第2章 有机化合物的命名

1、第2章有机化合物的命名（Nomenclatureoforganiccompounds）,内容提要：,一、表示碳链异构的形容词及基团,二、系统命名法,三、烃类命名,四、烃类衍生物命名,（1）按碳链分类,有机化合物的分类,（2）按官能团分类,官能团(FunctionalGroup)决定化合物典型性质的原子或原子团。含有相同官能团的化合物具有相似的化学性质。按官能团分类可将有机物分为：烷、烯、炔；卤代烃，芳香烃，醇、酚、醚；醛、酮、醌；羧酸、羧酸衍生物；硝基化合物、胺、重氮和偶氮化合物、杂环化合物等。通常将以上两种分类方法结合使用。如：“开链烯烃”、“脂肪酸”、“芳香胺”,1、基（1）一价基一个化合

2、物从形式上消除一个单键的原子或基团,甲烷,甲基,丙烷,正丙基,苯,苯基,甲苯,苄基或苯甲基,第2章有机化合物的命名,2.1基团及表示碳链异构的形容词,甲基(Me)乙基(Et)丙基(n-pr)异丙基(iso-pr),丁基(n-Bu)仲丁基(sec-Bu)异丁基(iso-Bu)叔丁基(tert-Bu),（1）一价基复基,羧甲基,2-羟乙基,二甲氨甲基,编号从残基碳开始,（2）二价基一个化合物从形式上消除两个单键的原子或基团,亚甲基,亚异丙基,亚氨基,1，2-亚乙基,（3）次基一个化合物从形式上消除三个单键的原子或基团，命名中的次基三个价集中在同一原子上的结构,次甲基,次乙基,次氨基,苯次甲基,2、

3、表示链异构的形容词正：直链烃或官能团取代直链烃末端碳上的氢原子所得到的化合物异：直链末端有两个甲基的特定结构，称为异某某新：专指具有叔丁基结构的五六个碳原子的链烃或其衍生物,异,新,正戊烷,正己醇,异戊烷,异庚酸,新戊烷,新戊醇,新戊基,伯、仲、叔、季碳：分子中连有1，2，3，4个烃基的碳原子，也可称为一级，二级，三级或四级碳原子，分别用1，2，3，4表示，例如：,1234,四种类型的碳，三种类型的氢,伯、仲、叔碳上连的氢原子：伯、仲、叔氢原子伯、仲、叔碳原子连有-OH，X（X=F，Cl，Br，I）的则称为伯、仲、叔醇和伯、仲、叔卤代烃。,伯、仲、叔、季也可表示氮原子的不同程度的取代，注意与碳

4、原子区别。,二丙胺（仲胺）,三丙胺（叔胺）,碘化四丙基铵（季铵盐）,正丙胺（伯胺）,2.2有机化合物命名方法概述,蚁酸,月桂酸,水杨酸,俗称：,10个碳原子以下化合物，用天干十字表示：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸大于十个碳原子，碳链用汉字数字表示：十一、十二、,普通命名法：,简单直链烷烃的英文名称,普通命名法：,异丁烯,异戊烯,新戊烷,甲醇,叔丁醇,乙醛,甲乙酮,根据国际纯粹与应用化学联合会(InternationalUnionofPureandAppliedChemistry,简称IUPAC)公布的有机化学命名法和有机化合物IUPAC命名指南，中国化学会依据有机化学命名法的原则结合

5、汉字的文字特点推荐出中文的有机化合物命名原则（1980）的命名方法,2.3系统命名法（IUPAC）,（IUPAC）基本方法（1）选主链：含有官能团最多的最长碳链为主链，官能团词尾习惯按以下次序排列：,例如：,3-羟基丙酸,2-氨基乙醇,按主官能团，称为某某化合物，其它看成取代基,（2）确定主链位次：含主要官能团，取代基多的最长链；从靠近官能团的一端编号；遵守“最低系列原则”,2，4，7-三溴辛烷,（3）写全称,（4）确定取代基列出顺序：主链上若有多个取代基或官能团，按“顺序规则”，较优基团后列出。,顺序规则：主要比较原子序数，由大到小，同位素由重到轻。,IBrClSHOHNH2CH3DH,叔丁

6、基异丙基异丁基丁基丙基乙基甲基,连接在双键碳上都是烃基时，沿碳链向外延伸。(CH3)3C-(CH3)2CH-CH3CH2-CH3-C(C,C,C)C(C,C,H)C(C,H,H)(H,H,H)最大次大次小最小,-CCH-CH=CH2,当取代基不饱和时,把重键碳看成以单键和多个原子相连。,本单元完,直链烷烃的系统命名法与普通命名法相似。支链烷烃命名要点：确定主链和处理取代基的位置，概括为三个字：“长”、“多”、“低”。选择最长的碳链作为主链，使主链上有尽可能多的取代基，取代基的位次最低，即最低系列原则。,2.烃的命名（1）开链烷烃,2，4-二甲基己烷2，4-Dimethylhexane,从先遇到

7、取代基的一端开始编号；相同的取代基合并。例如：,命名书写中常见错误：2-二甲基己烷、2，4-甲基己烷、2，4-2甲基己烷、2，4二甲基己烷,123456,654321,在等距离处遇到取代基，则比较第二个取代基的位置。,2，3，5-三甲基己烷2,3,5-trimethylhexane,654321,123456,在英文名称中，取代基合并数一、二、三、四、五、六等数字相应词头分别为mono,di,tri,tetra,penta,hexa。,有不同取代基时，按“次序规则”将取代基先后列出，较优基团应后列出。英文命名时，取代基按首字母顺序排列。,2-甲基-4-乙基己烷4-ethyl-2-methylh

8、exane,主要烷基的优先次序是：异丙基丙基乙基甲基。,在保证从距离取代基最近一端开始编号的前提下，尽量使取代基的位次和最小。例：,多条碳链等长，选取代基最多的链为主链：,2,5-二甲基-3,4-二乙基己烷,2,2,4-三甲基戊烷,（2）开链烯烃和炔烃,含双键或三键的最长链为主链，靠近双键和三键端开始编号，表明双键和三键位次,6-甲基-3-辛烯,3-乙基-4-丙基-1，3，5-己三烯,5-甲基-1-庚炔,6-甲基-3-辛炔,双键和三键共存时：含双键和三键最长链为主链，给双键和三键最低编号;双键和三键位次有选择时，双键给低编号。母体:某烯炔,4-己烯-1-炔,2-甲基-1-己烯-5-炔,1-戊烯

9、-4-炔,（3）脂环烃,单环烃,环己烷,环戊基环戊烷,1，3-环己二烯,桥环烃：两个环共用两个碳原子（桥头碳原子）,二环430壬烷,二环221-2-庚烯,1-乙基二环222-2-辛烯,螺环烃：两个环共用一个碳原子（螺原子）,螺35壬烷,螺25-4-辛烯,（4）芳烃,简单芳烃：苯为母体,苯,甲苯,异丙苯,邻二甲苯o-二甲苯,间二甲苯m-二甲苯,对二甲苯p-二甲苯,复杂芳烃：苯环作取代基,连三甲苯,偏三甲苯,均三甲苯,苯乙烯,2-甲基-3-（3-甲基苯基）丁烷,（4）芳烃的命名,联苯型化合物：,对两个苯环编号，给定较小定位号取代基以不带撇的数字，多苯基烷则苯环作取代基，链烃为母体,2，4-二甲基联

10、苯,对联三苯,稠环芳烃：,分子中有两个或以上苯环彼此用两个相邻的碳原子稠合而成,萘（naphthalene）,2-甲基萘或-甲基萘,2-甲基蒽或-甲基蒽,1，2-苯并蒽,2，3-二甲基戊烷,2，5-二甲基-3-正丁基-2-庚烯,2-甲基-2-丁烯,4-甲基-3-苯基-1-戊烯,烃类命名练习：,2.4.烃类衍生物的命名,烃类衍生物：烃分子中氢原子被取代或官能团替换所得到的化合物。,单官能团化合物：,含官能团最长链为主链称某某化合物卤代烃、硝基化合物、醚则以烃为母体,卤代烃,2-甲基-3-氯丁烷,3-氯-1-溴-1-丁炔,4-碘-2-戊烯,2，6-二甲基-3-溴庚烷,对氯甲苯,硝基化合物,对硝基甲

11、苯,3-甲基-2-硝基己烷,简单的胺是以胺为母体，以氮上的烃基为取代基进行命名：,甲胺二乙胺苯胺环己胺,当氮上连接烃基不同时：先小后大，先烷后芳。,甲基乙胺甲基乙基丙胺甲基乙基环丙胺,含氮化合物的命名,烷基连在芳胺氮原子上，则在烷基名称前加“N”字母，以便与苯环取代物加以区别。,N，N-二甲基苯胺N,N-dimethylaniline,N-甲基-N-乙基苯胺N-ethyl-N-methylaniline,(CH3)4N+Cl-(CH3)3N+(C2H5)OH-氯化四甲基铵氢氧化三甲基乙基铵tetramethylammoniumtrimethylethylammoniumchloridehydr

12、oxide,胺盐和季铵化合物的命名：,甲胺盐酸盐乙胺醋酸盐（盐酸甲铵）（醋酸乙铵）,比较复杂的胺，常以烃类作母体，氨基作为取代基来命名。例如：,2-氨基-4-甲基戊烷3-（N-乙氨基）庚烷,乙二胺己二胺,二元胺的命名：,diaminoethanediaminohexane,N,N-二甲基对苯二胺,醇,3-戊烯-2-醇,3-苯基-2-丁醇,3-甲基-2-丁醇,酚,苯酚,间甲基苯酚,-萘酚,醚,甲乙醚,3-甲氧基甲苯,3-乙氧基戊烷,18-冠-6,醛酮,丁醛,3-戊酮,3-甲基环己酮,苯甲醛,羧酸,丁酸,十六酸（软脂酸）,十八酸（硬脂酸）,2-甲基丙烯酸,苯甲酸,3-苯基-2-丙烯酸,羧酸衍生物,酰卤,丁酰氯,苯甲酰溴,酸酐,丁酸酐,苯甲酸乙酸酐,顺丁烯二酸酐,酯,乙酸乙酯,苯甲酸乙酯,酰胺,N，N-二甲基乙酰胺,苯甲酰胺,4、多官能团化合物的命名,脂肪族主链含官能团最多（尽量含重键）,4-戊酮酸,2-氨基乙醇,4-溴己酸乙酯,脂环族如侧链简单，环为母体；