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文档简介

1、第1课理解有机化合物教学大纲导航知识输入要求的测试要求考试要求选定的测试分布201520162017九月十月四月十月四月(1)有机化学发展简史a(2)有机化合物在日常生活中的重要应用a(3)有机化合物与人类生活活动的关系a(4)常见有机材料的组成、性能及发展a(5)根据化学式计算配方量和元素质量分数bb(6)由元素的质量分数或组成元素的质量比和分子式推断有机物的分子式bc(7)研究有机化合物组成的常用方法a(8)根据1H核磁共振谱确定有机物的分子结构b32(5)(9)研究有机物结构的常用方法b(10)同位素示踪原子法研究化学反应过程b(11)手性碳原子和手性分子a(12)有机物中碳原子的成键特

2、性a(13)结构式、结构简单性和键合线类型b(14)异构体c32(3)32(4)32(1)11、32(4)11、32(5)(15)立体异构与生命现象的联系a(16)有机物的同系物及其通式、分类方法b32(2)、11(17)烷烃的系统命名和常见有机物的习惯命名b试验场一知道有机物主要谈话1.有机化学的发展(1)萌发和形成阶段(1)在17世纪,人类学会了使用酒精、醋、染料、植物和草药,并了解了一些有机化合物的性质、用途和制备方法。18世纪,人们对天然有机化合物进行了广泛而具体的提取,获得了大量的有机化合物。(3)19世纪初,瑞典化学家贝瑟利乌斯首先提出了“有机物”和“有机化学”的概念。1828年,

3、德国化学家惠勒合成了尿素。1965年,中国科学家在实验室成功合成了生物活性蛋白结晶牛胰岛素。(2)发展并走向辉煌时期20世纪,随着社会的发展和数学、物理等相关学科研究成果的出现,有机化学取得了长足的进步。2.有机物的概念和特征(1)概念:有机化合物是指含有碳元素的化合物,但有些含碳化合物在结构和性质上与无机物相似,属于无机物。(2)特点:易燃烧,不溶于水,溶于有机溶剂,一般不含电解质,熔点低,化学反应产物复杂。3.普通合成有机材料塑料、合成纤维和合成橡胶被称为三大合成材料。4.研究有机物的基本步骤研究有机化合物的基本步骤分离和纯化有机物的常用方法(1)蒸馏和重结晶适用对象要求蒸馏通常用于分离和

4、纯化液态有机物有机物具有很强的热稳定性有机物和杂质的沸点相差很大再结晶通常用于分离和纯化固体有机物(1)杂质在所选溶剂中的溶解度小或大纯化有机物在该溶剂中的溶解度受温度影响很大(2)萃取和液体分离常用萃取剂:苯、四氯化碳、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。液-液萃取:利用有机物在两种不互溶的溶剂中的不同溶解度,将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。固液萃取:用有机溶剂从固体物质中溶解有机物的过程。5.有机物分子式的确定(1)元素分析(2)有机物分子结构的研究质谱:测定有机物的相对分子质量。在质谱图中,最大质荷比是有机物的相对分子质量。根据相对分子质量和最简单的公式,可以确定有机物的分子式。红外光谱

5、:初步判断有机物中含有的官能团或化学键。核磁共振氢谱:确定有机分子中氢原子的类型和数量。其中,氢原子的类型=吸收峰的数量,不同的氢原子比例=不同的吸收峰面积比例。化学方法例如,为了探索甲烷取代反应的反应机理,人们借助核磁共振和红外光谱仪研究了反应过程,并记录了氯的核磁共振谱和自由基如CH3的存在。因此,认识到CH4和Cl2之间的反应机理是自由基链式反应。同位素示踪法水解乙酸乙酯由此可以判断,酯中的键在水解过程中被破坏(填入“”或“”,下同),水中的-18OH与键相连。典型案例分析【例1】(2017浙江金华模拟)有机物的研究一般要经过以下基本步骤:分离、纯化确定实验配方确定分子式确定结构式。以下

6、研究有机物的方法是错误的()A.蒸馏可用于分离和纯化液态有机混合物B.燃烧法是研究和确定有机物组成的有效方法C.核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量D.有机分子红外光谱的研究有助于确定有机分子中的基团分析选项A,蒸馏可用于分离不同沸点的液体有机混合物,因此它是正确的,不符合问题的含义。方案二,燃烧分析方法是将样品放入氧气流中燃烧,燃烧后产生的水和二氧化碳分别被吸水剂和碱液吸收。称重后,可以分别计算样品中碳和氢的质量分数,然后计算氧的质量分数,这样是正确的,不符合问题的含义。c选项,质谱通常用于分析有机物的相对分子质量,所以它是错误的,符合问题的含义。选项d,分子中的化学键或官能团在振动

7、中吸收红外线,不同的化学键或官能团有不同的吸收频率,会在红外光谱图上的不同位置,从而得到分子中化学键或官能团的信息,因此是正确的,不符合问题的含义。答案三【例2】(2016浙江舟山质检)有机物的分子式为C3H6O2,其1H核磁共振波谱如图所示,故该有机物的结构式为()A.B.HCOOC2H5C.CH3CH(OH)CHO D . CH3CH 2oh分析这个主题主要考察有机物的性质。总之,乙酸甲酯的简单结构是CH3COOCH3,它在不同的环境中含有两种氢原子,在核磁共振氢谱中有两个吸收峰,这是错误的;在B项中,甲酸乙酯的简单结构式为HCOOCH2CH3,它含有三个不同的氢原子和三个不同的吸收峰,这

8、是错误的;在术语C中,2-羟基丙醛分子包含四个不同的氢原子,并具有四个不同的吸收峰,这是正确的。从分子结构的简单公式中可以看出,分子包含三个不同的氢原子,并有三个不同的吸收峰,这是错误的。答案三实施例3(浙江海宁,2015)有机物A可通过葡萄糖发酵获得或从牛奶中提取。纯甲是无色粘稠液体,易溶于水。为了研究甲的组成和结构,进行了以下实验:实验步骤解释或实验结论(1)称取A 9.0 g,加热蒸发,在相同条件下测量其密度为H2的45倍。试着通过计算来填空:(1)a的相对分子质量是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _

9、 _ _ _ _ _ _ _ _ .(2)在足够纯的O2中充分燃烧9.0克,其产物依次缓慢通过浓硫酸和碱石灰。发现它们分别增加了5.4克和13.2克。(2)甲的分子式为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ .(3)另外9.0克甲将与足够的碳酸氢钠粉末反应生成2.24升二氧化氯(标准条件),如果与足够的钠金属反应,将生成2.24升H2(标准条件)。(3)A中所含的官能团_ _ _ _ _ _ _ _和_ _ _ _ _ _ _ _用结构简单性表示。(4)甲的核

10、磁共振氢谱如下:(4)一个含有_ _ _ _ _ _种氢原子。(5)总而言之,A的简单结构是_ _(4)甲的核磁共振谱有四个峰,表明在不同的化学环境中有四种氢原子。(5)总而言之,A的简单结构是。答案是(1)90(2)C3 h6 O3(3)-COOH-OH(4)4(5)测试中心简洁1.x和y的分子式不同,但它们都含有c、h或c、h、o。如果x和y以任何比例混合,只要物质的总量不变,在完全燃烧过程中消耗的氧气量和产生的水量将保持不变。那么以下相关判断是正确的()分子式中氢原子的数目不一定相同,但碳原子的数目一定不同B.如果x是CH4,那么相对分子质量最小的y是甲醇C.如果x是CH4,相对分子质量

11、最小的y是乙二醇D.X和Y的化学式应该包含相同数量的氢原子,但是不同之处在于N个碳原子和2n个氧原子(N是正整数)当总物质的量固定时,有机物完全燃烧,生成的水和消耗的O2的质量保持不变,那么化学式中氢原子的数目是相同的,CxHyOz中的(x -)是相同的。如果X和Y的化学式应该包含相同的氢原子,它们相差n个碳原子和2n个氧原子(n是正整数)。a .分子式x和y中氢原子的数目必须相同,而碳原子的数目可能相同,所以a是错的;如果x是甲烷,在另一个有机分子中必须有4 h,消耗的氧气和甲烷一样。相对分子质量最小的y是C2H4O2,它可以是甲酸甲酯或乙酸;如果甲醇和甲烷的耗氧量不同,就不可能是甲醇,所以

12、b是错的;乙二醇分子中含有6个氢原子,这与甲烷中氢原子的数量不同,所以它不可能是乙二醇,所以C是错的;化学分子式X和Y应该包含相同数量的氢原子,所以当物质的数量不变时,产生的水的数量是相同的;如果同时有n个碳原子和2n个氧原子,那么消耗的氧气量是相同的,d是正确的。答案D2.(2015年浙江省富阳市第二中学最终诊断)一定量的有机物完全燃烧后,产生1 mol CO2和9 g H2O,有机物可能是()A.C3H8 B.CH3CH2OHC.CH3CHO D.C2H2有机物完全燃烧后产生1摩尔CO2和9克H2O,水的量为0.5摩尔,h的量为1摩尔,c和h原子的数量比为11,有机物为C2H2。答案D3.

13、有机物甲只含有三种元素,碳、氢和氧,通常用作有机合成的中间体。燃烧16.8克有机物,产生44.0克CO2和14.4克H2O;质谱表明其相对分子量为84。红外光谱分析表明,分子含有氧氢键和位于分子末端的-碳碳键。核磁共振谱有三个峰,峰面积比为611。(1)a的分子式为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(2)在下列物质中,_ _ _ _ _ _ _在一定条件下能与甲反应。A.H2布那C.酸性高锰酸钾溶液D.Br2(3)甲的简单结构为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _

14、 _ _。(4)有机乙是甲的异构体,1摩尔乙可以加入1摩尔Br2。有机物中的所有碳原子都在同一个平面上,没有顺反异构,所以简单的结构式为。分析(1)如果有机物A的分子式是CxHyOz,则可以从这个问题的含义中得到:CxHyOz+O2xCO2+H2O84 44x 9y16.8克44.0克14.4克=,X=5,y=8。因为12x y 16z=84,所以解是:z=1。有机物a的分子式是C5H8O。(2)分子中含有-碳碳键,能与H2和Br2反应,并能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应。含羟基,可与钠发生置换反应。(3)根据核磁共振氢谱中峰面积比为611的三个峰,结合位于分子末端的O-H键和-CC-键,

15、其结构式可确定如下。(4)根据添加1摩尔硼和1摩尔硼,可以推断硼包含注:CH3CH=CH2CHO,CH3CH=CH2CHO或CH3CH=C(CH3)CHO都有顺反异构体。答案(1)C5H8O (2)ABCD(3)(4)摘要确定有机物分子式的三种方法(1)按组成元素分类:有机化合物可分为碳氢化合物和碳氢化合物衍生物。(2)碳骨架分类(3)按功能组分类官能团:反映一类有机化合物特殊性质的原子或原子团。有机质的主要类别、功能群和典型代表2.有机化合物的命名(1)烷烃的习惯命名法C5H12有三种异构体,如CH3(CH2)3CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3和C(CH3)4(按正戊烷、异戊烷和新戊烷的常用命名法命名)。(2)烷烃的系统命名烷烃的命名需要经过三个步骤:选择主链、编号、编号和命名。基本原则如下:(1)最长和最固定的主链。当有几个相同长度的不同碳链时,选择支链最多的一个作为主链。编号应遵循“近”、“简”、“小”的原则。原则说明首先考虑“近”从主链的末端到更靠近分支链的起点的数字用“近”想想

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