黄稳卤代烃.ppt

1、,第二章烃的衍生物卤代烃,掌握溴乙烷的主要化学性质-水解反应和消去反应的条件以及所发生共价键的变化。,了解卤代烃的概念和溴乙烷的主要物理性质。,知识目标,烃的衍生物,从结构上说，都可以看成是烃分子里的氢原子被其他原子或原子团取代而衍变成的化合物，叫做烃的衍生物。,烃的衍生物,卤代烃：C2H5Br 醇 ：C2H5OH 酚 ： C6H5OH 醛: CH3CHO 酮：CH3COCH3 羧酸：CH3COOH 酯：CH3COOCH2CH3 ,烃,烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 ,足球场上的“化学大夫”,在激烈的足球比赛中,运动员受到轻伤软组织挫伤，或者拉伤了时,用氯乙烷向伤口喷射,运动员马上就可以奔跑了.,氯

2、乙烷碰到温暖的皮肤，立刻沸腾起来。因为沸腾得很快，液体一下就变成气体，同时把皮肤上的热也“带”走了，于是负伤的皮肤像被冰冻了一样，暂时失去感觉，痛感也消失了.,只能对付一般的肌肉挫伤或扭伤，用作应急处理，不能起治疗作用。,如果在比赛中造成骨折，或者其他内脏受伤，它就无能为力了。,聚四氟乙烯,氟利昂（氟氯代烃的总称），有CCl3F、CCl2F2等，对臭氧层的破坏作用。,1、请问氟氯代烃是烃吗？ 2、溴乙烷C2H5Br是否与氟里昂属于同一类物质？,一.卤代烃,1.定义:,2.官能团:,烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物.,卤素原子： - X,二、溴乙烷,1.溴乙烷的结构,球棍模型,比例

3、模型,请同学们写出溴乙烷的分子式、电子式、结构式、结构简式。,分子式：C2H5Br,结构简式：CH3CH2Br或C2H5Br,结构式：,电 子 式：,有没有 同分异构体？,溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C-H键与C-Br的不同,从组成上看，溴乙烷与乙烷有哪些异同点？,溴原子的引入对溴乙烷的性质有什么影响？,思考,2.溴乙烷的物理性质,已知乙烷为无色气体，沸点-88.6 ，不溶于水。对比乙烷分子的结构，你能知道溴乙烷分子中引入了Br原子后，在相同条件下，溴乙烷分子间的作用力大小如何变化？熔沸点、密度呢？,溴乙烷的结构与乙烷的结构相似，但相对分子质量大于乙烷，导致C2H5Br分子间作用力增大，其

4、熔点、沸点、密度应大于乙烷。,无色液体，沸点38.4（比乙烷的高），,2.溴乙烷的物理性质,难溶于水，易溶于有机溶剂，密度比水大,怎么 知道？,推测：氯乙烷的沸点比溴乙烷的沸点是高还是低？为什么？,低，有可能是常温下是气体，因为氯乙烷与溴乙烷的结构相似，而相对分子质量小于溴乙烷，分子间作用力小，故沸点低。,烷烃分子中的氢原子被卤素原子取代后，其相对分子质量变大，分子间作用力变大，卤代烃溶沸点升高，密度变大。所以卤代烃只有极少数是气体，大多数为固体或液体，不溶于水，可溶于大多数的有机溶剂。,小结:,CH3Cl,1下列叙述正确的是（ ） A所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体 B所有卤代烃

5、都是通过取代反应制得 C卤代烃不属于烃类 D卤代烃都是良好的有机溶剂,练一练,溴乙烷的结构特点 CBr键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强， CBr键易断裂，使溴原子易被取代。由于官能团（Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。,3.溴乙烷的化学性质,已知：CH3CH3与NaOH溶液不能反应，CH3CH2Br能否与NaOH溶液反应? 若反应，可能有什么物质产生？,如果让你设计实验证明溴乙烷能和氢氧化钠溶液发生反应,你如何解决以下两个问题：,（1）该反应的反应物是溴乙烷和氢氧化钠溶液，混合后是分层的，且有机物的反应一般比较缓慢，如何提高本反应的反应速率？,（2）如何用实验证

6、明溴乙烷的Br变成了Br-?,提高本反应的反应速率的措施：,充分振荡：增大接触面积 加热：升高温度加快反应速率。,不能直接用酒精灯加热，因为溴乙烷的沸点只有38.4，用酒精灯直接加热，液体容易暴沸。可采用水浴加热。,能不能直接用酒精灯加热？如何加热？, C2H5Br, C2H5Br,证明溴乙烷的Br变成了Br-:,加HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，干扰淡黄色沉淀的现象，又影响AgBr的生成量；,(1)水解反应,条件：NaOH的水溶液,取代反应,1.溴乙烷的水解为取代反应,4、增大反应速率的方法：水浴加热,2.NaOH的作用：中和水解后生成的HBr，降低生成物

7、的浓度，使水解平衡向右移动,3.加HNO3酸化的目的：中和过量的NaOH，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，干扰淡黄色沉淀的现象，又影响AgBr的生成量,小结,1、能直接与硝酸银溶液作用产生沉淀的物质是（） A氢溴酸 B氯苯 C溴乙烷 D四氯化碳,练一练,A,实验证明CH3CH2Br可以制乙烯，请考虑可能的断键处，以及此反应的特点.,(2)消去反应,醇 ,条 件,NaOH的醇溶液 要加热,定 义,有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子（HBr，H2O等），而生成不饱和化合物(“=”或者“”)的反应。一般，消去反应发生在两个相邻碳原子上。“邻碳有氢”,实例：,不饱和烃,小分子,不饱和烃,小

8、分子,2.溴乙烷在NaOH的水溶液、醇溶液中共热可得到不同的产物，可见有机化学反应的条件很重要。水解制醇，消去制烯烃。,注意： 1、消去反应是从分子中相邻的两个 碳原子上脱去一个小分子,CH3CH2CH2Br,思考,满足什么条件才有可能消去发生？,与卤原子相连碳原子相邻的碳原子上有氢,消去反应时，乙醇起什么作用？,乙醇作溶剂，使溴乙烷充分溶解。,能发生消去反应的卤代烃，其消去产物仅为一种吗？如：CH3-CHBr-CH2-CH3消去反应产物有多少种?,不一定，可能有多种。一般消去时要遵循“札依采夫规则”。,札依采夫规则,卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。,CH

9、3CH2Br,CH3CH2Br,NaOH水溶液、加热,NaOH醇溶液、加热,CBr,CBr，邻碳CH,CH3CH2OH,CH2CH2,溴乙烷和碱在不同条件下发生不同类型的反应,小结:,比较溴乙烷的取代反应和消去反应。,三、卤代烃的分类与性质,（）按的数目：,1、卤代烃的分类：,（）按的种类：,（）按的结构：,氟代烃,氯代烃,溴代烃,碘代烃,难溶于水,易溶于有机溶剂；某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。 熔沸点大于同碳个数的烃； 少数是气体，大多为液体或固体 沸点:随碳原子数的增加而升高。,2、物理性质,3、化学性质（与溴乙烷相似）,活泼性：,卤代烃强于烃,原因：卤素原子的引入。,主要的化学性质,1

10、）取代反应（水解）:,卤代烷烃水解成醇,说明：同一碳原子上的多卤代烃水解得到的产物一般不是醇。,2）消去反应,发生消去反应的条件：,烃中碳原子数2,邻碳有氢才消去（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）,反应条件：强碱和醇溶液中加热。,3）饱和卤代烃和芳香卤代烃不被酸性高锰酸钾溶液氧化！,4、卤代烃中卤素原子的检验：,有沉淀产生,说明有卤素原子,5、制法： （1）烷烃和芳香烃的卤代反应 （2）不饱和烃的加成,小结： 注意卤代烃结构与性质关系，主要掌握如何消去、如何水解,6、几种常见的卤代烃及用途 三氯甲烷 俗名 氯仿 重要的有机溶剂 四氯化碳 是灭火剂 、溶剂 一氯乙烷 外伤镇痛作用(沸点低

11、） 氟氯烃 主要是含氟和氯的烷烃衍生物，化学性质稳定,7.卤代烃的危害,氟氯烃随大气流上升，在平流层中受紫外线照射，发生分解，产生氯原子，氯原子可引发损耗臭氧的反应，起催化剂的作用，数量虽少，危害却大。,课堂练习,1、指出下列方程式的反应类型(条件省略),取代,消去,取代,加成,3、写出由CH2BrCH2Br与NaOH醇溶液共热的反应方程式,2、下列物质与NaOH醇溶液共热可制得烯烃的是： C6H5CH2Cl B. (CH3) 3CBr C. CH3CHBr CH3 D. CH3 Cl,4、欲将溴乙烷转化为1，2-二溴乙烷，写出有关方程式？,5、如何用乙醇合成乙二醇？写出有关化学方程式？,1有

12、关溴乙烷的以下叙述中正确的是（） A溴乙烷不溶于水，溶于有机溶剂 B在溴乙烷中滴入硝酸银，立即析出浅黄色沉淀 C溴乙烷跟KOH的醇溶液反应生成乙醇 D溴乙烷通常是由溴跟乙烷直接反应来制取的,A,2下列化合物中，既能发生消去反应生成烯烃，又能发生水解反应的是（ ）,D,3要检验某溴乙烷中的溴元素，正确的实验方法是（） A加入氯水振荡，观察水层是否有红棕色出现 B滴入AgNO3溶液，再加入稀HNO3，观察有无浅黄色沉淀生成 C加入NaOH溶液共热，然后加入稀HNO3使溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成 D加入NaOH溶液共热，冷却后加入AgNO3溶液，观察有无浅黄色沉淀生成。

13、,C,4下列卤代烃中，能发生消去反应且能生成两种单烯烃的是（）,C,拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下： 下列对该化合物的叙述中正确的是（） A属于芳香烃B属于卤代烃 C在酸性条件下不水解 D在一定条件下可以发生加成反应,D,6用2氯丙烷制取少量的1，2丙二醇，经过下列哪几步反应（） A加成消去取代 B消去加成水解 C取代消去加成 D消去加成消去,B,7根据下图的反应路线及所给信息填空： （1）A的结构简式是，名称是 （2）的反应类型是的反应类型是。 （3）反应的化学方程式是,8、从环己烷可制备1，4环己二醇，下列有关7步反应（其中无机产物都已略去），其中有2步属于取代反应，2步属于消去反应，3步属于加成反应。 试回答： （1）反应和属于取代反应。 （2）化合物的结构简式：B，C （3