重要有机物间相互转化

1、第三单元 醛 羧酸,新课标苏教版选修五 有机化学基础,专题四 烃的衍生物,三、重要有机物之间的相互转化,我们已经学习了重要有机物的性质与应用。我们知道有机化合物的性质主要取决于它所具有的官能团，有机化合物的反应往往围绕官能团展开，在反应中由一种官能团转化成另一种官能团，使一种有机物转变为另一种有机物。了解官能团之间的相互转化关系，能帮助我们进一步掌握有机化合物的内在联系。人类通过运用有机化合物之间的相互转化关系，来实现对特定有机物的合成。,一、有机化合物之间的转化关系,chch,加成,ch2ch2,加成,ch3ch3,加成,ch3ch2oh,ch3cho,ch3ch2br,取代(br2,光照）

2、,消去（naoh醇溶液）,消去（浓硫酸，170）,水解 （naoh水溶液）,取代（hx，加热）,氧化（cu，）,ch3cooh,氧化,有机化合物之间的转化关系,chch,ch2ch2,ch3ch3,ch3cho,加成,ch3cooh,有机化合物之间的转化关系,炔,烯,烷,醛,加成,羧酸,官能团,有机化合物之间的转化关系,rcch,rchch2,cnh2n+2,r-cho,加成,rcooh,有机化合物之间的转化关系,rcch,rchch2,cnh2n+2,r-cho,加成,r-cooh,由乙烯合成乙酸乙酯？,例1：草药莪术根茎中含有一种色素，它的结构简式为ch2(coch=ch- -oh)2,用

3、它制成的试纸可以检验溶液的酸碱性，能够跟mol该化合物反应的br2（水溶液）或h2的最大用量分别是（）,a.3mol 3mol b.3mol 5mol c.6mol 8mol d.6mol 10mol,d,例2：用化合物a和乙醇可制备某种新型材料w，w的表示式为：,下列是有关的各步转化关系（其中所有的无机产物已略去）：,回答下列问题： （1）化合物d与h中含有的官能团是_（写名称）。,（2）上述反应中属于取代反应的有_ （填序号）。 （3）反应所用的试剂和条件为_， 反应的条件为_。 （4）化合物c的结构简式为_。 （5）写出一种与d互为同系物的化合物的结构简式_。 （6）反应的化学方程式为_

4、。 反应的化学方程式为_。,例3：a、b都是芳香族化合物，1mola水解得到1molb和1mol醋酸。a、b的分子量都不超过200，完全燃烧都只生成co2和h2o，且b分子中碳和氢元素总质量百分含量为65.2%（即质量分数为0.652）。a溶液具有酸性，不能使fecl3溶液显色。 （1）a、b分子量之差为_。 （2）1个b分子中应该有_个氧原子。 （3）a的分子式是_。 （4）b可能的三种结构简式是：_、_、_。,转化方法之官能团的引入（或消去）,引入碳碳双键的方法,醇的消去,卤代烃的消去,炔烃加成,引入卤原子的方法,烷烃与x2取代,醇与hx取代,不饱和烃与hx或x2加成,引入羟基的方法,烯烃

5、与水的加成,醛（酮）与氢气加成,卤代烃的水解（碱性）,酯的水解,引入醛基或羰基,醇催化氧化,引入羧基-cooh,醛催化氧化,引入酯基-coo-,酯化反应,酯的水解,烯烃与o2反应,炔烃与水加成,cooh、酚羟基,苯环cho,x、醇羟基,x、 coo,cho 苯的同系物,cho,cho cooh,cho,oh cooh,x、 coo、 cooh、酚羟基,cooh 酚羟基,cooh,转化方法之官能团性质,醇、酚,转化方法之官能团的转化,包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。,a.官能团种类变化：,ch3ch2-br,b.官能团数目变化：,c.官能团位置变化：,ch3ch2-br,ch3cooh

6、,氧化,ch2=ch2,x,naoh溶液,a,c,b,氧化,氧 化,d,稀硫酸,x,naoh溶液,a,c,b,氧化,氧 化,d,稀硫酸,变化1：,x的分子式可能是c7h14o2 吗？,x,naoh溶液,a,c,b,氧化,氧 化,d,稀硫酸,变化2：,x的分子式为c4h8o2试写出a、b、c、x的结构简式,x,naoh溶液,a,c,b,氧化,氧 化,d,稀硫酸,变化4：,x的分子式为c6h12o2试写出a、b、c、x的结构简式,x,naoh溶液,a,c,b,氧化,氧 化,d,稀硫酸,变化4：,试写出a、b、c、x的结构简式,且a不能发生消去反应,x的分子式为c10h20o2,x,naoh溶液,a

7、,c,b,氧化,氧 化,d,稀硫酸,变化5：,c可以发生银镜反应,试写出a、b、c、x的结构简式,逆向合成分析法,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,正向合成分析法,基础原料,中间体,中间体,目标化合物,有机合成分析方法,例1、由乙烯和其它无机原料合成环状化合物e，请在下列方框内填入合适的化合物的结构简式。,根据衍变关系的推断,有机推断题型之一：,练习：用2-丁烯、乙烯为原料设计合成路线,例2某芳香烃a有如下转化关系：,回答下列问题： (1)写出反应类型：_，_ (2)写出结构简式：a_，f_ (3)写出反应的化学方程式： _ _ (4)e有多种同分异构体，其中苯环、官能团的种类和数目都不变

8、的同分异构体有_ 种(e除外),aj均为有机化合物，它们之间的转化如上图所示：实验表明：d既能发生银镜反应，又能与金属钠反应放出氢气：核磁共振氢谱表明f分子中有三种氢，且其峰面积之比为1：1：1；g能使溴的四氯化碳溶液褪色；1mol j与足量金属钠反应可放出22.4l氢气（标准状况）。请根据以上信息回答下列问题： （1）a的结构简式为_（不考虑立体结构），由a生成b的反应类型是_反应； （2）d的结构简式为_; （3）由e生成f的化学方程式为_,e中官能团有_（填名称）,与e具有相同官能团的e的同分异构体还有_（写出结构简式，不考虑立体结构） （4）g的结构简式为 _ （5）由i生成j的化学 方程式_。,【解析】依据题给信息，可推知，ch2=ch-ch=ch2与br2发生的是1，4-加成，a为brch2ch=chch2br，依次可得b为hoch2ch=chch2oh,c为hoch2ch2ch2ch2oh,d为hoch2ch2ch2cho，e为hoch2ch2ch2cooh,f为 。再分析另一条线，bg应该是分子内成醚，g为 ；gh应该是g与hclo发生加成反应，h应该为 ;hi是:2 +ca(oh)2=2 + cacl2+2 h2o;ij其实就是醚的开环了，五元环相对于三元环稳定，因此： 。,例.为实现下列转化,在括号内填如适当