2009有机推断专题复习课件.ppt

1、有机推断专题复习,链接08年高考,（08年全国理综I29）A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：AH2SO4 CDEFH2SO4 B 浓H2SO4 G(C7H14O2) （1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇FeCl3溶液显紫色，C与溴水反应生成的一溴代物只有两种，则C的结构简式为_。 （2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3 反应放出CO2，则D分子式为_，D具有的官能团是_。,（3）反应的化学方程式是_。 （4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是_。 （5）E可能

2、的结构简式是_,(08南通三模)苹果酸广泛存在于水果肉中，是一种常用的食品添加剂。1mol苹果酸能中和2molNaOH、能与足量的Na反应生成1.5mol的H2。质谱分析测得苹果酸的相对分子质量为134，李比希法分析得知苹果酸中(C)35.82、(H)4.48、(O)59.70，核磁共振氢谱显示苹果酸中存在5种不同环境的H原子。苹果酸的人工合成线路如下：,分子式,官能团,逆推法,C4H6O5,已知信息,有机推断题的解题策略,审清题意,找突破点： 1、题干： 相关数据、结构的限制、物质性质等； 2、框图： 官能团的衍变关系；反应条件等 3、信息提示： 4、结合问题中的信息,(08南师附中)香豆素

3、是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。,提示：,逆推法,(08南师附中)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。,逆推法,请回答下列问题：（1）写出化合物C的结构简式 _。,(08南师附中)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2

4、，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。,逆推法,（2）化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_种。,9,对位二取代物,(08南师附中)香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2，该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。,逆推法,（3）在上述转化过程中，反应步骤BC的目的是_,保护酚羟基，使之不被氧化,（4）请设计合理方案从 合成 （用反应流程图表示，并注明反应条件）,提示：,练习1（04广东） 化合物B含有C、H、

5、O三种元素，分子量为60，其中碳的质量分数为60%，氢的质量分数为13.3%。B在催化剂Cu的作用下被氧气氧化成C，C能发生银镜反应，写出B的结构简式。,B的分子式 C3H8O,C有醛基,B含CH2OH,B：C2H5CH2OH,发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2悬浊液反应生成红色沉淀,有醛基,与NaHCO3溶液反应产生CO2气体,有羧基,与钠反应产生H2,有醇羟基或酚羟基或羧基,使Br2的四氯化碳溶液褪色,有碳碳双键或碳碳三键,遇FeCl3溶液显紫色,有酚羟基, 熟练掌握各种官能团的性质,有,有,有,有 有,有,A 有,B 有C 有,熟练掌握主要有机物之间的相互衍变关系,练习2（2007年全

6、国）：,推断： D的结构简式?,C、F的结构简式?,B的结构简式?,A的结构简式?,有 或,有 或 或 苯环 或, 熟练掌握主要有机反应的条件和重要的试剂,有,有,有,有 或,有,有,或 和,有,练习3：咖啡酸A是某种抗氧化剂成分之一，A与FeCl3溶液反应显紫色。 （1）咖啡酸中含有的官能团名称为,酚羟基,羧基,碳碳双键,C9H5O4Na3,C9H8O4,组成与结构的关系,2,2,4,8,2,2,2,练习3：咖啡酸A是某种抗氧化剂成分之一，A与FeCl3溶液反应显紫色。 （1）咖啡酸中含有的官能团名称为,酚羟基,羧基,碳碳双键,C9H5O4Na3,（2）咖啡酸可以发生的反应是 。 氧化反应

7、加成反应 酯化反应 加聚以应 消去反应,C9H8O4,归纳总结常见突破点,突破点1：常见的各种特征反应条件,浓硫酸 (酯化、醇消去、硝化、纤维素水解等) 稀硫酸 (酯、蔗糖、淀粉水解等) NaOH/水 (酯、卤代烃水解等) NaOH/醇 (卤代烃消去) O2/Cu(Ag)/ (醇氧化) Br2/FeBr3 (苯环上溴代) Cl2/光照 (烷基上取代等) H2/催化剂 (加成反应),能与Na反应 (含羟基) 能与NaOH反应 (含羧基、酚羟基) 能与NaHCO3反应 (含羧基) 能发生银镜反应 (含醛基) 能与新制Cu(OH)2共热 产生砖红色沉淀 (含醛基) 遇FeCl3显紫色 (含酚羟基) 加溴水产生白色沉淀 (含酚羟基) 使酸性KMnO4溶液褪色： （含不饱和键、苯的同 系物 、含醛基）,突破点1：常见的各种特征反应条件,突破点2：物质间转化关系,突破点3：关于相对分子质量增减,RCH2OH,CHCOOH,CHCOOCH2R,RCOOH,CH3OH,RCOOCH,RCHO,（）,（）,（）,（）,-2,+14,+42,+16,突破点4：有机反应中的量的关系,如: 含羟基的有机物与钠的反应中，羟基与H2分 子个数比 含醛基的有机物发生银镜反应时，醛基与银 的物质的量之比为 含醛基的有机物与新制Cu(OH)2发生反应时， 醛基与Cu2O的物质的量之比为, ：1,1 ：1,