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文档简介

1、炔烃 二烯烃,炔烃的通式是CnC2n-2。二烯烃比单烯烃多了一 个双键,其通式也是CnC2n-2,单炔烃和二烯烃的结 构通式相同,相同的碳原子数的炔烃和二烯烃是同 分异构体。,1 炔烃的结构,一、乙炔的分子结构 (C2H2),CC 键能 835KJ/mol,二、碳原子的SP杂化和三键的形成,三、CC C=C C-C 的比较,2 炔烃的同分异构和命名,一、炔烃的同分异构,C5H8 CH3CH2CH2CCH CH3CH2CCCH3 (CH3)2CHCCH,二、炔烃的命名,炔烃的系统命名与烯烃相似,只需将“烯”字改为“炔”字。,3-甲基-1-戊炔,4-甲基-2-戊炔,5-甲基-3-庚炔,同时含有三键

2、、双键的化合物的命名:,(1)、选择含有三键和双键的最长碳链为主链,称为烯炔; (2)、主链的编号遵循主链中双键、三键位次最低系列原则; (3)、通常使双键具有最小的位次。,3-戊烯-1-炔 1- 戊烯-3-炔,1- 戊烯-4-炔 2-庚烯-5-炔,4-乙基-2-庚烯-5-炔,4 炔烃的化学性质,一、炔化物的生成,H2O pKa=15.7 CH3OH pKa=16HCCH pKa=25 NH3 pKa=34H2C=CH2 pKa=44 CH3CH3 pKa=50,1、炔化银、炔化亚铜的生成,Ag-CC-Ag 2Ag + 2C + 364KJ/mol,区别乙烷、乙烯与 乙炔,2、炔化钠的生成,R

3、CCNa + R1X RCCR1 R1-X = 1RX,CH3CH2CCNa+CH3CH2CH2Br CH3CH2CCCH2CH2CH3,3、RCCMgX 的生成,二、加成反应,1、亲电加成,炔烃进行亲电加成没有碳碳双键活泼,当不对称亲电试剂与不对称炔烃的进行加成反应时,取向仍然遵守Markovnikovs Rule。,反应的立体化学是反式加成。,A、加X2,炔烃加HX不如烯烃容易,也有区域选择性,符合马氏规则。,B、加卤化氢,C、水合反应,A、和醇加成,2、亲核加成,B、加HCN,C、加CH3COOH,3、催化加氢,常用的是林德拉催化剂:金属钯附着在CaCO3或BaSO4上,然后用Pb(OAC)2或喹啉处理得到。 P-2催化剂为硼化镍(Ni3B),是用乙酸镍与硼氢化钠反应制得。,Lindlar催化剂的几种表示方法:,三、氧化反应,四、聚合反应,5 炔烃的制备,一、从其

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