（新课标）高考化学一轮复习选考部分有机化学基础2烃和卤代烃课件.ppt

1、第2节烃和卤代烃,-2-,考纲要求:1.掌握烷、烯、炔和芳香烃的结构与性质。 2.掌握卤代烃的结构与性质以及与烃的含氧衍生物之间的相互转化。,-3-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,脂肪烃 1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式,-4-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-5-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-6-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-7-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-8-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-9-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-10-,考点一,考点二,基础梳理,考点突

2、破,考点三,-11-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-12-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-13-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,2.判断分子中共线、共面原子数的技巧 (1)审清题干要求 审题时要注意“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等关键词和限制条件。 (2)熟记常见共线、共面的官能团 与三键两端原子直接相连的原子共线,如CC、CN;,(3)单键的旋转思想 有机物分子中的单键,包括碳碳单键、碳氢单键、碳氧单键等,均可绕键轴自由旋转。,-14-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-15-,考点一,考点二,基础梳理,考点突

3、破,考点三,回答下列问题: (1)C的结构简式为,E的结构简式为。 (2)的反应类型为,的反应类型为。 (3)化合物A可由环戊烷经三步反应合成:,反应1的试剂与条件为;反应2的化学方程式为; 反应3可用的试剂为。 (4)在I的合成路线中,互为同分异构体的化合物是(填化合物代号)。 (5)I与碱石灰共热可转化为立方烷。立方烷的核磁共振氢谱中有个峰。 (6)立方烷经硝化可得到六硝基立方烷,其可能的结构有种。,-16-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-17-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-18-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-19-,考点一,考点二,基础

4、梳理,考点突破,考点三,(6)六硝基立方烷和二硝基立方烷的同分异构体的数目是相同的,本小题可以讨论二硝基立方烷的同分异构体的数目。二硝基立方烷的同分异构体有3种:两个硝基在立方体的一条棱上,两个硝基在面对角线上和两个硝基在体对角线上。,-20-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,方法技巧 结构决定性质:不同的碳碳键对有机物的性质有着不同的影响。 (1)碳碳单键使得有机物的化学性质比较稳定,典型反应是取代反应。 (2)碳碳双键中有一个化学键易断裂,有机物的化学性质活泼,典型反应是氧化反应、加成反应和加聚反应。 (3)碳碳三键中有两个化学键易断裂,有机物的化学性质活泼,典型反应是氧化反应

5、、加成反应和加聚反应。 (4)苯环上的键介于单键和双键之间,易取代,可加成但难氧化。 (5)苯环对取代基的影响导致苯的同系物支链易被酸性高锰酸钾溶液氧化,取代基对苯环上的氢有影响,导致苯环上易发生取代反应。,-21-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,跟踪训练 1.某烃的结构简式为 ,若分子中共线碳原子数为a,可能共面的碳原子数最多为b,含四面体结构碳原子数为c,则a、b、c分别是() A.3、4、5B.4、10、4C.3、10、4D.3、14、4,答案,解析,-22-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,2.下列关于有机物的说法正确的是() A.乙烷、苯、葡萄糖溶液均不能使

6、酸性高锰酸钾溶液褪色 B.CHCH和CH2=CHCH=CH2互为同系物 C.乙酸乙酯在碱性条件下的水解反应为皂化反应 D.2,2-二甲基丁烷与2,4-二甲基戊烷的一氯代物种类相同,答案,解析,-23-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,3.(1)相对分子质量为70的烯烃的分子式为;若该烯烃与足量的H2加成后能生成含3个甲基的烷烃,则该烯烃可能的结构简式为。 (2)有机物A的结构简式为,若A是单烯烃与氢气加成后的产物,则该单烯烃可能有种结构;若A是炔烃与氢气加成的产物,则该炔烃可能有种结构。,-24-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-25-,考点一,考点二,基础梳理,考点

7、突破,考点三,苯和芳香烃 1.苯和苯的同系物结构比较,-26-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-27-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-28-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-29-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-30-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,5.芳香烃 (1)芳香烃:分子里含有一个或多个苯环的烃。 (2)芳香烃在生产、生活中的作用。 苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料,苯还是一种重要的有机溶剂。 (3)芳香烃对环境、健康的影响。 油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物,秸秆、树叶等

8、物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃,对环境、健康产生不利影响。,-31-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,自主巩固 在下列六种物质中:,(1)所有原子一定在同一平面上的是(请填物质的序号,下同),所有原子在同一直线上的是。 (2)能使溴的CCl4溶液和酸性高锰酸钾溶液都褪色的是,能使酸性高锰酸钾褪色的有。 (3)一氯代物只有一种的是,二氯代物只有两种的是。 (4)最简式相同的有。 (5)鉴别选用的试剂:酸性高锰酸钾溶液。 (6)等物质的量上述物质充分燃烧耗氧量最多的是,等质量的上述物质充分燃烧耗氧量最多的是。,-32-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三

9、,1.苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液氧化的规律 (1)苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,均能被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。,-33-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,-34-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,3.苯环上位置异构的书写技巧定一(或定二)移一法 在苯环上连有两个新的原子或原子团时,可固定一个移动另一个,从而写出邻、间、对三种异构体;苯环上连有三个新的原子或原子团时,可先固定两个原子或原子团,得到三种结构,再逐一插入第三个原子或原子团,这样就能写全含有苯环的同分异构体。 例如:二甲

10、苯苯环上的一氯代物的同分异构体共有六种(2+3+1=6)。,-35-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,例2下列说法正确的是( ) A.可用酸性高锰酸钾溶液鉴别苯、环己烯和环己烷 B.在一定条件下,苯与液溴、硝酸、硫酸作用生成溴苯、硝基苯、苯磺酸的反应都属于取代反应 C.包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃 D.PX项目的主要产品对二甲苯属于饱和烃,解析:环己烯能与酸性高锰酸钾溶液反应使溶液褪色,但苯和环己烷均不与酸性高锰酸钾溶液反应,二者不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别,A项错误;苯与液溴、硝酸、硫酸的反应均属于取代反应,B项正确;聚氯乙烯中含有氯元素,属于卤代烃,不属于烃,C项错误;对二

11、甲苯中含有苯环,不属于饱和烃,D项错误。,B,-36-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,易错警示 侧链和苯环的相互影响 (1)在苯的同系物中,苯环影响侧链,使侧链的反应活性增强,表现在侧链可被酸性KMnO4溶液氧化,而烷烃不能被氧化。 (2)侧链影响苯环,使苯环的反应活性增强,表现在苯环上的取代反应变得更容易,如苯的硝化反应温度是5060 ,而甲苯在约30 的温度下就能发生硝化反应,而且苯反应只得到一取代产物,而甲苯得到三取代产物。,-37-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,跟踪训练 4.下列叙述中,错误的是( ) A.苯与浓硝酸、浓硫酸共热并保持5060 反应生成硝基

12、苯 B.苯乙烯在合适条件下催化加氢可生成乙基环己烷 C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷 D.甲苯与氯气在光照下反应主要生成2,4-二氯甲苯,D,解析:甲苯与氯气光照主要取代CH3上的氢原子,D选项错误。,-38-,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,考点三,5.(2016山东潍坊模拟)下列实验操作中,正确的是 ( ) A.制取溴苯:将铁屑、溴水、苯混合加热 B.实验室制取硝基苯:先加入浓硫酸,再加苯,最后滴入浓硝酸 C.鉴别己烯和苯:向己烯和苯中分别滴入酸性高锰酸钾溶液,振荡,观察是否褪色 D.除去粗盐中的Ca2+、Mg2+、 ,依次加入的物质可以是H2O、Ba(OH)2、HC

13、l、Na2CO3,C,解析:制取溴苯需用液溴,不是用溴水,A错误。实验室制取硝基苯先加浓硝酸,再加入浓硫酸,冷却后加入苯,B错误。己烯中含有碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,可以鉴别,C正确。除去粗盐中的Ca2+、Mg2+、 ,依次加入的物质是H2O、Ba(OH)2、Na2CO3,过滤后再加入盐酸,D错误。,-39-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,1.定义 烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。 官能团为X,饱和一元卤代烃的通式为CnH2n+1X。 2.物理性质,-40-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,-41-,考点三,考点一,

14、考点二,基础梳理,考点突破,-42-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,自主巩固 根据以下物质,按要求填空: CH3CH2CH2BrCH3Br CH3CHBrCH2CH3 (1)物质的熔、沸点由高到低的顺序是(填序号),密度由小到大的是。 (2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是。 (3)物质发生消去反应的条件为氢氧化钠醇溶液,加热,产物有CH2=CHCH2CH3、CH3CH=CHCH3。 (4)由物质制取1,2-丙二醇经历的反应类型有 消去反应、加成反应、水解反应。 (5)检验物质中含有溴元素的试剂有 氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液。,-43-,考点三,考点一,考点二

15、,基础梳理,考点突破,-44-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,-45-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,例3卤代烃在生产、生活中具有广泛的应用,回答下列问题: (1)多氯代甲烷常作为有机溶剂,其中分子结构为正四面体的是 (写名称)。工业上分离这些多氯代甲烷的方法是。 (2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)是一种麻醉剂,写出其所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)。 (3)聚氯乙烯是生活中常用的塑料。工业生产聚氯乙烯的一种工艺路线如下:,反应的化学方程式为,反应类型为;反应的反应类型为。,-46-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,-47-,考点三,考点

16、一,考点二,基础梳理,考点突破,解析:(1)甲烷的结构是正四面体,所以只有当甲烷的4个氢原子全部被氯原子取代生成四氯化碳时,其结构才是正四面体;多氯代物的组成和结构相似,随着相对分子质量的增大,物质的沸点逐渐升高,可以利用它们之间沸点的差异,采取蒸馏(分馏)法进行分离。 (2)三氟氯溴乙烷(CF3CHClBr)的同分异构体就是F、Cl、Br三种原子之间互换位置,则可以写出三种同分异构体:,(3)乙烯(H2C=CH2)生成1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)是加成反应,化学方程式为H2C=CH2+Cl2CH2ClCH2Cl,1,2-二氯乙烷(CH2ClCH2Cl)生成氯乙烯(CH2=CHCl

17、)属于卤代烃的消去反应。,-48-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,-49-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,跟踪训练 6.(2017河北石家庄质检)某有机物的结构简式为 则其不可能发生的反应有() 加成反应取代反应消去反应氧化反应水解反应与氢氧化钠反应与Fe2+反应 A.B. C.D.,答案,解析,-50-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,-51-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,回答下列问题: (1)B的结构简式为,D的化学名称为。 (2)合成路线中和的反应类型分别为、。 (3)E的结构简式为。 用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷,理论上

18、需要消耗氢气 mol。 (4)化合物( )也可发生Glaser偶联反应生成聚合物,该聚合反应的化学方程式为。,-52-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,-53-,考点三,考点一,考点二,基础梳理,考点突破,-54-,1.饱和烷烃发生取代反应,不饱和烃(烯烃和炔烃)易发生加成反应。 2.苯的化学性质:易取代,能加成,难氧化。 3.苯的同系物的化学性质:易取代,能加成,能氧化。 4.卤代烃的化学性质 (1)水解反应(取代反应)。 (2)消去反应。,-55-,-56-,2,1,3,4,6,5,1.下列反应的产物中,有的有同分异构体,有的没有同分异构体,其中一定不存在同分异构体的反应是()

19、 A.异戊二烯( )与等物质的量的Br2发生加成反应 B.2-氯丁烷与NaOH的乙醇溶液共热发生消去HCl分子的反应 C.甲苯在一定条件下发生硝化反应生成一硝基甲苯的反应 D.邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应,D,解析:A项中异戊二烯可发生1,4-加成反应和1,2-加成反应,二者产物是同分异构体关系;B项中2-氯丁烷消去产物有1-丁烯和2-丁烯,二者是同分异构体关系;C项中可生成邻硝基甲苯,也可生成对硝基甲苯,二者是同分异构体关系;D项中只能生成邻羟基苯甲酸钠。,-57-,2,1,3,4,6,5,2.某有机物的结构简式为 ,下列关于该物质的说法中正确的是 () A.该物质在NaOH的醇溶液中

20、加热可转化为醇类 B.该物质能与AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀 C.该物质可以发生消去反应 D.该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应,D,解析:该物质在NaOH水溶液中,可以发生水解反应,其中Br被OH取代,A项错误;该物质中的溴原子必须水解生成Br-,才能与AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀,B项错误;该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳原子上没有氢原子,不能发生消去反应,C项错误;该物质含有碳碳双键,可与Br2发生加成反应,D项正确。,-58-,4,3,1,2,6,5,3.如图表示4-溴环己烯所发生的4个不同反应,其中产物只含有一种官能团的反应是 () A. B. C. D.,

21、C,解析:与酸性高锰酸钾溶液发生反应,得到的产物中含有COOH、Br两种官能团,错误;与水在酸性条件下发生加成反应,得到的产物中含有OH、Br两种官能团,错误;与NaOH的乙醇溶液共热,发生消去反应,形成的产物中只含有碳碳双键一种官能团,正确;与HBr发生加成反应,形成的产物中只含有Br一种官能团,正确。,-59-,4,3,1,2,6,5,4.下列是八种环状的烃类物质: (1)互为同系物的有和(填名称,下同),互为同分异构体的有和、和(可以不填满,也可以再补充)。 (2)正四面体烷的二氯取代产物有种;立方烷的二氯取代产物有种;金刚烷的一氯取代产物有种。 (3)写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式(举两例)并用系统命名法命名:。,-60-,4,3,1,2,6,5,答案