第二章 烷烃与环烷烃

1、1、环式烃也被称为链式烃，是碳骨架为环状结构的烃。 根据结构和性质，环烃、脂环烃、芳香族烃、脂肪族烃、单脂环烃多脂环烃、苯、苯型芳香族烃非苯型芳香族烃、第二节环烃、第二章烷烃和环烷烃、2、环丙烷、环丁烷、环佩环己烷环辛烷用小数字表示小基的顺序，由1-甲基-4-异丙基环己烷、cyclopanecyclonbutecyclonhexanecyclooctane， 1 .单脂环式烃：在相应的烃名称前加“环”字，在英语名称中加入词头cyclo，则为1-甲基-3-叔丁基环戊烷、第二章烷烃和环烷烃的第二节环烷烃(一、分类命名)、3、环上复杂的取代基、2-甲基-1-环丙基-5-环戊基戊烷、1-环丙基丁烷1-

2、cyclopropylbutane、1，3 -二环己基丙烷1，3-dicyclohexylpropane、第二章烷烃和辛二、环烷烃的顺式异构化第二章烷烃和环烷烃的第二节环烷烃(二、结构和稳定性)、环烷烃的CC单键，因为受到环的限制不能自由旋转，所以两个碳原子各连接一个取代基，则与顺式异构体(cis-isomer )和托顺式- 1，3 -二甲基环戊烷、反- 1，3 -二甲基环戊烷、5，二、环烷烃的结构和稳定性，环烷烃分子中的碳原子除了采用sp3杂化的环丙烷以外的环烷烃的碳原子不在同一平面上。 环丁烷、环戊烷、第二章烷烃和环烷烃的第二节环烷烃(二、结构和稳定性)、6、结合角和轨道的正常角度有偏差，

3、重叠程度小，结合能降低，产生角张力。 由于几何形状上的制约，环丙烷分子为平面结构，但结合的电子云不在轴向重叠，而形成一种弯曲结合。 香蕉键，开链或大的脂环化合物中的轨道最大重叠，环丙烷分子中的轨道部分重叠，第二章烷烃和环烷烃的第二节环烷烃(二，结构和稳定性)，7， 脂环烃的稳定性顺序(从小到大): 三元环四元环五元环六元环以上的脂环烃，第二章烷烃和环烷烃的第二节环烷烃(二，结构和稳定性)，8，分子中碳碳的结合角尽可能接近10928。 因此，环戊烷和更多的环烷烃除了三、四元环外都很稳定。 环己烷(椅子型构象)、第二章烷烃和环烷烃的第二节环烷烃(二、结构和稳定性)、9、环己烷C7H14、环己烷C8

4、H16、大环烷烃的结构、第二章烷烃和环烷烃的第二节环烷烃(二环烷烃的性质和烷烃相似。 三、环烷烃的性质，但是小环的环烷烃不稳定，容易发生开环加成反应。 (1)自由基取代反应：第二章烷烃和环烷烃第二节环烷烃(三，化学性质)，11，1 .催化氢化，催化氢化困难：环丙烷环丁烷环戊烷。 6 .环烷烃更难。 (二)加成反应：第二章烷烃和环烷烃的第二节环烷烃(三，化学性质)，12，2 .卤化，室温，CCl4，第二章烷烃和环烷烃的第二节环烷烃(三，化学性质)，13，3 .卤化氢化，环，20，第二章烷烃和环烷烃第二节环烷烃(三，化学性质)， 14、(一)两个典型的构象和椅式，船式构象，椅式构象，第二章烷烃和环

5、烷烃第二节环烷烃(四，环烷烃的构象)，四，环己烷的构象异性，15，动画模拟：船式构象和椅式构象的相互转换，环椅式、半椅式、椅式、半椅式、扭船式、船式、第二章链烷与环烷烃的第二节环烷烃(四、环烷烃的构象)、16、chair form、boat form、透视式、棒球模型、第二章链烷与环烷烃的第二节构象异性的能量分析，船式(模型)，183pm重叠式，(扭转张力)，空间张力，重叠式的h，透视式，Newman投影式，第二章烷烃和环烷烃的第二节环烷烃(四，环烷烃的构象)，18，椅子式(模型)， 第二章烷烃和环烷烃的第二节环烷烃(四，环烷烃的构象)，230pm，1，3 -二纵结合的相互作用力，交叉式，交叉

6、式的h， 椅子型配座99.9%船型配座0.1%、19，(三)椅子型配座的纵向结合和横向结合，c3c5的键下翘曲c2c6的键上翘曲，c3c5的键上垂直向上c2c6的键下垂直向下，与对称轴平行的CH结合，纵向结合(直立结合，a结合)，大致垂直于对称轴的CH结合，横向结合(平伏结合称为第二章烷烃和环烷烃的第二节环烷烃(四，环烷烃的构象)，20，反环作用：通过碳碳单键的旋转，环己烷的椅式构象可以变成另一种椅式构象。 旋转前后，a键按e键，e键按a键。 45.2kJ/mol 106 /s，动画模拟：椅子式环己烷的折回作用，e a、a e，第二章烷烃和环烷烃的第二节环烷烃(四，环烷烃的构象)，21，e，a

7、，e，a，a，a 第二章烷烃和环烷烃的第二节环烷烃(四，环烷烃的构象)，22，(四)取代环己烷的构象分析，甲基通过a键，7.5kJ/mol，甲基通过e键，1，3 -二纵键相互作用，空间张力，弱引力，5% 、第二章链烷和环烷烃的第二节环烷烃(四、环烷烃的构象)、第二章链烷和环烷烃的第二节环烷烃(四、环烷烃的构象)、第二章链烷和环烷烃的第二节环烷烃(四、环烷烃的(a，e )、(a，e )、第二章烷烃和环烷烃的第二节环烷烃(四，环烷烃的构象)、25、(a，e )、(a，e )、教室练习：描绘了cis-1，3 -二甲基环己烷的优势构象。 第二章烷烃和环烷烃第二节环烷烃(四、环烷烃的构象)、26、ee、

8、aa、反- 1，2 -二甲基环己烷、实验测定，反异构体比顺异构体稳定7.8kJmol-1。 (优势构象)、第二章烷烃和环烷烃第二节环烷烃(四、环烷烃的构象)、27、(t-Bu、e； Me，a )、trans-1-甲基-3-叔丁基环己烷trans-1-tert-butyl-3-methylcycloohane、优势构象、不同取代基时，大的基团处于e键的构象成为优势构象。 (t-Bu，a； 通过对Me，e )、第二章烷烃和环烷烃的第二节环烷烃(四，环烷烃的构象)、28，以上各种构象异性的研究，可以总结以下规则：1.环己烷的椅式构象是最稳定的构象2 .多取代环己烷第二章烷烃和环烷烃的第二节环烷烃(四，环烷烃的构象)，29，第一节烷烃的结构碳原子sp3混合，四面体构型2 .烷烃的命名体系命名法：主链编号配体3 .烷烃的异性构象异性：透视式， Newman投影式4 .链烷的性质游离基取代：链，链生长链停止卤化活性： R3CH R2CH2 RCH3的F2 Cl2 Br2 I2、书、章、要、点、30、第二节环链烷脂环