2013年苏教版化学选修5精品课件专题4第二单元第一课时

1、第二单元醇酚,课程标准导航 1.认识醇、酚的典型代表物的组成和结构特 点，知道它们的转化关系。 2.根据有机化合物组成和结构的特点，认识加成反应、取代反应和消去反应。,3.结合生产、生活实际了解某些烃、烃的衍生物对环境和人体健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。 4.能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。,第一课时醇,自主学习 一、醇及其分类 1.烃分子中_碳原子上的氢原子被_取代形成的化合物称为醇。 2.醇的分类 根据分子中_的数目，可将醇分为一元醇、二元醇、三元醇等。一般将二元以上的醇统称为_醇。,饱和,羟基,羟基,多元,根据分子中的烃基分类，可将醇分为_醇和_醇。 3

2、.常见的醇及应用 甲醇：结构简式为_，俗称木精或木醇，来源于木材的干馏，是无色透明的_体，有剧毒。 乙二醇：结构简式为(_)，无色、黏稠的液体，主要用来生产聚酯纤维。乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂。,不饱和,饱和,CH3OH,液,HOCH2CH2OH,丙三醇：结构简式为 ， 俗称_，是无色、黏稠、有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。,甘油,想一想 1(1)为什么“醇的概念中”强调饱和碳原 子？ (2)为什么说“用工业酒精配制的假酒有毒?” 提示：(1)当羟基与碳碳双键或碳碳叁键相连 时，容易发生异构化，转化为醛或酮；(2)工业酒精中含有甲醇，甲醇有剧毒。,二

3、、乙醇的结构与性质 1.乙醇的结构,CH3CH2OH,C2H5OH,2.乙醇的物理性质(必修2),3.乙醇的化学性质 (1)乙醇与钠反应得到_和_。在工业上，乙醇钠可由_和_反应制得。 (2)在醇和氢卤酸的反应中，醇分子中的_被卤素原子取代生成卤代烃。一般情况下，醇比较容易获得，卤代烷烃常用_和_反应制得。 ROHHX_。,H2,乙醇钠,乙醇,氢氧化钠,羟基,醇,氢卤酸,H2ORX,乙醇,浓硫酸,H2OCH2=CH2,CH3CH2OCH2CH3,H2O,想一想 2(1)为什么说乙醇的两个脱水反应的反应类型不同？ (2)为什么说乙醇水溶液浓度越大,密度越小？ 提示：(1)乙醇脱水成烯的反应类型为

4、消去反应，乙醇脱水成醚为取代反应。(2)因为乙醇 的密度比水小，乙醇所占比例越大，密度越 小。,自主体验 1.由羟基分别跟下列基团相互结合所构成的化合物中，属于醇类的是() A BC6H5 C D,解析：选C。饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物称为醇，四个选项分别结合羟基后所构成的化合物中只有C属醇类；A属羧酸；B、D属酚类。,2.等体积混合质量分数分别为10%和20%的两种酒精，混合溶液的质量分数为() A15% B小于15% C大于15% D不确定,3.下列醇通过消去反应能得到烯烃的是 (双选) () ACH3OH C(CH3)3CCH2OH,解析：选BD。与羟基相连的碳为碳，与碳

5、相连的碳为碳，碳原子上无氢原子时，醇不能发生消去反应得到烯烃。,探究导引通过哪些实验说明乙醇可发生取代反应、消去反应等表现出活泼的化学性质？ 提示：与金属钠反应、与氢卤酸反应、与浓硫酸共热(170 或140 )发生脱水反应等。,要点归纳 1.乙醇与钠的反应 (1)实验探究：醇与Na的反应 步骤：向小烧杯中加入无水乙醇，再加入一小块切去表层的金属钠(绿豆粒般大小)，观察实验现象。 实验现象：试管内钠粒沉于液态无水乙醇底部，有无色气泡在钠粒表面生成后逸出液 面，最终钠粒消失，液体仍为无色透明；,产生的气体被点燃时，气体燃烧并有淡蓝色火焰；倒扣在火焰上方的烧杯在内壁上出现了水珠,但倒入烧杯内的石灰水

6、无明显变化。 实验结论：乙醇与钠在常温下反应较缓 慢，生成氢气，反应方程式为： 2CH3CH2OH2Na2CH3CH2ONaH2; 其中断键方式为OH上的OH键断裂；该反应的反应类型为取代反应。,注意：乙醇与钠的反应类似于水与Na的反应，因此，乙醇可以看作是水分子里的氢原子被乙基取代的产物。乙醇与钠的反应比水与钠的反应要缓和得多，这说明乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼。 在乙醇分子里，被钠取代的氢是羟基中的 氢，而不是乙基上的氢。 量的关系：2OHH2，由此可以推算OH的数目。,其他活泼金属如K、Ca、Mg、Al等也能与乙醇反应，均断裂OH键，放出氢气。 例如：2CH3CH2OHMg

7、(CH3CH2O)2MgH2。 (2)乙醇与钠和水与钠反应的比较,2.乙醇和氢卤酸的反应 实验操作：,如右图装置，在试管中依次加入2 mL蒸馏水、4 mL浓硫酸、2 mL 95%的乙醇和3 g溴化钠粉末。在另一个试管中加入蒸馏水，烧杯中加自来水。加热试管至微沸状态几分钟。 实验现象： 反应过程中试管内有气泡产生，反应结束 后，在试管中生成不溶于水的油状液体。 实验结论：,特别提醒 实验中的硫酸不能使用98%的浓硫酸，而必须使用80%的硫酸是因为98%的浓硫酸具有强氧化性，而HBr有还原性，会发生副反应生成溴单质。 长导管、试管和烧杯中的水对溴乙烷起到冷凝作用，试管中的水还可以除去溴乙烷中的乙醇

8、。,3.乙醇的脱水反应 乙醇可以在浓硫酸、Al2O3(400 左右)或P2O5等催化剂作用下发生脱水反应。实验室中也经常采用乙醇和浓硫酸共热发生脱水反应来获得乙烯或乙醚。,实验探究：乙醇发生的消去反应 (1)实验装置和操作：如下图所示，在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为13)的混合液20 mL，放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸。加热混合液，使液体温度迅速升到170 ，将生成的气体通入高锰酸钾酸性溶液或溴的四氯化碳溶液中，观察并记录实验现象。,浓硫酸所起作用：催化剂、脱水剂。 浓硫酸与乙醇混合时，将浓硫酸沿着容器内壁慢慢注入盛有乙醇的容器内，并用玻璃棒不断搅拌。 烧瓶中要加入碎瓷片

9、或沸石，防止液体受热时暴沸。 氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的 CO2、SO2等杂质。,由于浓硫酸的强氧化性，在反应过程中会发生副反应，所以生成物中会混有CO2、SO2等杂质，而SO2有还原性，也会使高锰酸钾酸性溶液或溴的四氯化碳溶液褪色，因此，在检验乙烯之前必须先除去SO2，实验装置中生成的气体先通入10%氢氧化钠溶液的目的就在于此。,即时应用 1.经测定乙醇的化学式是C2H6O，由于有机物普遍存在同分异构现象，推测乙醇的结构可能是下列两种之一。,为测定其结构，应利用物质的特殊性进行定性、定量实验。现给出乙醇、钠、水及必要的仪器,请甲、乙、丙、丁四位同学直接利用图给定装置开始进行实验确定

10、乙醇的结构。 (1)学生甲得到一组实验数据：,根据以上数据推断乙醇的结构应为_(用、表示)，理由为_。 (2)同学乙分别准确称量4.60 g乙醇进行多次实验，结果发现以排开量筒内水的体积作为生成H2的体积，换算成标准状况后都小于1.12 L，如果忽略量筒本身及乙读数造成的误差，那么乙认为可能是由于样品中含有少,量水造成的，你认为正确吗？_(填“正确”或“不正确”)。如果你认为正确，请说明理由；如果你认为不正确，那产生这种情况的原因应该是_。,(3)同学丙认为实验成功的关键有：装置气密性要良好；实验开始前准确确定乙醇的量；钠足量；广口瓶内水必须充满；氢气体积的测算方法正确、数据准确。其中正确的有

11、_。(填序号) (4)同学丁不想通过称量乙醇的质量来确定乙醇的量，那么他还需知道的数据是_。,(5)实验后，四名同学从乙醇的可能结构分析入手对乙醇和钠量的关系进行了讨论，如果乙醇的物质的量为n mol，那么对钠的物质的量的取值要求必须是_。,解析：本题考查实验设计能力，测量气体体积的方法及分析误差的能力，是一个探究性实验。(1)实验数据表明：0.1 mol C2H6O与足量的钠反应，产生1.12 L H2，即0.05 mol H2，也就是0.1 mol H。说明1个C2H6O分子中只有1个H原子被Na置换，故结构式为而不是。(2)乙同学认为样品中含少量水是错误的，因为2Na2H2O = 2Na

12、OH H2，且等质量的水产生的氢气比等质量的乙醇,多，应大于1.12 L。真正的原因是广品瓶与量筒之间玻璃导管中水柱的体积未计算在 内。(3)同学丙关于实验成功的关键的五点 中，只有是不必要的，因为反应的烧瓶和导管中都存在空气，并不影响实验的准确 性。,(4)同学丁不想称量乙醇的质量，则只有量取其体积，因此必须知道乙醇的密度。(5)本实验的目的是推测乙醇分子的结构，乙醇必须反应完，若乙醇为n mol，由化学反应方程式知：2C2H5OH2Na2C2H5ONa H2，金属钠的物质的量必须大于n mol。,答案：(1)得出乙醇分子中有一个H与其他五个H不同的结论，从而确定乙醇分子的结构为 (2)不正

13、确广口瓶与量筒之间的玻璃导管中水柱的体积没计算在内 (3) (4)所给乙醇样品的密度 (5)大于n mol,探究导引乙醇燃烧发生氧化还原反应，它还能发生其他氧化还原反应吗？ 提示：还能够被酸性高锰酸钾氧化，也能够发生催化氧化反应。,要点归纳 1.乙醇的催化氧化 (1)在小烧杯里盛入约10 mL无水乙醇，将一段细铜丝绕成螺旋状并置于酒精灯火焰上加 热，待铜丝红热后趁热插入无水乙醇中去，这样反复数次。观察铜丝的变化，闻小烧杯内液体的气味。 (2)现象：烧至红热的铜丝离开火焰时变为黑 色，插入无水乙醇中后又变为红色。几次实验重复之后,小烧杯内的液体有刺激性气味。,与羟基相连碳原子上有一个氢原子的醇，

14、被氧化成酮；,与羟基相连的碳原子上没有氢原子的醇不能 被催化氧化，即 不能被催化氧化。,即时应用 2.下列醇类既能发生消去反应又能被催化氧化的是() 甲醇1丙醇2丁醇2甲基2丁醇环己醇2，2二甲基1丙醇 A B C D,解析：选B。与羟基相连的碳原子称为碳原子，与碳原子相连的碳原子称为碳原 子；碳原子上有氢原子才能发生消去反应,不符合的醇有；碳原子上有氢原子时才能发生催化氧化反应，不符合的醇有；显然选项B符合题意。,乙醇的分子结构式如下：,下列关于乙醇在各种反应中断键的说法不正确的是() A乙醇和钠反应键断裂 B乙醇在Ag催化下和O2反应，键、断裂 C乙醇和浓硫酸共热到140 时，键或键断裂；

15、在170 时键、断裂 D乙醇完全燃烧时键、断裂,【思路点拨】(1)分析乙醇发生各类反应时断裂的化学键和形成的化学键； (2)分析有机反应规律就是比较反应物和产物中化学键的差别。 【解析】乙醇燃烧后的产物为CO2和 H2O，分析乙醇的分子结构，显然是所有键均断裂。 【答案】D,【规律方法】醇的分子结构与化学性质的关系 醇的化学性质由其分子结构决定，不同的条件下，发生不同的反应，断键方式不同， 解答该类题目必须清楚断键与羟基的紧密 联系。以乙醇为例：,某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验。,(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现 象，请写出相应的化学方程式_ _。 在不断鼓入空气的情况下

16、，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇催化反应是_反应。,(2)甲和乙两个水浴作用不相同。甲的作用是_ _；乙的作用是_。,(3)反应进行一段时间后，试管a中能收集到不同的物质，它们是_。集气瓶中收集到的气体的主要成分是_。 (4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有_。要除去该物质，可先在混合液中加入_(填写字母)。 a氯化钠溶液b苯 c碳酸氢钠溶液 d四氯化碳,然后，再通过_(填实验操作名称)即可除去。 【思路点拨】实验探究的流程：实验目的实验原理所需仪器和药品 实验操作实验现象环境保护。,(2)甲水浴的作用是加热，便于乙醇的挥发，为了得到稳定的乙醇气

17、流；乙水浴的作用是冷却，便于乙醛的收集。 (3)经过反应后冷却，a中收集到的物质有易挥发的原料乙醇，生成的乙醛及水。集气瓶中收集到的是原空气中不参加反应的N2，还有没反应完的少量O2，但O2是少量的，所以只填N2。,(4)试管a中收集到的液体能使紫色石蕊试纸显红色，说明有酸性物质生成，可能含有乙酸，这是由于CH3CHO进一步被氧化而生成的，利用乙酸的酸性比碳酸强，可用碳酸氢钠除去乙酸，然后通过蒸馏的方法将乙醇和乙醛与CH3COONa分离开。,【名师点睛】实验探究首先要弄清探究目 的，考虑具体的实验装置、要求反应的原 理，然后再根据课本所学知识，来进行综合分析。本实验是以课本醇中的催化氧化反应为背景，除了要弄清具体的反应方程式，还要注意可能的产物和中间过程。,测定乙醇与乙醚混合物中乙醇的含量 【经典案例】现有一定量的乙醚和乙醇的混合物试样。请从下图中选用适当的实验装置，设计一个最简单的实验，测定试样中乙醇的含量。(可供选用的反应物和试剂：新制的生石灰、浓硫酸、蒸馏水、金属钠、碱石灰、无水硫酸铜),请填写下列空白。 (1)写出实验中乙醇发生反应的化学方程