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文档简介
1、1、第一节调查有机化合物的命名和结构标记、内容1、母体碳氢化合物的名称、官能化学基前缀、后缀的名称、置换化学基的名称。 二、取代主链原则、编号原则、基本排序原则。 三、命名的基本格式。 四、确定r、s、z、e、顺序和相反的原则。 五、桥环和螺环化合物的命名原则。 六、立体结构的各种表达方式(结构和结构),2、第一节有机化合物命名和结构标记,1 .系统命名法:选择官能化学基(母体)确定主链序列取代化学基化合物全称,结构取代化学基母体,2 .桥环和螺环烃的命名法,取代化学基环第一节有机化合物命名和结构标记,3 .芳烃命名法:4 .音译命名法, 杂原子不同时,按照OSNH N的优先顺序,4,第一节有
2、机化合物命名和结构标记,二,结构标记,5,第一节有机化合物命名和结构标记,2 .映射异构Fischer心理投射式,楔形式,透视式,Fischer心理投射式,6,第一节有机化合物命名和结构标记,3 .构象异构Newman心理投射式三、立体选择性问题。 四、有没有产生反应机理、活性中间体? 要重新排序吗?8、第二节有机化学的基本反应,一、解题的基础:各种反应二、熟悉解题的基本构想,灵活把握: 1、确定反应类型发生什么类型的反应? 什么样的反应是支配性的? 要回答这些个3个问题,必须理解反应物的多重反应性能根据试剂的多重攻击性能反应条件来控制反应过程等。 2 .确定反应的部位(判断多官能化合物中,反
3、应发生在哪个官能化学基。 可以考虑选择性氧化、选择性还原、选择性取代、选择性加成、分子内取代、分子间取代等。 3 .考虑反应的区域选择性问题:消除反应:柴切夫规则还是霍夫曼规则加成反应:高碳马氏体规则还是反高碳马氏体规则重排反应:哪个化学基移动、不对称酮的反应:热力学控制还是动力学控制等。 4 .考虑立体选择性的问题:消除反应:顺消除还是逆消除、加成反应:顺加还是逆加、再配置反应:配置保持还是配置反转、SN1:再配置、SN2:配置反转等。 5 .考虑反应终点问题:氧化:阶段氧化还是完全氧化,还原:阶段还原还是完全还原,置换:一置换还是多置换,连续反应:一阶段反应还是多阶段反应等。9、第二节有机
4、化学的基本反应、游离基反应(A :B A B )有机反应络离子型反应(A :B A B- )的协同反应周环反应、均裂、重排反应置换反应缩合反应加成反应裂解反应消除反应歧化反应D-A反应一、置换反应、一.自由基取代、【特征】自由基参与、光照、 加热或过氧化物存在,【注意】烷烃的卤代一卤代差,元素溴卤代一卤代的选择性好,自由基取代,求电子取代和亲核取代反应,第二节有机化学的基本反应,11【注意】定位规律,I类定位化学基:负电荷,孤对电子,饱和键,II类定位化学基:正电荷,不饱和键,II, 第二节有机化学的基本反应,13,2 .亲核取代反应,1) SN1和SN2,第二节有机化学的基本反应,14,2
5、)羰基化合物亲核加成除去反应,3 )重氮盐置换反应,【特征】低温环境1 .自由基加成,【特征】反高碳马氏体附加物只有HBr发生该自由基加成, CH3-CH=CH2 HBr CH3-CH2-CH2-Br,过氧化物、2 .亲电子加成烯烃、炔属与小环烷烃、第二节有机化学基本反应、16,1 )与hx的反应、2 )加入水合作用、3)x2的反应、吸电子化学基,是反高碳马氏体产物【特征】转共面加成、高碳马氏体附加物、重排、【特征】【特征】顺加成、转高碳马氏体附加物(伯醇)、无重排、【特征】转共面加成、高碳马氏体附加物、合成卤代醇、第二节有机化学的基本反应、18、3 .亲核加成CO Saytzerff产物:一
6、般碱(如乙醇纳米金属钍、NaOH等)或其他卤化烃、第二节有机化学的基本反应、21、亲核取代反应反应和除去反应的比较, 第二节有机化学霍夫曼消除物【用途】制备烯烃胺的结构鉴定为酸性强的氢、第二节有机化学的基本反应、23、4、重排反应、碳正络离子重排、第二节有机化学的基本反应、24、5、优先除去缩合反应与活性亚甲基化学基的反应、第二节有机化学的基本反应、25、 4 .邻二醇的氧化,5 .脱羧反应,第二节有机化学的基本反应,26,7,氧化还原反应,8,歧化反应Cannizzaro反应,9,歧化反应优先生成为共轭系统,回答:例1 :28,第二节有机化学的基本反应,评价要点:超氧化物-裂解反应产物的立体
7、结构的表达,回答: 例2 :29,第三节分析了比较问题,内容1、反应活性中间体稳定性2、化学反应速率快(亲电子、亲核、自由基取代及加成反应清除、酯类化合物化、水解作用; 歧化、氧化、还原容易性)三、有无芳香性四、酸盐化学基性强弱五、立体异构相关问题1 .同分异构体的数2 .化合物有无手性的判别、30、第三节分析比较问题1 .以下化合物有无芳香性是(a )六氢吡啶的正确选择是(d )。 31,第三节分析了比较问题,2 .以下化合物在酸性下由强向弱排列(a ) ch3c ooh (b ) ch3och2cooh (c ) fc h2cooh (d ) (ch3)2nch 221,32,第四节有机化
8、合物的鉴别、内容有机化合物的鉴别主要出现不同的官能团此外,同种化合物也有一些不同的特性。 作为鉴定反应试验,一、反应现象明显,容易观察(沉淀生成)产生瓦斯气体; 颜色的变化等)。 二、方法简单,可靠时间短。 三、反应具有特点,干扰作用小。33、第四节有机化合物的鉴别,Br2/H2O或Br2/CCl4使CC、CC、小环褪色,2. KMnO4使CC、CC褪色,小环不褪色,另一方面,饱和与不饱和脂肪,2. KMnO4与甲苯或其他取代苯的反应褪色,二、 醇溶液1o、2o、3o卤化烃的检测、三、卤化烃的差异、(慢)、(中)、第四节有机化合物的鉴别、36、五、醛酮的区别、第四节有机化合物的鉴别、基于1.2
9、、4二硝基苯肼的羰基醛酮的鉴别、黄色沉淀生成、 2 .有2. Tollens反应(Ag(NH3)2OH )的第四节有机化合物的鉴别与Schiff试剂反应区分醛、酮、38、6、羧酸及其诱导体,1. NaHCO3有CO2释放可鉴别羧酸,2. AgNO3有卡卡硫代呋喃和靛红在浓硫酸作用下产生蓝色反应。 第四节有机化合物的鉴别,40,第四节有机化合物的鉴别,例如:用化学方法区分以下化合物的正丁醛、正丁醛、丁酮和正丁醇,用程序流程图法表示的回答:41,第五节有机化学反应机理,解决反应机理问题的注意事项1 .反应机理的表现: 必须写下一头地一头地的反应。 必须描绘出发生一头地一头地反应的电子流动。 (用箭
10、头表示电子对的转移,用鱼钩箭头表示单电子的转移)2.过渡状态用标准格式表示。 一头地反应的反应机理必须写出过渡状态。 3 .正确理解反应的酸碱催化问题。42、第五节有机化学反应机理、一、自由基置换反应反应历程、43、第五节有机化学反应机理、二、芳烃的亲电取代反应反应历程、EX、NO2、SO3、r、C OR、三、三四、卤代烃的亲核取代反应反应机理、SN2、SN1、46、 第五节有机化学反应机理,五,消去反应机理,E2,E1,47,第五节有机化学反应机理,六,羰基化合物亲核49,第五节有机化学反应机构,七,羟醛缩合与Claisen酯类化合物缩合反应机构,CH3CH=O,-CH2CH=O,-B :C
11、H3CH=O,-H2O, Claisen酯类化合物缩合反应机理,评价要点: E1消除碳+络离子重排,回答:51,第6节有机合成,第13章,有机合成三要素1 .充分理解各种反应。 2 .掌握制造分子的基本方法。 3 .确立正确的思维方法逆合成原理。 52、第7节推定问题、一、化学性质和反应推定有机化合物的分子结构、顺推法逆推法、解问题思路、1 .一系列化合物的相互转换关系用图表表示。 2 .从分子式,修正各化合物的不饱和度。 不饱和度F=(2n4 n3-n1 2)/2 3 .找到突破口,根据给出的化学信息确定突破口化合物的分子结构。 4 .确定两个相邻化合物之间转移的反应类型,以突破口化合物为起
12、点,逐步挤出其他一系列化合物。 5 .研究数据。53、第七节推定问题,例1 :卤代烷基a分子式为C6H13Br,经KOH-C2H5OH处理后,对所得主要烯烃进行臭氧杀菌氧化及还原性水解作用,得到CH3CHO及(CH3)2CHCHO。 试制了卤代烷的结构。 A=、分析:1.从分子式挤出的F=0 2 .臭氧杀菌氧化及还原性水解作用得到的CH3CHO及(CH3)2CHCHO中挤出中间化合物烯烃的结构为ch3ch=chch(ch3)23.c6hh 由不饱和度F=(2n4 n3-n1 2)/2 2 .光谱数据决定特征性的官能化学基。 3 .从化学特性确定突破口化合物的分子结构。 4 .合理连接,确定分子结构。 5 .研究数据。 解题思路,55,第七节估计问题,13 .某些化合物(A)C4H7ClO2,核磁共振在a、b、c三组峰,a在1.25处有三重峰,b在3.95处有单峰,c在红外光谱1730cm-1区有强吸收峰。 化合物(B)C5H10O在核磁共振中有a、b两组峰,a在1.05处有三重峰,b在2.47处有四重峰,红外光谱在1700cm-1附近有特征吸收峰。 (a )和(b )通过Zn在苯中反应,然后被水解作用化合物(C)C9H18O3,(c )通过h催化剂加热,(D)C9H16O2,(c )先用NaOH水溶液处理,然后根据上述事实,化合物(A) (B) (C) (D) (E )的
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