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1、第30课时烯烃炔烃,无,气,难,小,4用途 (1)乙烯的产量是衡量一个国家石油化工水平的标志。 (2)重要化工原料。 (3)可作催熟剂。 5乙烯的实验室制法 (1)原理: (2)收集方法 。,排水集气法,二、烯烃 1通式:CnH2n(n2)。 2结构特点:含有 ,碳原子连成链状。 3物质性质:_溶于水,密度小于水,通常条件下含 个碳原子的烯烃为气体。 4化学性质 (1)氧化反应 使酸性KMnO4溶液_。 可燃性:烯烃完全燃烧的通式为,碳碳双键,不,24,褪色,褪色,无,气,微,小,4乙炔的实验室制法: (1)反应原料:电石、水(饱和食盐水) (2)反应原理:CaC22H2OCa(OH)2C2H
2、2 (3)制取装置:液固不加热装置 (4)收集方法:排水法 (5)尾气处理:点燃 (6)注意事项: 为获得平稳的乙炔气流,可用 代替水,同时用 ,以控制流速;,饱和食盐水,分液漏斗,不能用_发生器,因为反应放热,会损坏发生器,且生成的Ca(OH)2是糊状物,会堵塞反应容器; 生成的气体往往带有难闻的臭味,这是因为含H2S、PH3等杂质气体,常通入 溶液中除去; 工业生产电石: ; 乙炔工业制法:石油裂化。,启普,CuSO4,四、炔烃 1定义:分子里含有 的不饱和链烃叫炔烃。官能团: 。 2分子式通式:CnH2n2(n2) 结构通式:RCCR。 3物理性质:随分子中C原子数目的增多,沸点由低到高
3、;密度:由小到大(一般比水小);状态:n(C)4为_,均不易溶于水。 4化学性质:与乙炔类似,能发生_反应和_反应,但比烯烃困难些,因CC比C=C键长短些,键能大些。,CC,CC,气态,加成,氧化,1下列说法错误的是 ( ) A无论是乙烯的加成反应,还是乙烯使酸性KMnO4溶 液褪色,都与其分子内含有碳碳双键有关 B无论使用溴的四氯化碳溶液还是酸性KMnO4溶液都可以鉴别乙烯和乙烷 C等质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同 D乙烯的化学性质比乙烷的化学性质活泼,【解析】乙烯和甲烷分子中的氢原子个数相同,但氢的质量分数不同,因此等质量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量不同,C项错误。,
4、C,2下列反应可制得纯净一氯乙烷的是 ( ) A乙烯通入浓盐酸中 B乙烯与氯化氢加成反应 C乙烷与氯气在光照下反应 D乙烷通入氯水中 【解析】合成某有机物,最好是步骤简单,条件不高,且制取物质要纯净或易分离,还要讲求经济效益并尽量减少对环境污染。CH2=CH2与HCl(g)在催化剂条件下才发生加成反应,与浓盐酸不反应,A不正确;乙烷与氯水不反应,D不正确;C中发生取代反应生成一氯乙烷的同时,还会生成二氯乙烷、三氯乙烷等,造成制取的物质不纯净,难分离,故此方案不好。B发生加成反应,生成的是单一产物,方案最好。,B,3既可以用来鉴别乙烷与乙烯,又可以用来除去乙烷中乙烯以得到纯净乙烷的方法是 ( )
5、 A通过足量的NaOH溶液 B通过足量的溴水 C在Ni催化、加热条件下通入H2 D通过足量的酸性KMnO4溶液,B,【解析】(性质判定法)乙烷是饱和烃,不与溴水及酸性KMnO4溶液反应(不能使它们褪色,而乙烯能)。乙烯通过溴水与Br2发生加成反应生成的1,2二溴乙烷(液态)留在溴水中,B方法可行。而乙烯通过酸性KMnO4溶液氧化生成的CO2逸出,这样乙烷中乙烯虽被除去,却混入了CO2,D法不可行。C法也不可取,因为通入的H2的量不好控制,少了,不能将乙烯全部除去,多了,就会使乙烷中混有H2,而且反应条件要求高。由于乙烯与NaOH溶液不反应,故A法不可取。,4下列烯烃和HBr发生加成反应所得产物
6、有同分异构体的是 ( ) ACH2=CH2 BCH3CH=CHCH3 C(CH3)2C=C(CH3)2 DCH3CH2CH=CH2 【解析】关于碳碳双键对称的烯烃分子与HBr加成后只得一种产物,否则,产物中存在同分异构体。,D,5有机物键线式结构的特点是以线示键,每个折点和线端点处表示有一个碳原子,并以氢补足四价,C、H不表示出来。降冰片烷立体结构如图所示。 (1)写出其分子式_,其分子式符合_烃的通式,请你写出一种这种烃类物质的结构简式_。 (2)当降冰片烷发生一氯取代时,能生成_种沸点不同的产物。,【解析】(1)通过结构简式的折点可以判断:降冰片烷有7个碳原子,因为碳原子成四键,所以端头的
7、5个碳原子上各连接两个氢原子,中间每个碳原子上连有一个氢原子,所以氢原子数目为522112(个),故降冰片烷的分子式是C7H12;通过得出的分子式可知,降冰片烷与炔烃的通式(CnH2n2)相同,所以与庚炔是同分异构体。 (2)降冰片烷的一氯取代物有: 它们的沸点不同。 【答案】(1)C7H12 炔CHCCH2CH2CH2CH2CH3(2)3,【例1】(2011新课标全国)下列反应中,属于取代反应的是 ( ),A B C D,B,【解析】属于烯烃的加成反应;属于乙醇的消去反应;属于酯化反应,而酯化反应属于取代反应;属于苯的硝化反应即为取代反应,所以选项B正确。,【练1】下列各组中的反应,属于同一
8、反应类型的是 ( ) A由溴丙烷水解制丙醇;由丙烯与水反应制丙醇 B由甲苯硝化制对硝基甲苯;由甲苯氧化制苯甲酸 C由氯代环己烷消去制环己烯;由丙烯加溴制1,2二溴丙烷 D由乙酸和乙醇制乙酸乙酯;由苯甲酸乙酯水解制苯甲酸和乙醇,D,【解析】本题考查有机反应类型的判断,意在考查考生从有机物结构的变化中理解有机物性质的能力。A项溴丙烷的水解属于取代反应,丙烯与水的反应是加成反应;B项甲苯的硝化反应是取代反应,甲苯制取苯甲酸是氧化反应;C项的反应分别是消去反应和加成反应;D项中均为取代反应。,【例2】如图中的实验装置可用于制取乙炔。 请填空: (1)图中,A管的作用是_,制取乙炔的化学方程式是_。 (
9、2)乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到的现象是_,乙炔发生了_反应。,(3)乙炔通入溴的CCl4溶液中观察到的现象是_,乙炔发生了_反应。 (4)为了安全,点燃乙炔前应_,乙炔燃烧时的实验现象是_。 【解析】本题主要考查乙炔的性质A管位置的升降可控制管中水与电石反应的发生和停止。 【答案】(1)调节水面高度以控制反应的发生和停止 CaC22H2OCa(OH)2CHCH (2)酸性KMnO4溶液褪色氧化 (3)溴的CCl4溶液褪色加成 (4)检验乙炔的纯度火焰明亮并伴有浓烈的黑烟,【练2】实验室制乙烯的反应原理为CH3CH2OH CH2=CH2H2O,制取时,常因温度过高而发生副反应,使部分乙醇
10、跟浓硫酸反应生成二氧化硫、二氧化碳、水蒸气和炭黑。,(1)请用图中编号为、的装置设计一个实验,以验证上述反应混合气体中含有CO2、SO2和水蒸气。用装置的编号表示装置的连接顺序(按产物气流从左到右): _。 (2)实验时装置中A瓶的现象是_, 原因是_。 B瓶中的现象是_; B瓶溶液的作用是_。 若C瓶中品红溶液不褪色,说明_。,(3)装置中加的固体药品是_,以验证混合气体中有_。装置中盛的溶液是_,以验证混合气体中的_。 (4)装置在整套装置中所放位置的理由是_。,【解析】SO2的存在对CO2的检验有干扰,所以在检验CO2之前应将SO2除尽。检验CO2和SO2时会产生少量水蒸气,影响原混合气
11、中水的检验,所以应先检验水,再检验SO2,最后检验CO2。 【答案】(1) (2)品红褪色混合气中有SO2橙色变浅除SO2气体SO2被除尽 (3)无水CuSO4水澄清石灰水CO2 (4)要在之后,否则气流会带出水蒸气,干扰水的检验;要在之前,否则SO2也会使石灰水变浑浊,干扰CO2的检验,【练3】某同学设计了如图所示的实验装置来粗略地测定电石中碳化钙的质量分数。 (1)烧瓶中发生反应的化学方程式为_;装置B、C的作用是_;烧瓶在放入电石前要干燥,这是为了_。 (2)所用电石质量不能太大,也不能太小。简述其原因_,若容器B的容积为250 mL,则所用电石的质量应在_g左右(从下面数据中选填:0.
12、33,0.60,1.00,1.50,2.00)。,(3)用分液漏斗往烧瓶里滴加水的操作方法是_。 (4)实验中测得排入量筒中水的体积为V mL(1.01105Pa,25),折算为标准状况下的气体体积为VmL,称取的电石质量为W g。则电石中碳化钙的质量分数是_(不计算导管中残留的水,气体中饱和的水蒸气等也忽略不计)。 (5)下列情况下,对所测电石纯度有何影响(填“偏高”、“偏低”或“无影响”)? B中收集的气体有难闻气味:_ 在称量电石过程中,时间过长:_ 若电石反应后,立即读取量筒中水的体积:_,【解析】本题必须弄清测定电石中碳化钙质量分数的原理,它是利用测量量筒中水的体积来测量乙炔气体的体
13、积,再计算碳化钙的质量,进而求出电石中碳化钙的质量分数。因此,反应生成的乙炔不能损失,产生的乙炔气体不能超过B瓶中水的体积,也不能使流入量筒的水太少,否则会导致实验失败。 【答案】(1)CaC22H2OC2H2Ca(OH)2B、C的作用是用于测定生成的乙炔气体的体积防止电石与残留的水提前反应而使w(CaC2)实验测得值偏低,(2)电石太多,产生的乙炔气体超过B中水的体积,无法测定其体积;电石太少,生成的乙炔气体太少,实验误差太大0.60 计算提示:设产生标准状况下250 mL乙炔气体,需电石的质量为x。 CaC22H2OCa(OH)2C2H2 64 g 22400 mL x 250 mL x0
14、.714 g,所以应选0.60 g (3)轻轻旋开活塞,使水缓缓地滴下,直到不再产生气体时,及时关闭活塞 (4) 偏高偏低偏高,1下列对乙烯和聚乙烯的描述不正确的是 ( ) A乙烯是纯净物,聚乙烯是混合物 B乙烯的性质与聚乙烯不同 C常温下,乙烯是气体,聚乙烯是固体 D等物质的量的乙烯和聚乙烯完全燃烧后生成CO2和H2O的物质的量相等 【解析】选D。乙烯分子中含有C=C键,聚乙烯分子中没有C=C键,两者的性质不同;1 mol 乙烯完全燃烧产生2 mol CO2,而1 mol 聚乙烯完全燃烧产生2n mol CO2。,D,2烷烃 是烯烃R和氢气发生加成反应后的产物,则R可能的结构简式有(C) A
15、4种 B5种 C6种 D7种,【解析】由题意知,烷烃中相邻两个碳原子上均连有氢原子时,在加成前可能存在碳碳双键,原来碳碳双键的位置可能有: 其中和位置相同,故R可能的结构简式有6种。,3始祖鸟烯(Pterodactyladiene)形状宛如一只展翅飞翔的鸟,其键线式结构表示如乙图所示,其中R1、R2为烷烃基。则下列有关始祖鸟烯的说法中正确的是 ( ) A始祖鸟烯与乙烯互为同系物 B若R1R2甲基,则其化学式为C12H16 C若R1R2甲基,则始祖鸟烯的一氯代物有3种 D始祖鸟烯使酸性高锰酸钾溶液和溴水褪色的原理是一样的,C,【解析】始祖鸟烯分子中含两个 且含有碳环,因此不是乙烯的同系物,A错;
16、若R1R2甲基,则其化学式为C12H14,B错;其一氯取代物有3种,C正确;它使酸性高锰酸钾溶液褪色是被氧化,而与溴水发生的是加成反应,D错。,4下列说法中不正确的是(C) A1 mol CH2=CH2可以与Br2发生加成反应,消耗1 mol Br2 B苯的邻位二元取代物只有一种可以说明苯分子不具有碳碳单键和碳碳双键的交替结构 C甲苯( )中所有原子都在同一平面内 D苯乙烯( )与立方烷( )互为同分异构体,【解析】CH2=CH2Br2CH2BrCH2Br,1 mol CH2=CH2可以与1 mol Br2发生加成反应,A正确;若苯为碳碳单键和碳碳双键的交替结构,则苯的邻位二元取代物有两种结构
17、,B正确;苯环上的原子与甲基中的一个碳原子和一个氢原子可处在同一个平面内,甲基的另外两个氢原子不可能在这个平面上,故所有原子不可能都在同一平面内,C不正确;D中苯乙烯和立方烷的分子式均为C8H8,二者互为同分异构体,D正确。,5把a mol H2和b mol C2H4混合,在一定条件下使它们一部分发生反应生成w mol C2H6,将反应混合气体完全燃烧,消耗氧气的物质的量为 ( ) A(a3b)mol B(a /23b)mol C(a /23b7/2w)mol D(a /23b7/2w)mol 【解析】选B。可利用守恒法求解。混合气体完全燃烧消耗的氧气与乙烯和氢气是否发生加成反应无关。,B,6
18、盆烯是近年合成的一种有机物,它的分子结构如图所示,下列关于盆烯的说法中错误的是 ( ) A盆烯是苯的一种同分异构体 B盆烯分子中所有的碳原子不可能在同一平面上 C盆烯是乙烯的一种同系物 D盆烯在一定条件下可以发生加成反应 【解析】根据盆烯的结构可知其分子式为C6H6,但结构与苯不同,所以和苯互为同分异构体;由于其中含有碳碳双键,所以在一定条件下可以发生加成反应。,C,7a mL三种气态烃的混合物与足量的氧气混合点燃爆炸后,恢复到原来的状态(常温、常压),体积共缩小2a mL。则三种烃可能是 ( ) ACH4、C2H4、C3H4 BC2H6、C3H6、C4H6 CCH4、C2H6、C3H8 DC
19、2H4、C2H2、CH4,A,8某气态烷烃和一气态单烯烃组成的混合气体在同温、同压下对氢气的相对密度为13,取标准状况下此混合气体4.48 L,通入足量的溴水,溴水质量增加2.8 g,此两种烃是 ( ) A甲烷和丙烯 B甲烷和1丁烯 C甲烷和乙烯 D乙烯和1丁烯,B,【解析】(1)混合气体的平均摩尔质量为:M混132 g/mol26 g/mol,这说明混合气体中一定有CH4。 (2)混合气体通过溴水时与之发生加成反应,故溴水增加的质量就等于烯烃的质量。混合气体物质的量为:n混4.48/22.40.2 mol,其质量为:m混26 g/mol0.2 mol5.2 g,m烯2.8 g,则m(CH4)
20、5.2 g2.8 g2.4 g,其物质的量n(CH4)2.4/160.15 mol。由此可知,烯烃的物质的量n烯0.2 mol0.15 mol0.05 mol。设烯烃分子中含碳原子n个,则该烯烃的相对分子质量为14n。14n2.8/0.05,解得n4。,9下列叙述中,正确的是 ( ) A将乙烯通入溴水中,溴水褪色,是因为发生了加成反应 B除去苯中少量乙醇,加浓硫酸、乙酸加热,通过发生酯化反应而除去乙醇 C变质的油脂有特殊难闻的气味,是由于油脂发生了水解反应 D高分子材料、盐酸、水煤气、沼气、石油等是混合物,而C5H12一定是纯净物 【解析】除去苯中的乙醇应该加入水后分液,B项错;油脂变质的原因
21、是分子中的碳碳双键被氧化的缘故,C项错;C5H12存在三种同分异构体,D项错。,A,10汽油不仅是最重要的燃料,而且是重要的化工原料,它既可以裂解得到气态化工原料如乙烯等,还可以在催化剂催化作用下改变分子结构,由链烃变成芳香烃,如己烷变成苯,这个变化叫异构化。请根据以汽油为原料的下列衍变关系,写出相应的化学方程式,并注明反应类型。 (1)_,_。 (2)_,_。 (3)_,_。,11丁基橡胶可用于制造汽车内胎,合成丁基橡胶的一种单体A的分子式为C4H8,A氢化后得到2甲基丙烷。 完成下列填空: (1)A可以聚合,写出A的两种聚合方式(以反应方程式表示):_。 (2)A与某烷发生烷基化反应生成分
22、子式为C8H18的物质B,B的一卤代物只有4种,且碳链不对称。写出B的结构简式:_。,(3)写出将A通入下列两种溶液后出现的现象。 A通入溴水:_。 A通入溴的四氯化碳溶液:_。 (4)烯烃和NBS作用,烯烃中与双键碳相邻碳原子上的一个氢原子被溴原子取代。分子式为C4H8的烃和NBS作用,得到的一溴代烯烃有_种。,【解析】本题考查了有机物的结构与性质、有机高分子化合物的合成等。从2甲基丙烷的结构可推知A的结构简式为:2甲基丙烯CH2=C(CH3)2。(1)2甲基丙烯是不对称结构,双键断开后形成的高分子化合物有两种不同的结构,(2)由B的分子式可推该烷烃分子式为C4H10,丁烷有正丁烷(CH3C
23、H2CH2CH3)和异丁烷CH3CH(CH3)2两种结构。正丁烷与2甲基丙烯烷基化后的产物有四种,均不合题意,异丁烷与2甲基丙烯烷基化后的产物有三种,其中有两种有机物的结构对称,不符合题意,符合题意的B的结构为 (3)2甲基丙烯与溴水发生加成反应,使溴水褪色,生成的有机物不溶于水,产生分层现象,油层在下层。2甲基丙烯与溴加成产物易溶于四氯化碳,不分层。,(4)C4H8的烯烃有三种结构: CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3、 ,它们与双键碳相邻的碳原子上都只有一种氢原子,与NBS反应生成的一溴代烯烃共有三种。,12为探究乙烯与溴的加成反应,甲同学设计并进行了如下实验:先用乙醇和浓硫
24、酸为原料制取乙烯 (CH3CH2OH CH2=CH2H2O),将生成的气体直接通入溴水中,发现溶液褪色,即证明乙烯与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中,产生的气体有刺激性气味,推测在制得的乙烯中还可能含有少量有还原性的杂质气体,由此他提出必须先把杂质气体除去,再与溴水反应。,(1)甲同学设计的实验_(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴水发生了加成反应,其理由是_(填编号)。 A使溴水褪色的反应,未必是加成反应 B使溴水褪色的反应,就是加成反应 C使溴水褪色的气体,未必是乙烯 D使溴水褪色的气体,就是乙烯 (2)乙同学推测此乙烯中可能含有的一种杂质气体是_,它与溴水发生反应的化学方程式是_,在验证过程中必须全部除去。 (3)为了验证乙烯与溴水的反应是加成反应而不是取代反应,可采取什么方法?,【解析】用此法得到的乙烯内可能含有SO2气体,因SO2能将溴水还原而使之褪色,故溴水褪色不能证明是乙烯与溴水发生了加成反应。乙烯若与溴水发生取代反应,则有HBr生成从而使溶液显酸性,若发生加成反应则生成CH2BrC
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