有机化合物的结构特点

1、第一章 认识有机化合物,2 有机化合物的结构特点,有机化合物特性,2、易燃；,4、不导电；,3、熔沸点低；,5、难溶于水；,6、反应速度慢且反应复杂。,1、组成元素少，多种异构现象,数量庞大；,从下图（图中黑球表示碳原子）和所学知识归纳有机物中碳原子的成键特点,思考：,一、有机物中碳原子的成键特点,1、碳原子的成键特点,碳原子最外层有4个电子，能与其他原子形成4个共价键。,碳原子间的成键方式：CC、C=C、CC,形成长短不一的碳链：直线型、支链型、环状型等，碳链与碳环也可以相互结合。,2、多个碳原子间的结合方式,每个碳原子还能和氢原子或其他原子（如O、N、Cl等）形成四个共价键,甲烷的分子式：

2、电子式：结构式：,CH4,甲烷的分子结构 有机物的性质由其组成和结构决定。,甲烷分子的立体结构：,以碳原子为中心， 四个氢原子 为顶点的正四面体。键角：10928,甲烷是非极性分子，是高度对称的正四面体结构。碳原子位于中心，四个氢原子位于顶点，C原子与四个H原子形成共价键，四个C-H键完全相同，键角10928。,例题 甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不是正方形的平面结构，下列可作为其理由的是（ ） ACH3Cl不存在同分异构体 BCH2Cl2 不存在同分异构体 CCHCl3不存在同分异构体 DCCl4是非极性分子,B,3、有机物组成与结构的表示方法,C7H9Cl,4、同系物：,结构相

3、似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互相称为同系物。,碳链结构有相同的特点,（1）概念,（2）判断同系物的要点：,通式相同，,组成元素相同，官能团的个数相同。,结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团。,练习：写出下列键线式所表示的分子式,C11H20O,C11H20O,同分异构体,正四面体结构示意图,（6）结构示意图及模型,正戊烷,（7）苯的构造式,路易斯式,结构式,键线式,结构简式,（1）烷烃分子中的碳都是sp3杂化。,4、烷烃的结构特征：,（2）甲烷具有正四面体的结构特征。,（3）当烷烃中的碳原子数大于3的时候,碳链就形成锯齿形状。,（4）烷烃中的碳氢键和碳碳键都是键

4、。,用键线式表示下列有机物。,作业,二、有机化合物的同分异构现象,主链碳原子数不同，所含支链即甲基数目不同。,分子组成相同、分子式相同、都是链烃,沸点 36.1 28 9.5 ,CH3CH2OH CH3OCH3,官能团在碳链中的位置不同而产生的异构,C=C-C-C、 C-C=C-C,碳链骨架（直链，支链，环状）的不同而产生的异构,C-C-C-C、C-C-C C,产生的原因,示 例,异构 类型,(三) 同分异构类型,碳链 异构,位置 异构,官能团 异构,官能团种类不同而产生的异构,同分异构体的书写规律,主链由长到短； 减碳架成支链; 支链由整到散； 位置由心到边； 排布由对到邻再到间; 最后用氢

5、原子补足碳原子的四个价键。,常见的官能团异构小结：,分子通式,同分异构体类别,CnH2n,单烯烃、环烷烃,CnH2n-2,二烯烃、炔烃,CnH2n+2O,饱和一元醇、烷基醚,CnH2nO,饱和一元醛、酮,CnH2nO2,饱和一元羧酸、酯,书写有机物的同分异构体的步骤,首先考虑官能团异构 其次考虑碳链异构 最后考虑位置异构,同一碳原子上的氢原子是等效的。 同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。 处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。,（1）判断某种烃的一氯代物种类（等效氢法） 方法：找出有多少种不同的氢原子 关键：对称氢原子的确定,主链由长到短；,支链由整到散；,位置由心到边；,排布由对到邻

6、再到间;,减碳架成支链;,最后用氢原子补足碳原子的四个价键。,归纳：同分异构体的书写规律,同一碳原子上的氢原子是等效的。 同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。 处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。,（1）判断某种烃的一氯代物种类 方法：找出有多少种不同的氢原子 关键：对称氢原子的确定,（四）书写有机物的同分异构体的步骤,首先考虑官能团异构 其次考虑碳链异构 最后考虑位置异构,例：书写C7H16 的同分异构体,1、一直链,2、主链少一个碳,3、主链少二个碳,（1）支链为乙基,A 两甲基在同一个碳原子上,（2）支链为两个甲基,B、两甲基在不同一个碳原子上,支链邻位,支链间位,4、主链少三个

7、碳原子,主链由长到短；,支链由整到散；,位置由心到边；,排布由对到邻再到间;,减碳架成支链;,最后用氢原子补足碳原子的四个价键。,归纳：同分异构体的书写规律,同一碳原子上的氢原子是等效的。 同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。 处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。,（1）判断某种烃的一氯代物种类 方法：找出有多少种不同的氢原子 关键：对称氢原子的确定,（2）常见的官能团异构小结：,分子通式,同分异构体类别,CnH2n,单烯、环烷,CnH2n-2,二烯、炔烃,CnH2n+2O,饱和一元醇、烷基醚,CnH2nO,饱和一元醛、酮,CnH2n-2O2,饱和一元羧酸、酯,（3） 碳原子数目越多烷

8、烃，同分异构体越多,支链烷烃:相同C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。,伯碳：与一个C原子直接相连。,仲碳：与二个C原子直接相连。,叔碳：与三个C原子直接相连。,季碳：与四个C原子直接相连。,碳原子分类,知识积累,（1）SP3：S轨道成分占四分之一，P轨道成分占四分之三。为四面体构型，键角为10928/,sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。,甲烷及烷烃等饱和碳原子,1、电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。 2、键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以键可以自由旋转。,键的特点,由两个相同或不相同的原子轨道沿轨道对称轴方向重叠形成的共价键叫键。,键的定义,2、碳原子最外层电子的分布：,C基态：2S2 2Px1 2py1 2pz,可能杂化：SP3、SP2、SP,C激发态：2S1 2Px1 2py1 2pz1,（1）SP3：S轨道成分占四分之一，P轨道成分占四分之三。为四面体构型，键角为10928/,sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。,甲烷及烷烃等饱和碳原子,（2）SP2：S轨道成分占三分之一，P轨道成分占三分之二。形状为平面三角形，键角120,乙烯、烯烃、苯及芳香烃等双键碳原子,（3）SP：S、P轨道成分