPOCH,CHON(CH3)3—_J

O"

三、填空

1、脂类的共同特征是：(1)，(2)o

2、笛族化合物结构的共同特点是o按A/B环稠合方式不同

可分为和。

3、磷脂分子中，部分具有酸性，部分具有碱性。所以

它以离子形式存在。

4、磷脂分子中，既有疏水的基团，又有亲水的基团，所以

璘脂是具有生理活性的o

四、选择题

1、天然油脂没有固定的熔点是山于（）

A、油脂是单甘油酯B、油脂易氧化

C、油脂是混甘油酯D、油脂是混甘油酷的混合物

E.油脂易酸败

2、脑磷脂的水解产物中没有（）

A、脂肪酸B、甘油C、磷酸

D、胆胺E、胆碱

3、在体内，脂肪的消化过程中，起乳化作用的物质是（）

A、胆碱B、胆胺C、胆汁酸盐

D、胆固醇E、乙酰胆碱

4、结构中含有鞘氨醇的是（）

A、油B、脂肪C、卵磷脂

D、脑磷脂E、鞘磷脂

5、经日光或紫外光照射，可以转化为维生素D3的留族化合物是（）

A、胆固醇B、胆酸C、麦角固醇

D、7-脱氢胆固醉E、皮质醉

第十七章糖类

学习重点：葡萄糖的构型，开链与环状结构的表示方法。糖背键、二糖结构与分类，

糖原的结构。

学习难点：构型，差向异构体，Haworth式与构象式的写法。变旋光现象，糖的还原

性。多糖的结构与性质：结构单位与结合键，分子形状。

本章自测题;

一、命名、写结构:

1、a-D-毗喃葡萄糖（Haworth式）2、B-D-核糖

3、a-D-乙基毗喃葡萄糖昔

二、完成下述反应，写出主要反应产物。

干HCI

CH30H

OH

三、填空题:

1、结晶葡萄糖溶于水中，溶液含有由、

与三种结构组成的平衡混合物，其中

含量最多的是异构体，它的结构式为,它含有

手性碳原子。

2、D-果糖用稀碱溶液处理，溶液中至少是由、

和几种单糖组成的混合物。

3、乳糖分子由糖和糖通过背键结合而成，它属

于二糖。

4、糖原的基本结构单位是，各结构单位间通过

昔键结合，糖原的结构呈状。

四、选择题:

1、下述糖中，属于酮糖的是（）

A、核糖B、葡萄糖C、半乳糖

D、果糖E、脱氧核糖

H

CH2OHO9

2、化合物|I的名称是（）

0H14

A、a-D-核糖B、B-D-核糖C、a-D-脱氧核糖

D、B-D-脱氧核糖E、B果糖

3、区别葡萄糖和果糖可用（）

A、Benedict试剂B、Fehling试剂C、Tollens试剂

D、滨水E、L

4、下列试剂中，常用于糖尿病患者尿中葡萄糖检查的是（）

A、FeCh溶液B、黄三酮溶液C、淡水

D、Tollens试剂E、Bendict试剂

5、a-D-葡萄糖和B-D-葡萄糖不是（）

A、差向异构体B、端基异构体C、异头糖

D、非对映体E、对映体

6、纤维素分子中，各结构单位之间的结合键是（）

A、a-1,4昔键B、a-1,6昔键和a7,4首键

C、B7,4甘键D、B-1,6首键

E、a-1,2昔键

7、每个糖原分子中，含有还原端的数目是（）

A、1个B、2个C、3个

D、4个E、许多个

8、下列化合物中，具有还原作用的是（)

A、甲基葡萄糖昔B、纤维素淀粉

E、糖原

的名称是（)

A、a-D-口比喃甘露糖B、a-D-毗喃葡萄糖

C、a-D-毗喃半乳糖D、B-D-毗喃半乳糖

E、B-D-毗喃甘露糖

10、麦芽糖的水解产物是（）

A、葡萄糖B、果糖和葡萄糖C、甘露糖和葡萄糖

D、纤维二糖E半乳糖

第十八章氨基酸、蛋白质和核酸

学习重点：20种氨基酸的结构和构型及俗名，两性电离和等电点，脱水成肽的反应，

与苛三酮的反应。肽的形成，肽键，蛋白质一级结构和付键，盐析，沉淀与变性，蛋

白质的颜色反应。

学习难点：蛋白质结构，付键，理化性质、生物活性与结构的关系。

本章自测题：

一、写出下列化合物的结构式或根据结构式命名：

1、L-丙氨酸2、腺嚓吟核昔酸（腺昔酸，AMP）

3、脱氧鸟昔

二、填空题:

1、蛋白质的一级结构是指,主键

是O

2、维系蛋白质空间结构的副键有、、、等。

3、蛋白质的变性在结构上的变化表现为o

4、人体液pH约为，若体内大部分蛋白质的pl在左右，则体内蛋白质应以离

子存在。

5、RNA和DNA中含有两种相同的喋吟碱，它们是和。

6、构成RNA的基本单位是，构成DNA的基本单位是。

三、选择题：

1、考虑到盐析能力等强弱因素，最常用的盐析剂是（）

A、NaClB、（NH4）2SO4

C、NaAcD、NaSCN

2、蛋白质甲与乙的相对分子量相近，pl分别为和，在pH为的缓冲溶液中电泳时（）

A、甲、乙都泳向正极，移动速率相同。

B、甲、乙都泳向正极，甲移动速率较快。

C、甲、乙都泳向正极，乙移动速率较快。

D、甲、乙都泳向负极，甲移动速率较快。

3、欲使蛋白质沉淀且不变性宜选用（）

A、有机溶剂B、重金属盐

C、有机酸类D、盐析

4、盐析使蛋白质沉淀析出，主要是破坏了蛋白质的（）

A、氢键B、疏水键

C、水化膜D、同性电荷

四、存在于牛乳中的酪蛋白的等电点pF,将酪蛋白溶于水中，应带什么电荷欲使此蛋

白质不带电荷，应在此溶液中加酸还是加碱

五、核酸完全水解的最终产物是什么RNA与DNA的最终水解产物有何差异结构上存在

叶么差异

六、有两个小试剂瓶，一个内装脯氨酸，一个内装异亮氨酸，但因标签已失落，请问

你如何识别

七、有两个学生对一个三肽分子结构进行分析，做了如下实验：一个学生将该三肽用

HNO,处理后再水解，得到了乳酸及甘氨酸两种化合物；另一个学生直接将该三肽完全

水解，得到廿氨酸和丙氨酸”请问：

1、由以上两学生做的实验能推测出该三肽的结构吗

2、若能进行结构推测，请你写出该三肽的结构式。

八、在第十九章表19-1中的20种氨基酸中，哪些氨基酸具有两个手性碳原子请写出

这些氨基酸的«-碳原子上具有L-构型的结构式。

九、天冬氨酸若只用Imol碱处理，你能预测给出质子的是哪一个蝮基为什么

十、在第十九章表19-1中的20种氨基酸与亚硝酸(NaN02+HC1)发生反应时，请问：

1、可生成苹果酸的是哪种氨基酸

2、可生成乳酸的是哪种氨基酸

3、放氮后的产物可与Cu(OH)?反应，生成深蓝色可溶性铜盐的是哪种氨基酸

第十章链燃

1、2-甲基丁烷2、2,2,4,一三甲基戊烷

3、2,5-三甲基-3-乙基己烷4、顺-3,4-二甲基-2-戊烯

5、2-甲基-1-澳丙烯6、3-甲基-4-异丙基-3-庚烯

:、

2、（CH）CHCHCH

1、（CH3）2CHCH（CH3）CH2CH33223

CH3cH2cHlcH2cHeH(CH3%

、一-I

CH(CH3)2

三、a（伯碳），b（仲碳），c（叔碳），d（季碳）

四、

CH3coOH+(CH)C=O

1、32

CH3CH2CHBrCH3

五、

1、CH3cH2cH3+Cb--CH2cleH2cH3+CH3CHCICH3

2、游离基反应。

六、1、D2、B3、A4、C5、B6、B7、E8、E9、D

七、A、CH3CH-CHCH3B、CH3cHzCH-CHz

第十一章环燃

、

1、（反）1-甲基-4-异丙基环己烷2、浪茉

3、2,4-二硝基甲苯4、（反）1-苯基-丙烯

5、4-异丙基甲苯6、顺-L2-二甲基环丙烷

:OCT

广^-CH3

2、

4、O2N_Qso3H

-1QC

2、Z2V-COOH+

CH3C（X）H

彳、—NO?

4、HBr

3、

Br

r^\r^CXDOH

5、（J

四、

1、环丙烷能使淡水褪色，而丙烷不能.

2、环戊烯可被高铉酸钾氧叱或使滨水褪色,而环戊烷不能.

3、中苯可被高钵酸钾氧化，而苯不能

五、1、B（混酸指硫酸和销酸）2、E3、D4、D5、C

六、

七、A为（CH3）2

KMnO

CH(CH3)24HOOCCOOH

第十二章醇、酚、酸

1、3,3-二甲基T-丁醇2、二甲亚碉

3、邻-甲基苯酚4、苯甲醛

(CH)CHCHCHONO+HO

5、32222

ICH2-0<NaOOC-CH-CH-COONa+H2O

6、7、I5U+2HQ8、

LAo产。/s-s

Ho

ICH2OH0

三、2,4-二硝基苯酚,邻-硝基苯酚〉苯酚〉对-甲基苯酚＞环己醇

四、丙三醇〉丙醇〉乙醇〉乙醛

五、

1、对一甲苯酚｝FeCh紫

苯甲醇无变化

2、苯甲醛｝KMnO.,无变化

甲苯棕色沉淀

3、环己醇｝Br2无变化

环己烯褪色

六、1、CH3cH2sH、?CH3CH2S-SCH2CH3、？CH3cH2so3H

Oo

III

2、CH3cH2-S-CH2cH3、CH3CH2-S-CH2CH3、CH3CH2-S-CH2CH3

O

第十二章醛、酮、配

1、2-甲基丙醛2、苯乙酮

3、4-甲基-2-戊酮4、3-苯基丙烯醛

%CH3COCH2COCH3

OH

、0HOHI

CH3cHzCHfHCHO

CH3cHeNCH3-C-CH3

1、3、CH3

SO3Na

OHOCH2CH3

-OCH2CH3CH32H-OCH2CH3

三、1、3、4、5（观察2位即d位是否含氢）

四、4>1>3>2五、2、4

六、1、Tollcns试剂，乙醛产生银镜；丙酮无。

2、2-戊酮可发生碘仿反应，3-戊酮不发生碘仿反应。

3、Tollens试剂，苯甲醛产生银镇；苯乙酮无。

4、加FeCh溶液，2,4-戊二酮发生显色反应。

第十三章较酸和取代竣酸

1、苯甲酸苯酯2、水杨酸或邻羟基苯甲酸

3、1,2-环已二甲酸4、S-乳酸

5、3-苯基丁酸6、2s,3R-2,3-二羟基丁二酸

7、3-甲基2-J烯酸8、内二酸

9、硬脂酸10、乙酰乙酸乙酯

二、

CH2coOHCOOH

1、COOH2、3、

HO-C—COOHH

COOHHO

CHiCOOHCH2COOH

COOHCOOHHCOOH

4、5、―^OH6、

H

OCOCH3HCOOH

CH3

HOOCCOCHCOOHCH(CH)CH=CH(CH)CXX>H

7、28、32727

CH2COOH

CH3CH(OHICH2OOOH

9、CH.COOH1u、

三、

1、2、

3、CH2COOHCHCOOHHO—CHCOOH