A2烷烃和环烷烃.ppt

1、第2章链烷与环烷烃、第1节链烷、单链烷的结构、二链烷的命名、四链烷的化学性质、五链烷的卤化反应过程、第2节环链烷、单环链烷的分类、二环链烷的命名、三环链烷的结构、三环链烷的结构5 .掌握结构异性和顺反异性的产生原因、特征、命名和留言。 2、掌握一般命名法和系统命名法的基本原则，能够熟练命名烷烃和环烷烃。 3 .了解同系物沸点、熔点的变化规律。第一节链烷烃、烃：由c、h两种元素体组成的化合物称为烃化合物，简称烃。 根据碳支架的形状以及碳原子之间的连接方式，可分类为烃、脂肪烃、脂肪烃、芳香族烃、不饱和脂肪烃(烯烃、烯烃、二烯烃)、饱和脂肪烃(环烷)、不饱和脂肪烃(环烯烃、环烷)的烃分子中的碳原子之

2、间通过单键连接，从而形成碳原子通式： CnH2 n 2，同系列：具有相同分子通式，组成上一个或多个CH2不同的一系列化合物。 同系物：同系列中的化合物相互同系物。 (1)烷烃的同分异构化现象，1 )烷烃的结构，分子式相同而结构不同的现象。 与同分异构、结构异构、结构异构(键的旋转产生)、立体异构、碳棚异构、位置异构、官能化学基异构、互变异构、顺逆异构(键的不能旋转产生)、旋光异构(手性产生)、二次碳相连：二次碳或二次碳(secondary )、二次碳上的氢称为二次氢或二次氢与三个碳连接：三级碳原子或三级碳(tertiary )用30C表示，三级碳上的氢被称为三级氢或三级氢，用30H表示。与四个

3、碳连接：四级碳原子、或者四级碳(quaternary )、(二) c原子和h原子的种类、碳原子的四种、1 C (一级碳)、主碳原子4 c (四级碳、四级碳)、quaternary carbon、2 C、1 C， 1 C、以下化合物中含有的碳原子的种类、碳原子的种类的扩展、 (3)分析了自由基(1) .构造(comformation )和构造同分异构体，CC单线连接是由于可旋转的单线连接的旋转，使分子中的原子和化学基在空间上产生不同的排列(构造)的不同的构造间由构造(conformation )即单线旋转所形成的同分异构体称为构象异构体，具有构象异构体数：无数，典型的构象：根据能量高度所代表的构

4、象，a :构象异构体间的转换不能完全分离，b :构象异构体间的转换不需要结合， 构象异构体的特征：描述立体构造的几种方式，透视式，锯架式，nn结合电子云反弹，von der waals反弹力，内能量高(最不稳定)，乙烷构象，交叉构象，扭转构象，重叠构象，staggered conformer，skewed conformer ecced乙烷构象转换和势能的相关系谱图，在旋转过程中，势垒扭转张力电子云必须克服相邻的两个h间的von der waals斥力，一般为(T-250oC):个乙烷分子：大部分时间处于稳定构象式。 一群乙烷分子：在某一时刻，大多数分子处于稳定的构象。丁烷星座、残奥交集式(a

5、nti ) (反交集式)、部分重日式榻榻米式、奥尔特交集式(gauche )、全重日式榻榻米式、奥尔特交集式(gauche )、甲基间距离最远(。 规则：大化学基常占残奥位交叉，最稳定，最不稳定，立体异构体：由原子或化学基在空间的排列(或连接)方式不同而产生的同分异构体(包括结构异构和结构异构)、立体异构体、结构和结构异构体，理论上不可分离的二.烷烃命名， 普通命名法是简单化合物的命名IUPAC命名法(系统命名法) (IUPAC:国际纯粹应用化学联合会，internationalunionofpureandappliedchemistry )，用于常见烷基化学基的HCNOFPSClBrI，顺序

6、规则，(2) 如果置换化学基中与主链直接连接的最初的原子相同，则比较与最初的原子直接连接的其他原子，如果相同，则继续比较，直到存在差异。 优选的化学基可以看作是与主链直接连接的最初的原子、与主链直接连接的其他的原子、(3)包含双键和三键的化学基是单键、相同的原子或化学基连接着2个或3个。 比较优选的化学基、优选的化学基、下述的化学基的优先顺序，(1)根据分子中的碳原子的总数，用甲基、氯、丙基、丁基表示#烷烃、碳原子的数量为1-10的物质。 十个以上用对外汉语的数字表示。 /十二碳烷。 (2)直链烷烃，在名字前面加上“正”。 链端的第2个碳原子上有甲基化学基，没有其他支链时，在名称前面加上“异”

7、(CH3)2CH。 链端的第二个碳原子上有两个甲基化学基，如果没有其他的支链，在名字前面加上“新”。(CH3)3CCH、一般命名法、例如、中文名称、英文名、甲烷、乙烷、专业摇镜头、methane、ethane、碳原子数烷烃、碳原子数110用脑干(甲、乙、乙例如：十二碳烷、异性词头术语“正”、“异”和“新”等分别对应的英文词头为(2)固定基位在有多个排序的情况下按照“最低序列原则”(最初排序低的置换化学基为最低序列)，在有多个最低序列的情况下按照“顺序规则”增大优先化学基顺序。 (3)书写时，要写明置换化学基的顺序、名称，并且按照优先顺序书写。 例如，最长链主链取代化学基编号最小，练习，2，6

8、-二甲基- 3，6 -二乙基壬烷，3 -甲基-8-乙基- 6氯正十一烷结构式，化合物性质两面，物理性质物质状态：瓦斯气体液体？ 固体？ 沸点(b.p.)熔点(m.p.)密度(比重)溶解度：水溶解度？ 有机溶剂中？ 在折光率、化学性质：有机化学反应(重点)、三烷的物理性质、1物质状态、常温、常压(0.1MPa )、C5C16 :液状、C1C4 :气体、C17 :固体、均聚瓦斯气体中，分子中的支链变多，分子间距离增大，分子间作用力减少，沸点降低。 分子间作用力、b.p、m支链少，3熔点(m.p )随着分子质量的增加而提高，熔点的高低与分子间作用力、分子在晶格中的排列有关。 分子对称性高，序列比较整

9、齐，分子间作用力大，熔点高。 双位数碳原子的链烷与含有奇数碳原子的链烷相比熔点上升值大，两者形成2个熔点曲线。 对于同质瓦斯气体，分子的对称性越高，分子排列越紧密有序，熔点越高。m，m.p，4相对密度：分子量、密度分支、密度、5溶解度：容易溶于无极性有机溶剂，不溶于极性溶剂，但1， 正己烷、正戊烷、石油精等链烷与卤素发生自由基置换反应(链烷的重要反应)，sp3杂化物饱和而无法加成，低极性共价键h被取代四烷的化学性质，甲烷的卤化反应，甲烷的氯化反应，反应特性3360() (2)光照射时吸收一个光子的话会产生几千个二氯甲烷(反应有开始过程)。甲烷和其他卤素的反应、反应速度： F2 Cl2 Br2

10、I2 (不反应)、F2 :反应激烈，Cl2的控制困难：正常(常温下可反应) Br2 :稍微慢(加热下可反应) I2 :即使不反应，其逆反应也容易进行游离基反应是由自由基引起的反应。 五烷的卤化反应过程，自由基的稳定性顺序：叔自由基2级自由基1级自由基甲基自由基、异裂纹、均裂，链烷上的h原子的活性顺序： t-h2级h级h甲基h，通过解离能说明自由基的稳定性和h的活性，自由基的能量越高Cl2在照射光线后，在黑暗中与CH4迅速混合，反应立即发生。 实验事实表明，烷烃的卤化反应始于Cl2的光照。光提供的能量： 330kJ/mol Cl-Cl断裂结合能量： 242.4kJ/mol C-H断裂结合能量：

11、435 kJ/mol，甲烷的氯化反应结构的表达， 自由基型链锁反应(chainrEacch )，例如反应历程步骤(2)、过渡状态、势能增加、势能降低、势能最高、甲烷氯元素化势能变化图、过渡状态：势能最高的原子排列、ea :激活能DH 33 这就是煤矿常见的瓦斯气体爆炸。第二节环烷烃(cycloalkane )、环烷烃的分类和命名、螺环烃(两个碳环共享一个c )稠环烃(两个以上的苯环共享两个相邻c )的桥环烃(两个以上的碳环共享两个以上的c )、 环烷烃：分子中具有碳环结构的烷烃，(1)环烷烃的分类根据碳环的数量，为分类、环烷烃、聚环烷烃、小环() 普通环(C5C7)中环(C8C11 )大环(C

12、12 )。螺环烃、稠环烃、桥环烃、(二)单环烷烃的结构异构，命名以碳环为母体，以环上侧链为取代化学基，根据形成环的碳原子数称为“环#烷烃”。 在一个置换化学基的情况下称为#化学基环#烷烃，在多个置换化学基的情况下，从小原子或化学基开始，遵循最低系列的原则编号。 在存在多个最低序列的情况下，增大优势化学基的位次。 1，2 -二甲基-1-乙基环丙烷正确，1， 2-二甲基-2-乙基环丙烷错误，不饱和键位最小，练习：1-甲基-3-乙基-4氯环已烷，由于1-角张力3360的实际键角偏离正常键角而在分子上产生张力，(1)单环烷烃的结构是扭转张力3366 (2)由于电子云分布在双核接线外侧，攻击试剂的可能性

13、增大，因此具有不饱和烯烃的性质。 (双)单环烷烃的立体异构化、顺异构化形成不同结构化合物的异构化现象，因为与形成两个环的碳原子连接的不同原子或化学基的空间排列(分布)不同。 顺、反、顺同分异构体的发生原因：结合不能转动的顺同分异构体的特点：是不同的物质，需要切断结合，环已烷构象异性环已烷中的C-C结合，在环不破裂时，会产生协同扭转，产生无数的构象。 典型的构象：船式构象(能量最高)椅式构象(能量最低)、环已烷椅式构象、环已烷船式构象、范德瓦尔斯张力：原子间距太近(范德瓦尔斯半径之和)引起的张力、椅式、船式、Newman 与直立牛鼻子的方向相反，向左偏移，向右偏移。 单取代环已烷的优势构象为： 1甲基环己烷，1 .甲基和C2-C3键在奥尔特位交叉，存在扭转张力，1 .甲基和C2-C3键在残奥位交叉，2 .甲基h和C3，C5直立h的距离近，存在范德瓦尔斯力，稳定性： e键a键，2 ae，ae，ae