第九章 黄酮类化合物

1、第九章 黄酮类化合物Flavonoids,第九章 黄酮类化合物,第一节 黄酮类化合物的结构类型 第二节 黄酮类化合物的理化性质 第三节 黄酮类化合物的提取和分离 第四节 黄酮类化合物的检识与结构测定 第五节 黄酮类化合物的生物活性与药用价值,第二节 黄酮类化合物的理化性质,形 态：黄酮类化合物多为晶性固体，少数为无定形粉末。 颜 色： 黄酮（醇）及其苷：显灰黄-黄色。 若7-及4-位引入-OH 和OCH3等，颜色加深。 查尔酮：显黄-橙黄色。 二氢黄酮（醇）及异黄酮：不显色或显微黄色。 花色苷及苷元：颜色随pH不同而变化 ： pH8.5 显兰色。,第二节 黄酮类化合物的理化性质,游离苷元： 二

2、氢黄酮（醇）、黄烷（醇）有旋光性, 其余黄酮类化合物无旋光性。 苷 类： 因为糖分子的引入，具有旋光性，且多为左旋。,旋光性,第二节 黄酮类化合物的理化性质,溶解性,黄酮类化合物的溶解行为与其结构及存在状态 有很大的关系。 苷元： 难溶或不溶于水，可溶于甲醇、乙 醇、乙酸乙酯、乙醚等有机溶剂。 苷： 可溶于水、乙醇、甲醇中，难溶于苯和氯仿 水溶度： 苷元苷，连糖越多，水溶度越大,第二节 黄酮类化合物的理化性质,取代基对溶解度的影响,羟基数目越多，水中溶解度增加； 羟基甲基化后，在有机溶剂中溶解度增加。,黄酮（醇），查耳酮 平面型分子 二氢黄酮（醇） 非平面型分子 花色素 离子,水 溶 性 增大

3、,第二节 黄酮类化合物的理化性质,酸性： 酚羟基 可溶于碱水、吡啶、中 酸性强弱取决于羟基数目和位置 7 、4二OH 7或4OH 一般酚OH 5OH 3OH 应用: 提取、分离和鉴定中,第二节 黄酮类化合物的理化性质,碱性：由于黄酮类化合物分子中-吡喃酮环上的1-位氧原子，有未共用的电子对，表现出微弱碱性，与强无机酸生成釒羊盐。,第二节 黄酮类化合物的理化性质,还原反应 与金属盐类试剂的络合反应 硼酸显色反应 碱性试剂显色反应,显色反应,第二节 黄酮类化合物的理化性质,HCl-Mg反应 含黄酮（醇）、二氢黄酮（醇） （+）橙红色-紫红色 查耳酮、橙酮、黄烷（醇）类 （-）不显色 操作方法：1m

4、l 样品 + Mg粉 + 几滴浓HCl 花色素及部分橙酮、查耳酮在浓盐酸中会变色，故需做对照,第二节 黄酮类化合物的理化性质,HCl-Zn反应 二氢黄酮醇、黄酮醇-3-O-糖苷 （+）红紫色 四氢硼钠（钾）反应 二氢黄酮类化合物的专属性还原剂 （+）紫-紫红色,第二节 黄酮类化合物的理化性质,铝盐：1% AlCl3或Al（NO2）3 黄色 定性、定量 铅盐：1%醋酸铅或碱式醋酸铅 黄红色 沉淀 锆盐： 2%ZrOCl2的甲醇溶液 黄色 游离的3，5-羟基 锆-枸橼酸反应 黄绿色 荧光,第二节 黄酮类化合物的理化性质,硼酸显色反应,第二节 黄酮类化合物的理化性质,碱性试剂显色反应,碱：氨蒸气 可逆； 碳酸钠水溶液 不可逆 二氢黄酮类 开环 橙色黄色 黄酮醇类 黄色棕色（通入空气）其他黄酮无次反应 含有邻二羟基或3,4-二羟基取代的黄酮类 不稳定 易氧化 黄色深红色绿棕色,第二节 黄酮类化合物的理化性质,练习一 芦丁的显色反应,HCl-Mg反应： HCl-Zn反应： NaBH4反应： 锆-枸