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文档简介

1、Organic Chemistry Xinxiang Medical University,有机化学,炔烃的化学性质,The Chemical property of Alkynes,1,2.1 与卤素加成,2.2 与卤化氢加成,2.3 与水加成,主 要 内 容,一、炔氢的反应,CH键中，C的杂化轨道中含s轨道成分越多， C的电负性越大，分子的酸性越强。,1. 炔氢的酸性,3,酸性强弱可用pKa判别， pKa越小，酸性越强。,酸 性 逐 渐 增 强,弱酸,4,一、炔氢的反应,2. 炔化钠的生成,炔化钠是一个很强的亲核试剂,用途：增长碳链,合成高级炔烃,5,一、炔氢的反应,例：从乙炔出发合成2-

2、丁炔,合成思路：,1) 分析目标分子和原料分子结构，切割目标分子,2) 找出前体分子，考虑连接方式,3) 写出合成反应式,6,3. 末端炔烃的鉴别,Ag(NH3)2+NO3_,(白色),Cu(NH3)2+Cl_,(棕红色),R-CCH,R-CC Ag,R-CC Cu,应用：鉴别乙炔或末端炔烃,用途：分离和纯化端基炔烃,一、炔氢的反应,2.1 与卤素加成,HCCH,Cl2,Cl2,FeCl3,FeCl3,CHCl2-CHCl2,2. 控制摩尔比，反应能停留在第一步,反应特点：1. 反式加成生成反式烯烃,二、亲电加成反应,为什么亲电加成的活性：烯烃炔烃 ？,三键和双键碳原子的杂化状态不同,形成的中

3、间体正离子的稳定性不同,较稳定,不稳定,(1mol),二、亲电加成反应,RCCH + HBr,符合马氏规则,RCBr2CH3,HBr,RCBr=CH2,+,+,+,2.2 与卤化氢加成,1,2,二、亲电加成反应,反应特点：,1. 区域选择性：符合马氏规则。,2. 由于卤素的吸电子作用，反应能控制在一元阶段。,3. 立体选择性：反式加成。,CH3CH2CCCH2CH3 + HCl,HgCl2,二、亲电加成反应,CHCH, CH2=CH-OH ,互变异构,2.3 与水加成,互变异构,烯醇式(enol form),酮式(ketone form),互变异构体：分子中因某一原子的位置转移而产生的官能团异构体。,二、亲电加成反应,反应特点：,2. 符合马氏规则。,3. 乙炔乙醛，其他炔烃酮。,1. Hg2+催化，酸

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