高中化学专题七物质的制备与合成7.2阿司匹林的合成课件苏教版选修6.ppt

1、主题2阿司匹林的合成1 .阿司匹林的合成水杨酸(邻羟基苯甲酸)的简单结构是它是一种含有酚羟基和羧基的双官能化合物，因此水杨酸同时具有酚和羧酸的性质。阿司匹林也被称为乙酰水杨酸。它是一种白色针状晶体，熔点为135136，不溶于水。乙酰水杨酸由水杨酸和乙酸酐合成，反应的化学方程式为：阿司匹林合成的副产品是什么？它是如何形成的？如何移除它？建议在产生乙酰水杨酸的同时，水杨酸分子之间可以发生缩合反应，并且产生少量的聚合物：这是合成过程中的副产物。这种副产物不溶于碳酸氢钠溶液，而乙酰水杨酸与碳酸氢钠溶液反应形成可溶性钠盐，因此这种性质上的差异可用于除去副产物。(2)水杨酸杂质的检测由于分离过程中产品的不

2、完全乙酰化或水解，产品含有杂质水杨酸。像大多数酚类化合物一样，水杨酸可以与氯化铁形成深紫色的络合物，这很容易检测出来。然而，乙酰水杨酸不能与氯化铁反应，因为它的酚羟基已被酰化。知识点一、知识点二、阿司匹林合成例1工业上合成阿司匹林的过程如下图所示，知识点一、知识点二，请回答： (1)请写出反应釜中反应的化学方程式：其中，甲苯的作用是为了确保水杨酸能彻底反应，通常的措施是。(2)粗品经纯化后只能作为药物使用。提纯可按以下步骤进行：将乙酰水杨酸(阿司匹林)用少量饱和碳酸钠溶液分批溶解，化学方程式为：过滤除去不溶物，将滤液缓慢加入浓盐酸中，沉淀乙酰水杨酸，其中化学方程式为：操作后，将所得乙酰水杨酸用

3、少量乙酸乙酯加热至完全溶解，冷却，沉淀为针状晶体，经加工成型后即可使用。(3)为了充分利用原材料，循环利用的例子在化学生产中很常见。尝试用上图中的箭头直接标记未反应原料的回收过程。分析(1)从流程图中不难看出，乙酸酐与水杨酸在甲苯中反应生成乙酰水杨酸(阿司匹林)和乙酸。在工业上，添加过量廉价原料的方法通常用于提高另一种原料的利用率。为了确保水杨酸能够充分反应，显然要加入过量的乙酸酐。(2)阿司匹林分子含有一个羧基，它是酸性的，比碳酸更强。显然，阿司匹林可以与饱和碳酸钠溶液反应形成相应的盐并溶解。然而，阿司匹林不像盐酸那样酸性，所以生成的盐在加入浓盐酸后可以再生。沉淀的阿司匹林是通过过滤得到的，

4、但其表面有一些杂质，需要通过洗涤除去，这样可以得到相对纯的阿司匹林。(3)粗产品分离后，母液中仍含有过量的乙酸酐、未完全反应的水杨酸、未完全分离的产品、溶剂、试剂等。可以回收利用。知识点一，知识点二，知识点一，知识点二，这个话题起点高，着陆点低。例如，在问题(2)中，我们写的两个反应实际上检查了羧酸的弱酸性。注意不要使用氢氧化钠溶液，否则酯基会水解。通过做这道题，我们还可以得到阿司匹林、碳酸和盐酸的酸度顺序是：这恰好是另一个易于扩展和检验的知识点。知识点一，知识点二，乙酰水杨酸，又称邻乙酰氧基苯甲酸，是阿司匹林的主要成分。白色晶体或粉末，略带酸味，溶于乙醇等有机溶剂，但不溶于水，是常用的解热镇

5、痛药。以下是用逆方法通过化学基团设计乙酰水杨酸合成路线的方法： (1)观察乙酰水杨酸的结构。乙酰水杨酸分子中有两个典型的官能团，即。从目标分子反推原料分子并设计合成路线。首先，考虑到酯基的引入，用水杨酸和乙酸酐反应制备了：然后分别考虑了水杨酸和乙酸酐的合成路线。其中，乙酸酐的合成路线是。根据信息和以前的知识，水杨酸可以有以下不同的合成路线。以上两条合成路线中比较合理的是：原因是。通过观察，乙酰水杨酸分子中有两个典型的官能团，即羧基和酯基。根据所知，乙酸酐可以由乙酸合成，乙酸可以通过乙醛的氧化获得，乙醛可以通过作为基本原料的乙烯的氧化获得。因此，乙酸酐的合成路线是当：邻甲基苯酚上的甲基在水杨酸的

6、两条合成路线中被氧化成羧基时，氧化剂(如酸性高锰酸钾溶液)也会氧化酚羟基。有必要在氧化甲基之前将酚羟基转化为不能被氧化剂氧化的基团，然后在氧化甲基之后还原酚羟基。因为这一过程很复杂，水杨酸通常不是通过这一合成路线合成的。在工业上，从苯酚开始，将干燥的酚钠和二氧化碳加热加压生产邻羟基苯甲酸钠，然后将邻羟基苯甲酸钠酸化得到水杨酸，然后合成乙酰水杨酸。该合成水杨酸的方法原料易得，工艺相对简单，适合大规模生产。知识点1，知识点2，答案(2)羧基酯基(3)路径1，由于原料易得，工艺相对简单，而路径2的工艺复杂，知识点1和知识点2，常见有机物的杂质去除实施例2以下分离和纯化物质的方法是错误的：(a)阿司匹

7、林合成过程中产生的副产物可用碳酸氢钠溶液去除；乙酸乙酯和饱和碳酸钠溶液的混合溶液可以通过液体分离来分离；高级脂肪酸钠可通过盐析法纯化；含少量硫酸钡的碳酸钡可通过溶解过滤进行纯化。在合成阿司匹林时，易产生水杨酸的聚合物可以用碳酸氢钠溶液洗涤以吸收乙酰水杨酸，从而除去聚合物，然后酸化得到乙酰水杨酸，a是正确的；乙酸乙酯和饱和Na2CO3在B中的溶液是不混溶的，具有不同的密度，因此可以用液体分离法分离。在c中，氯化钠可用来降低硬脂酸钠的溶解度并使其沉淀；在d中，硫酸钡和碳酸钡不溶于水，硫酸钡不溶于普通酸，因此不可能通过溶解过滤除去杂质。答案四、知识点一、知识点二、有机物分离提纯的一般原则是：根据混合物中各组分的化学和物理性质的不同进行化学和物理处理，以达到处理和提纯的目的，其中化学处理往往是为物理处理做准备，最后分离提纯要通过物理方法进行。例如，有机物被转化，然后通过液体分离(提取)、蒸馏和气体洗涤被分离。知识点1、知识点2、训练2在某种物质中可能有甲酸、乙酸、甲醇和甲酸乙酯中的一种或多种。在标识：中可能会出现