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2025《天然药物化学》练习试题(含答案)一、名词解释(每题3分,共15分)1.苷答案:糖或糖的衍生物与非糖物质(苷元)通过糖的端基碳原子连接而成的化合物。解析:该定义强调“端基碳原子连接”,区别于其他糖衍生物。2.生物碱答案:一类来源于生物界的含氮有机化合物,大多具有碱性,并多具有显著的生理活性。3.黄酮类化合物答案:指两个苯环(A环与B环)通过中央三碳链相互连接而成的一类化合物,其基本母核为2-苯基色原酮。4.萜类化合物答案:由甲戊二羟酸衍生而来,分子骨架以异戊二烯单元为基本结构单位的一类天然化合物及其衍生物。5.醌类化合物答案:具有对醌型或邻醌型结构的一类天然有机化合物。二、单项选择题(每题2分,共30分)1.下列化合物中属于蒽醌类的是A.大黄素B.槲皮素C.小檗碱D.青蒿素答案:A解析:大黄素为大黄中的蒽醌类成分;槲皮素属黄酮,小檗碱属生物碱,青蒿素属倍半萜内酯。2.生物碱沉淀反应常用的试剂是A.盐酸镁粉B.碘化铋钾C.三氯化铁D.异羟肟酸铁答案:B解析:碘化铋钾是经典生物碱沉淀试剂;盐酸镁粉用于黄酮鉴别,三氯化铁用于酚羟基,异羟肟酸铁用于内酯环。3.黄酮类化合物具有酸性,主要因为分子中含有A.羰基B.酚羟基C.醚键D.糖基答案:B解析:黄酮类酸性主要来源于苯环上的酚羟基,可与碱成盐而溶于水。4.提取挥发油常用的方法是A.煎煮法B.水蒸气蒸馏法C.升华法D.透析法答案:B解析:挥发油具有挥发性,能随水蒸气蒸出,故水蒸气蒸馏法是常用提取方法。5.下列化合物中属于单萜的是A.青蒿素B.薄荷醇C.甘草酸D.地高辛答案:B解析:薄荷醇为单萜类;青蒿素为倍半萜内酯,甘草酸为三萜皂苷,地高辛为强心苷。6.苷键酸催化水解由易到难的顺序是A.氮苷>氧苷>硫苷>碳苷B.碳苷>硫苷>氧苷>氮苷C.氧苷>氮苷>硫苷>碳苷D.硫苷>氮苷>氧苷>碳苷答案:A解析:苷键原子碱性越强越易接受质子,氮苷最易水解;碳苷因碳原子无孤对电子,最难水解。7.常用于分离皂苷的方法是A.硅胶柱色谱B.大孔吸附树脂C.离子交换树脂D.凝胶过滤答案:B解析:大孔吸附树脂对皂苷有较好吸附选择性,常用于皂苷类成分的富集与初步分离。8.强心苷的苷元属于A.三萜B.甾体C.黄酮D.香豆素答案:B解析:强心苷苷元为甾体母核,C-17位连有不饱和内酯环。9.下列反应可用于鉴别黄酮类化合物的是A.盐酸-镁粉反应B.碘化铋钾反应C.异羟肟酸铁反应D.三氯化铁反应答案:A解析:盐酸-镁粉反应是黄酮类常用的显色反应;三氯化铁虽可与酚羟基显色,但并非黄酮类专属。10.香豆素的基本母核是A.苯并α-吡喃酮B.苯并γ-吡喃酮C.2-苯基色原酮D.环戊烷多氢菲答案:A解析:香豆素的基本母核为苯并α-吡喃酮;2-苯基色原酮是黄酮母核。11.硅胶柱色谱分离生物碱时,常用下列哪种物质改善拖尾现象A.醋酸B.氨水C.盐酸D.硫酸答案:B解析:硅胶略带酸性,生物碱与硅胶吸附较强而拖尾,加入氨水可中和硅胶酸性、抑制拖尾。12.下列化合物中不属于醌类的是A.紫草素B.丹参醌IIAC.大黄酸D.五味子素答案:D解析:五味子素属于木脂素类;紫草素为萘醌,丹参醌IIA为菲醌,大黄酸为蒽醌。13.大孔吸附树脂柱色谱梯度洗脱时,洗脱剂极性一般A.由大到小B.由小到大C.始终不变D.与化合物极性无关答案:A解析:先用极性大的水洗脱强极性杂质,再依次用浓度递增的乙醇洗脱,乙醇浓度升高,溶剂极性由大到小。14.α-萘酚-浓硫酸反应呈阳性,提示化合物中含有A.糖B.酚羟基C.羰基D.双键答案:A解析:该反应为Molisch反应,用于鉴别糖或苷类化合物。15.根据“相似相溶”原理,极性较大的化合物宜选用的提取溶剂是A.氯仿B.乙醚C.正丁醇D.石油醚答案:C解析:正丁醇极性较大,常用于提取极性较大的皂苷、苷类成分;氯仿、乙醚、石油醚极性较小。三、多项选择题(每题2分,共10分)1.下列属于黄酮类化合物显色反应的有A.盐酸-镁粉反应B.四氢硼钠反应C.三氯化铝反应D.碘化铋钾反应E.醋酸镁反应答案:ABCE解析:盐酸-镁粉、四氢硼钠、三氯化铝、醋酸镁均为黄酮类常用显色反应;碘化铋钾为生物碱沉淀试剂。2.影响生物碱碱性强弱的因素有A.氮原子的杂化方式B.诱导效应C.共轭效应D.空间效应E.分子量大小答案:ABCD解析:生物碱碱性与氮原子接受质子的能力有关,受杂化方式、诱导效应、共轭效应和空间效应影响,与分子量无明显直接关系。3.影响苷类酸催化水解速度的因素有A.苷键原子类型B.糖环结构C.苷元结构D.反应温度E.酸浓度答案:ABCDE解析:苷键原子、糖的构型与结构、苷元结构以及温度、酸浓度等反应条件都会影响酸水解速度。4.下列关于皂苷的叙述正确的有A.水溶液振摇能产生持久泡沫B.多具溶血作用C.均易溶于乙醚等亲脂性溶剂D.苷元可分为甾体皂苷元和萜类皂苷元E.可用大孔吸附树脂富集答案:ABDE解析:皂苷一般难溶于乙醚,C错误;三萜类皂苷元属于萜类皂苷元,D表述可接受。5.下列方法中常用于苷键裂解的有A.酸催化水解B.碱催化水解C.酶催化水解D.Smith降解法E.乙酰化反应答案:ACD解析:酸水解、酶水解、Smith降解均可裂解苷键;一般苷键不易被碱水解,乙酰化不裂解苷键。四、填空题(每空1分,共20分)1.苷类化合物按苷键原子不同,可分为______、____、____和______四大类。答案:氧苷;氮苷;硫苷;碳苷2.黄酮类化合物的基本母核为______;其酸性主要来源于分子中的______。答案:2-苯基色原酮;酚羟基3.生物碱沉淀反应中,碘化铋钾试剂产生______色沉淀,硅钨酸试剂产生______色沉淀。答案:红棕色(或橘红色);白色(或灰白色)4.大孔吸附树脂柱色谱分离中,洗脱剂乙醇浓度常由______到______梯度洗脱。答案:低;高5.蒽醌类化合物按羟基分布不同可分为______型和______型两类。答案:大黄素;茜草素6.皂苷按苷元结构不同分为______皂苷和____皂苷,其水溶液振摇产生______。答案:甾体;三萜;持久性泡沫7.强心苷的苷元为______母核,C-17位连接______。答案:甾体;不饱和内酯环8.香豆素的基本母核为______,属于______内酯。答案:苯并α-吡喃酮;不饱和(或内酯)9.挥发油常用的提取方法是________。答案:水蒸气蒸馏法五、简答题(每题5分,共15分)1.简述黄酮类化合物酸性与结构的关系,并说明其在提取分离中的应用。答案:黄酮类化合物的酸性主要来源于酚羟基。酸性强弱与酚羟基的数目和位置有关:7位和4'位同时有酚羟基时酸性最强,可溶于5%NaHCO3水溶液;仅7位或4'位有酚羟基时酸性次之,可溶于N解析:该类题关键是酚羟基位置与酸性的关系,并由此理解pH梯度萃取原理。2.简述生物碱的碱性强弱与分子结构的关系。答案:生物碱的碱性由氮原子接受质子的能力决定,主要受以下因素影响:(1)氮原子杂化方式:碱性一般sp(2)诱导效应:供电子基使氮原子电子云密度增大,碱性增强;吸电子基使碱性减弱;(3)共轭效应:氮原子上的孤对电子参与共轭或芳环共轭时,碱性降低;(4)空间效应:氮原子周围空间位阻增大,质子不易靠近,碱性减弱;(5)分子内氢键等因素也可影响碱性。3.简述大孔吸附树脂分离天然药物化学成分的基本原理及一般操作流程。答案:基本原理:大孔吸附树脂通过物理吸附和分子筛作用对化合物进行选择性吸附与分离。一般操作流程:树脂预处理→装柱→样品上样→先用水洗脱除去糖类、无机盐等强极性杂质→再以不同浓度乙醇由低到高梯度洗脱→分段收集→合并相同流分并浓缩。六、论述题(每题10分,共10分)1.试述从中药中提取、分离并初步鉴别生物碱的常用方法及一般流程,并说明如何根据碱性差异进行分离。答案:提取:根据生物碱的碱性和极性,可选用酸水提取法、醇提取法或碱化后亲脂性有机溶剂提取法。酸水提取后用碱调pH使生物碱游离,再用有机溶剂萃取;醇提取可回收醇后用酸水处理。分离:总生物碱粗提物可先利用碱性强弱差异进行pH梯度萃取,将

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