高二化学选择性必修3 第一章 第二节 第一课时 导学案

第二节研究有机化合物的一般方法

第一课时有机化合物的分离提纯

［明确学习目标11.熟知蒸缁、萃取和重结晶的原理，能够根据有机物的性质

特点选择合适的分离、提纯方法。2.掌握蒸播和萃取操作的正确方法及仪器名称。

«＞新知预习8

»研究有机化合物的基本步骤

分离元素定情分析.测定相对分子质波漕分析确定

确定回实脸式.依确定附分子式

提纯画分子结构

B分离和提纯的方法

I.蒸播

蒸惚是分离、提纯液态有机物的常用方法。

L有机物热稳定性有较高

（1）适用条件一

A行机物与杂质的酗直相差较大

（一般约大于30

（2）装置和主要仪器

2.萃取

⑴液一液萃取：利用待分离组分在两种四丕互逐的溶剂中的蚂溶解性不

同，将其从一种溶剂中转移到另一种溶剂中的过程。

(2)固一液萃取：利用回溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。

(3)主要仪器

3.重结晶

重结晶是分离、提纯旦固态有机物的常用方法。

(1)原理：利用两种物质在同一溶剂中溶解度随温度的变化相差较大的原理,

采用冷却或蒸发将物质分离提纯的方法。

(2)溶剂的选择

杂质在此溶剂中溶解度睡小或

考

虑⑯很大.易于除去

角

度

被提纯/机物在此溶剂中的溶解度.

受面遮影响较大.能够进行咽冷

却结晶

(3)实验仪器与操作步骤

<30预习自测6

I.判断正误，正确的画“，错误的画“X”。

⑴利用蒸僧法分离液态有机物时，温度计可以插入液面以下。()

(2)碘在水中的溶解度很小，但易溶于有机溶剂，所以可用酒精萃取碘水中的

碘单质。()

(3)苯萃取碘水分液后，可将苯蒸僧出去得到被提纯的碘，加热时温度不能太

高，否则碘升华。()

(4)重结晶中要求杂质溶解度比被提纯的物质小才能进行分离。()

(5)分离和提纯都只用到物质的物理性质，与化学性质无关。()

(6)重结晶的二个基本步骤中都用到了玻璃棒。()

答案(1)X(2)X(3)J(4)X(5)X(6)X

2.下列操作中选择的仪器正确的是()

①分离汽油和氯化钠溶液

②从含Fe3+的自来水中得到蒸循水

③分离氯化钾和二氧化镒混合物

④从食盐水中提取溶质

A.①一丁

B.①—乙②—丙③—甲T

C.衿丙③一乙④一甲

D.①^丙②一乙③一丁④一甲

答案A

知识点有机物分离提纯的常用方法

«＞重点讲解8

1.物理方法

方法作用原理主要仪器名祢实例

利用某些互溶液体混蒸储烧瓶、冷凝管、牛

蒸储合物的沸点差别较大角管、锥形瓶、温度计、乙醇（乙醛）

对其进行分离酒精灯

重结利用温度对物质溶解提纯苯甲酸（溶解度受

烧杯、酒精灯、漏斗

晶度的影响提纯物质温度影响较大）

溶质在互不相溶的溶用CC14萃取溟水中的

萃取分液漏斗

剂中溶解度不同Bn

2.化学方法（外加试剂法）

方法混合物试剂

乙烷（乙烯）浸水

洗气

乙焕（硫化氢）

CuSO4溶液或NaOH溶液

乙酸乙酯（乙酸）饱和Na2cCh溶液

澳苯（澳）NaOH溶液

硝基苯（硝酸、硫酸）NaOH溶液

分液

苯（苯甲酸）NaOH溶液

苯（苯酚）NaOH溶液

苯（甲苯）

酸性KMnO4溶液

乙醇（水）CaO

蒸蒸

乙醇（乙酸）NaOH溶液

3.萃取

（1）萃取剂的选择

①萃取剂与原溶液中溶剂不反应、不互溶

②溶质在萃取剂中的溶解度大于原溶剂

③萃取剂与溶质不发生反应

（2）操作要求

加入萃取剂后充分振荡，静置分层后，打开分液漏斗活塞，下层液体从下口

流出，并及时关闭活塞，上层液体从上口倒出。

网合反应方柱式，明病反应逵合物的4%；刊用期目婚

检蚪为港端归、弟E,令勒司中看一与琼年的庞理和昨用'

网实验室制备苯甲醉和苯甲酸的化学原理是:

COOKC(X)H

G+HC1—►^j|+KCI

已知苯甲醛易被空气氧化,苯甲醇的沸点为205.3V,

茶甲酸的熔点为121.7t,沸点为249t,溶解度为

0.34g；乙瓶的沸点为34.8C,难溶于水。制备苯甲酣

和茶甲酸的主要过程如下所示:

「乙隧溶液Fl产品甲

差KOHM。白色水.乙瞅

解放在24h，糊状物操作I

HC1广产品乙

»水溶液

操作

IIIf水溶液

试根据上述信息回答下列问题:

(1)操作I的名称是，乙配溶液中所溶解的主

要:成分是

(2)操作11的名称是，产品甲是

(3)操作川的名称是，产品乙是㊀台

(4)如图所示，操作U中温度计水银球上沿

放置的位置应是(填”"“1)"飞”或

“d”)，收集产品乙酸的适宜温度为。

［解析］(1)由题意可知，白色糊状物为苯甲醇和苯甲酸钾，加入水和乙醛后,

根据相似相溶原理，乙醛中溶有苯甲醇，水中溶有苯甲酸钾，两种液体可用分液

法分离。

(2)溶解在乙酰中的苯甲醇沸点高于乙醛，可蒸偏分离。

⑶加入盐酸后生成的苯甲酸为微溶于水的晶体，可过滤分离。

I答案1(1)分液苯甲醇(2)蒸镭苯甲醇

(3)过滤苯甲酸(4)b34.8℃

易错警示

1.分离和提纯的区别

有机物的分离是通过物理或化学方法将混合物分开，其目的是得到混合物中

的每一种纯净物质。而有机物的提纯是将被提纯物质中的杂质除去，其目的是净

化主体物质，不考虑提纯后杂质的化学成分和物理状态的改变，两种方法的要求

是不同的。

2.萃取和分液的区别

萃取和分液是两个不同的概念，分液可以单独进行，但萃取之后一般要进行

分液。

［练1］现有三组混合液：（1）乙酸乙酯和乙酸钠；（2）乙醇和正丁醇；（3）溪化

钠和单质浸的水溶液，分离以上各混合液的正确方法依次是（）

A.分液、萃取、蒸播B.萃取、分液、蒸福

C.萃取、蒸屈、分液D,分液、蒸僧、萃取

答案D

解析乙酸乙酯不易溶于水，而乙酸钠易溶于水，可用分液法分离；乙醇和

正丁醇互溶且沸点相差较大，可用蒸播法分离；溟化钠属于钠盐，易溶于水，而

溟易溶于有机溶剂，两者可用萃取法分离。

［练2］现拟分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，下图是分离操作步骤流程

图。

已知各物质的沸点：

乙酸乙酯77.1℃乙醇78.5℃乙酸118c

请回答下列问题：

⑴试剂（a）为,试颓b）为o

（2）图中的分离方法分别是①为；②为；③为

（3）写出下列有机物的化学式：

A、B、

C、D、

Eo

答案(1)饱和Na2c03溶液硫酸

(2)分液蒸僧蒸镭

(3)CH3coOCH2cH3CH3CH2OH、CHsCOONaCH?COONaCH3COOH

CH3CH2OH

解析乙酸乙酯不易溶于水，而乙酸、乙醇均易溶于水,故可先加饱和Na2co3

溶液分液分离出乙酸乙酯。余下的CH3coONa和乙醇，用蒸僧法蒸出乙醇，最后

将CH3coONa转化为乙酸，再蒸僧即可得到CHCOOHo

本课归纳总结

有机化合物分离提纯的方法

方法目的主要仪器实例

分离、提纯沸点相差较蒸僧烧瓶、分离乙酸

蒸播

大的液态混合物冷凝管和乙醇

将有机物从一种溶剂用四氯化碳将碘水中

萃取分液漏斗

转移到另一种溶剂的碘提取出来

续表

方法目的主要仪器实例

分离互小相溶的液态

分液分液漏斗分离汽油和水

混合物

利用温度对溶解度的

重结晶烧杯、酒精灯、漏斗提纯苯甲酸

影响提纯有机物

洗气分离提纯气体混合物洗气瓶除去甲烷中的乙烯

1.天然色素的提取往往用到萃取操作，现在有用大量水提取的天然色素，下

列溶剂不能用来萃取富集这些天然色素的是()

A.石油酸B.丙酮C.乙醇D.乙醛

答案c

解析萃取剂必须与原溶剂互不相溶，题给四种物质中乙醇与水互溶，故不

能用作萃取剂。

2.（2020♦北京市顺义区高二第一学期期末质量监测）下列各组混合物中，用分

液漏斗不能分离的是（）

A.苯和水B.乙酸乙酯和水

C.乙酸和乙醇D.硝基苯和水

答案C

解析苯和水不互溶，不反应，可以用分液漏斗进行分离，A错误；乙酸乙

酯和水不互溶，不反应，可以用分液漏斗进行分离，B错误；乙酸和乙醇能互溶,

不能用分液漏斗进行分离，C正确；硝基苯和水不互溶，不反应，可以用分液漏

斗进行分离，D错误。

3.M和N两种有机物可以互溶，其有关性质如表所示：

密度(20C)熔点沸点溶解性

M0.7137gem、-116.6℃34.5不溶于水

N0.7893g-cm3-117.3nC78.5C与水以任意比混溶

要除去M和N的混合物中的少量M得到N最好采用的方法是（）

A.蒸储B.重结晶

C.萃取D.加水充分振荡，分液

答案A

解析因M、N两种物质互溶且沸点相差较大，故可用蒸僧法分离；M、N

两种物质，加水充分振荡，分液后，N与水仍不好分离，故答案选A。

4.下列说法不正确的是（）

A.蒸僧是分离、提纯液态有机物的常用方法

B.重结晶的首要工作是选择适当的溶剂

C.萃取包括液一液萃取和固一液萃取

D.研究有机化合物可首先进行元素定量分析，再分离、提纯

答案D

解析研究有机化合物的基本步骤首先应该是分离、提纯然后再进行元素定

量分析，所以D不正确。

5.下列实验中，所采取的分离方法与对应原理都正确的是（）

选项后的分离方法原理

A分离溶于水的碘乙醇萃取碘在乙醇中的溶解度较大

乙酸乙酯和乙醇的密度不

B分离乙酸乙酯和乙醇分液

同

C除去KN03固体中混杂的NaCl重结晶NaCl在水中的溶解度很大

丁醇与乙醛的沸点相差较

D除去丁醇中的乙酸蒸循

大

答案D

解析乙醇与水互溶，不能用作萃取剂，A错误；乙醇和乙酸乙酯互溶，不

能用分液方法分离，B错误；除去KNO3中NaCl杂质是利用二者在不同温度下溶

解度变化差别很大，使用重结晶法可分离，C错误；分离两种沸点差别较大的互

溶液体，一般使用蒸储操作，D正确。

6.某实验小组用如图所示装置制备一硝基甲苯（包括对硝基甲苯和邻硝基甲

苯）:

反应原理：

CH,

对庙甲不

邻硝M甲藻

实验中可能用到的数据:

密度/

沸点/c溶解性

(g,cm-1)

甲笨0.866110.6不溶于水•易溶于硝基甲革

对硝基

1.286237.7不溶于水,易溶于液态燃

甲苯

邻硝基

1.162222不溶于水,易溶于液态燃

甲笨

实验步骤：①浓硫酸与浓硝酸按体积比1：3配制混合溶液(混酸)共40mL;

②在三颈瓶中加入13g甲苯(易挥发)，按图所示装好药品和其他仪器；

③向三颈瓶中加入混酸；

④控制温度约为50℃,反应大约10min,三颈瓶底有大量淡黄色油状液体

出现；

⑤分离出一硝基甲苯，经提纯最终得到纯净的一硝基甲苯共15go

请回答下列问题：

⑴冷却水从冷凝管的端(填“屋或，b”)进入。

(2)仪器A的名称是________________,使用该仪器前必须进行的操作是

(3)分离反应后产物的方案如下:

A对硝基甲苯

一有机混合物-操隹

混合液操作!一邻硝基甲苯

无机混合物

其中，操作1的名称为,操作2必需的玻璃仪器有酒精灯、温度计、

锥形瓶、牛角管和、o

答案(l)a(2)分液漏斗检查是否漏液

(3)分液蒸僧烧瓶冷凝管

课时作业

一、选择题(本题共7小题，每小题只有1个选项符合题意)

1-现有下列仪器：烧杯、漏斗、铁架台(带铁圈)、三脚架、分液漏斗、洒精

灯、玻璃棒、蒸发皿和圆底烧瓶，从缺少仪器的角度分析，不能进行的实验项目

是（）

A.过滤B.蒸发C.分液D.蒸僧

答案D

解析蒸僧时，加热装置缺少石棉网、温度计，冷凝装置缺少冷凝管，接收

装置缺少牛角管及锥形瓶。

2.下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是（）

A.酒精与汽油B.溪苯与漠乙烷

C.硝基苯与水D,苯与硝基苯

答案C

3.下列物质的分离方法错误的是（）

A.硝基苯（苯）蒸僧

B.乙烯（SCh）氢氧化钠溶液

C.己烷（己烯）浸水，分液

D.乙酸乙酯（乙醇）饱和碳酸钠溶液，分液

答案C

解析硝基基和基为沸点差异较人的互溶液体，用蒸储法分离，A正确；乙

烯不与氢氧化钠反应，SCh被氢氧化钠吸收，可实现两种气体的分离，B正确；

己烷和己烯为互溶液体，己烷不与溪水反应，但能够萃取浸水中的浸，己烯与浸

水发生加成反应生成二漠代物，仍然溶于己烷，因此不能用分液法进行分离，C

错误；乙酸乙酯难溶于饱和碳酸钠溶液，乙醇易溶于水，液体分层，通过分液法

进行分离，D正确。

4.现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合物，已知它们的性质如下表。据此，将乙

二醇和丙三醇相互分离的最佳方法是（）

物质熔点沸点密度溶解性

乙二醇-11.5℃198℃1.11gem-3易溶于水和乙醇

丙三醇17.9℃290℃1.26gem-3能跟水、酒精任意比互

溶

A.萃取法B.结晶法

C.分液法D,蒸僧法

答案D

解析混合物的分离方法，取决于组成混合物的各物质的性质差异。萃取法

适用于同一种溶质在两种互不相溶的溶剂中的溶解度差异，将混合物分离；重结

晶法适用于不同溶质在同一溶剂中，溶解度受温度影响的差异而实现物质分离；

蒸储法适用于沸点差异较大（一般大于30℃为好）的几种互溶液体混合物的分离；

分液法适用于互不相溶的两种液体组成的混合物的分离。由题中信息可知，乙二

醇、丙三醇两种物质的性质差异主要表现在沸点上，所以应采用蒸僧法。

5.下列各项操作错误的是（）

A.用酒精萃取甲苯水溶液中的甲苯后静置分液

B.分液时，分液漏斗中的下层液体从下口放出，上层液体则从上口倒出

C.萃取、分液前需对分液漏斗进行检漏

D.为保证分液漏斗内的下层液体顺利流下，需将上面的塞子取下

答案A

解析酒精易溶于水，与水互溶不能分层，不能作萃取剂，A错误；分液漏

斗中的下层液体通过下口放出，如果上层液体从下口放出会使上层液体与残留在

漏斗旋塞和漏斗颈部的下层液体相混合而不纯，B正确；由于分液漏斗有活塞，

故使用前首先检查活塞处是否漏水，C正确；放出下层液体时，将分液漏斗上面

的塞子取下使分液漏斗内外气压相等，便于液体顺利流出，D正确。

6.下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法，不正确的是（）

A.在组装蒸僧装置时，温度计的水银球应处于蒸得烧瓶的支管口处

B.用96%的工业酒精制取无水乙醇，可采用的方法是先加生石灰，再蒸僧

C.在苯甲酸重结晶实验中，粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸播水

D.在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，要冷却到常温再过滤

答案D

解析在苯甲酸重结晶实验中，待粗苯甲酸完全溶解后，趁热过滤，以减少

苯甲酸的损失。

7.下列萃取与分液结合进行的操作（用CC14作萃取剂，从碘水中萃取碘）中

错误的是（）

A.饱和碘水和CCI4加入分液漏斗中后，塞上上方的玻璃塞，用一只手压住

分液漏斗上方的玻璃塞，一只手握住活塞部分，把分液漏斗倒转过来振荡

B.静置，待分液漏斗中液体分层后，先使分液漏斗内外空气相通（准备放出

液体）

C.打开分液漏斗的活塞，使全部下层液体沿盛接液体的烧杯内壁慢慢流出

D.最后继续打开活塞，另用容器盛接并保存上层液体

答案D

解析萃取后，分液漏斗中的下层液体从下端放出，上层液体应从上口倒出。

二、选择题（本题共4小题，每小题有1个或2个选项符合题意）

8.下列有关实验原理或操作正确的是（）

饱和

三与食盐水

•1)

A.①分离CC14和水

B.②洗涤沉淀时：向漏斗中加适量水，搅拌并滤干

C.③液体分层，下层呈无色

D.④除夫氯气中的氯化氢

答案A

解析洗涤沉淀时，不能搅拌，以防滤纸破损，B错误。③中下层为碘的CC14

溶液，为紫色，C错误。④中洗气时应是长管进，短管出，D错误。

9.（2020・吉林省实验中学高二年级期末考试）为提纯下列物质（括号内为杂

质），除杂试剂和分离方法都正确的是（）

序号不纯物除杂试剂分离方法

ACH“乙烯）酸性KMnCU溶液洗气

B己烯（苯）溪水分液

C溟苯（液溟）NaOH溶液分液

DC2H50H32。）新制生石灰蒸僧

答案CD

解析乙烯被酸性高镒酸钾氧化生成二氧化碳，引入新杂质，应加浸水，利

用洗气法除杂，A错误；己烯能与溪水发生加成反应，不能用漠水除去己烯中的

苯，己烯与苯互溶，可用蒸储的方法分离，B错误；加入足量氢氧化钠溶液，充

分反应Br2+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O,产物NaBr、NaBrO溶于水，在上

层，浪苯在下层，再进行分液即可，C正确；水与生石灰反应生成熟石灰，可增

大混合物的沸点差，可用蒸播的方法分离，D正确。

10.在一定条件下，蔡可以与浓硝酸和浓硫酸的混合酸硝化生成二硝基物，

①人人5N（）2Ns（b

它是1,5-二硝基蔡、“和1,8-二硝基蔡1vV的混合物，后者可溶于质量分数大

于98%的硫酸，而前者不能。利用这一性质可将这两种异构体分离。将上述硝化

产物加入适量98%的硫酸，充分搅拌，用耐酸漏斗过滤，欲从滤液中得到固体1,8-

二硝基蔡，应采用的方法是（）

A.蒸发浓缩结晶

B.向混合液中加水过滤

C.用Na2c03溶液处理滤液

D.将滤液缓缓加入水中

答案D

解析由题给信息可知：1,8-二硝基蔡应不溶于质量分数小于98%的H2so4

溶液，因此只要将浓H2s04稀释后过滤即可，但要注意浓H2s04的稀释方法是“酸

入水”，否则易发生酸液沸腾溅出。

11.（2020•北京市丰台区高二上学期期末考试）用KMnO4氧化甲苯制备苯甲

酸。实验方法：将甲苯和KMnO,溶液在100°C反应一段时间后停止反应，过滤,

将含有苯甲酸钾（C6H5co0K）和甲苯的滤液按如下流程分离苯甲酸并回收未反应

的甲苯。

下列说法正确的是（）

A.无色液体A是苯甲酸，白色固体B是甲苯

B.操作I的名称为分液，操作H的名称为蒸僧

C.为了得到更多的白色固体B,冷却结晶时温度越低越好

D.加入浓盐酸酸化的目的是为了将苯甲酸钾转化为产物

答案BD

解析滤液经分液分离成有机溶液和水溶液，有机溶液中主要成分是甲苯，

经Na2s04干燥除水，过滤后蒸镭，使甲苯与少量溶于其中的盐等杂质分离，实

现甲苯的回收；水溶液用浓盐酸酸化，使苯甲酸钾转化成苯甲酸，经冷却结晶、

过滤从水溶液中分离出来，获得苯甲酸。从分析可知，B、D正确，A错误；冷

却结晶的目的是使苯甲酸从水溶液中分离出来，温度过低将使溶液中的杂质也析

出，使苯甲酸不纯，C错误。

三、非选择题（本题共2小题）

12.有A、B两种互溶的化合物都不溶于水且密度比水小，常温下A、B都

是液体，A不与NaOH反应，B与NaOH作用生成水和可溶的C,C与盐酸作用

可得Na。和B。分离A和B的混合物，可采用下列方法：

（1）利用这两种化合物在某种试剂中溶解性的差异，可采用萃取的方法加以分

离，实验操作的正确顺序是_______（用序号填空），从