2019年高考化学一轮复习 第11章 有机化学基础(选考)第3节 烃的含氧衍生物学案 鲁科版

1、第3节碳氢化合物的氧化衍生物掌握醇、酚、醛、羧酸和酯的结构和性质，以及它们之间的相互转化。2.掌握有机分子中官能团之间的相互作用。3.了解衍生物的重要应用和烃衍生物的合成方法。4.有机化合物的合成路线可以根据这些信息来设计。测试点1|酒精和苯酚(对应于学生手册的第218页)教学大纲的知识整合1.酒精和苯酚的概念(1)醇是烃分子中饱和碳原子上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物，例如醇和苯甲醇CH2OH。饱和一元醇的分子通式为cnh2n 1oh (n 1)。(2)苯酚是芳香烃分子苯环上的一个或几个氢原子被羟基取代的产物，最简单的苯酚是。(3)酒精的分类提示：(1)醇和酚的官能团是羟基(-OH)；(

2、2)-羟基与链烃基连接形成醇，例如；羟基直接与苯环相连形成苯酚，如。2.酒精和苯酚的物理性质(1)酒精的物理性质和变化规律溶解度低级脂肪醇易溶于水。密度一元脂肪醇的密度通常小于1 GCM-3。沸点A.线性饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的增加而逐渐增加。酒精分子之间有氢键，所以酒精的沸点比烷烃的沸点高得多。(2)苯酚的物理性质(1)纯苯酚为无色晶体，有特殊气味，易被空气氧化成粉红色。室温下苯酚在水中溶解度很小。当温度高于65时，可与水混溶，苯酚易溶于醇。苯酚有毒，对皮肤有很强的腐蚀性。如果不慎接触皮肤，应立即用酒精清洗。3.醇类和酚类的结构和化学性质(1)醇的结构和化学性质试剂和条件钥匙断裂

3、位置反馈式化学方程式钠更换2CH 5OH+2Na2CH 5ona+H2HBr，加热替换C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O氧气(铜)，加热氧化2CH 5OH+O22CH 3CHO+2H2O浓硫酸，170淘汰C2H5OHCH2=CH2 + H2O浓硫酸，140替换2CH 2H 5OHC2H5OC2H5+H2OCH3COOOH(浓硫酸，加热)替换(酯化)CH3COOH+C2H5OHch3co 2 H5+H2O(2)苯酚的结构和化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基更活泼；由于苯环上羟基的影响，苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子更活泼。弱酸性苯酚的电离方程为c6h5ohc6h5o- h，俗

4、称石炭酸，但其酸性很弱，不能使石蕊试液变红。苯酚与氢氧化钠反应的化学方程式；苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应生成白色沉淀。反应的化学方程式是。这种反应会产生白色沉淀，常用于苯酚的鉴定和定量测定。颜色反应苯酚和氯化铁溶液之间的反应是紫色的，并且苯酚的存在可以通过该反应来检查。氧化反应：苯酚容易被空气中的氧气氧化，变成粉红色；易被酸性高锰酸钾溶液氧化；它容易燃烧。缩聚制备酚醛树脂。高考命题的突破命题1醇和酚的结构和性质(2018泰安模拟)薰衣草醇的简单结构如图所示。以下关于薰衣草酒精的说法是不正确的()A.分子式为C10H16OB.包含两个官能团C.会使酸性高锰酸钾溶液褪色D.可以发生取代

5、反应和加成反应分子式是C10H18O，a是错的；含碳碳双键和羟基，乙是正确的；含碳碳双键和-CH2OH能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而C是正确的。加成反应可以通过碳-碳双键进行，酯化反应(取代反应)可以通过带有羟基的羧酸进行。d是c根据有机物的简单结构式，不存在酯基，而a是错的；有机物含有酚羟基、醇羟基和酮基，它们可以发生取代反应和加成反应，但不能发生水解反应，B错了；这种有机物含有酚羟基，能与氢氧化钠反应，但不能与碳酸氢钠反应，c是正确的；酚羟基邻位和对位的氢原子可以被Br原子取代，碳碳双键可以与Br2发生加成反应。因此，1摩尔山奈酚与溴水的反应可消耗高达5摩尔Br2，这是错误的。2.以下关于有

6、机化合物M和N的陈述是正确的()A.具有相同物质量的两种物质与足够的氢氧化钠溶液反应，消耗相同量的氢氧化钠B.用同样量的物质完全燃烧两种物质，产生的二氧化碳和水的量分别相等C.在一定条件下，两种物质都可以发生酯化反应和氧化反应在脱氧核糖核酸分子中，同一平面最多可以有14个原子CM分子中的醇羟基不能与氢氧化钠溶液反应，而n分子中的酚羟基可以与氢氧化钠溶液反应，所以氢氧化钠的用量不相等，a是错误的；两种分子中的碳原子和氧原子的数量是相同的，但氢原子的数量是不同的，所以两种物质与同样数量的物质所产生的水的数量是不相等的，而b是错误的；在n分子中，所有的原子可能在同一个平面上，也就是说，最多有18个原

7、子可能是共面的，而d是错的。3.以下四种有机化合物的分子式为C4H10O。(1)可以被氧化成含有相同碳原子数的醛的是.(2)能被氧化成酮的是_ _ _ _ _ _ _ _ _。(3)_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。分析能被氧化成醛的醇分子必须含有基团“-CH2OH”，和符合问题的含义；能被氧化成酮的醇分子必须含有基团，这与问题的含义一致；如果与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上的氢原子的类型不同，当消除反应发生时，可以获得两种产物。回答 (1) (2) (3)(1)醇的催化氧化规律醇的催化氧化反应与连接羟基

8、的碳原子上的氢原子数量有关。(2)酒精消除反应定律在醇分子中，带有羟基(-OH)的碳原子必须具有相邻的碳原子，并且相邻的碳原子必须具有氢原子，从而可以发生消除反应并且可以形成不饱和键。表示为(3)苯酚和溴水的定量关系在苯酚分子中，-羟基的邻位和对位的氢原子可以被-溴取代，而间位的氢原子不能被-溴取代。命题2酒精和苯酚的同分异构体分析4.一些芳香族化合物彼此是同分异构体，其中与氯化铁溶液混合后的显色和非显色的种类分别为()TutorialNo。A.2种和1种；B. 2种和3种C.3和2种。D. 3和1种有三种同分异构体在与三氯化铁溶液混合后会显色，它们是有两种非着色，它们是5.香豆素的简单结构式

9、已知，满足以下条件的香豆素异构体的简单结构式为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(1)含有苯环并且在苯环上只有两个取代基能使氯化铁溶液呈紫色可能发生银镜反应解析根据标题中的条件，结构中含有酚羟基和醛基(-CHO)。回答种类脂肪醇芳族醇酚官能团哦哦哦结构特征羟基与链烃基相连羟基连接到芳烃侧链的碳原子上羟基直接连接到苯环上特征将烧红的铜线插入酒精中会产生刺鼻的气味(醛或酮)暴露在三氯化铁溶液中时呈紫色测试场地2|醛、羧酸和酯(对应于学生手册的第220页)教学大纲的知识整合1.醛(1)醛是通过将羰基碳原子分别与氢原子和烃基(或氢原子)连接而形成的化合物，其功能醛具有氧化性和还原

10、性，氧化和还原的关系是(R-CH2OH)羟醛(R-CHO)羧酸(R-COOH)。以乙醛为例，在横线上写出化学方程式。1)氧化反应：A.银镜反应：ch3co 2ag(NH3)2oh ch3co H4 2 ag3n H3 H2O；B.与新制备的铜(OH)2悬浮液：ch3cho 2cu (oh) 2ch3cooh Cu2O 2h2o反应；C.催化氧化反应：2CH 3CHO+O22CH 3COOH；乙醛可以被酸性高锰酸钾溶液氧化生成乙酸，而乙醛可以使酸性高锰酸钾溶液褪色。还原反应：与氢气的加成反应CH3CHO+H2CH3CH2OH .提示：(1)醛基只能写成CHO，不能写成COH。(2)当醛与新制备的

11、氢氧化铜悬浮液反应时，碱必须过量，应加热煮沸。(3)银镜反应公式：银镜反应非常简单，生成羧酸铵、一水、二银和三氨。(5)醛的应用及其对环境和健康的影响醛是一种重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。 35% 40%甲醛水溶液俗称福尔马林；它具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸泡生物样品)。劣质装饰材料释放的甲醛是室内主要污染物之一。(4)甲醛和苯酚发生缩聚反应形成酚醛树脂。提醒：几种数量关系(1)(2)2.羧酸(1)概念：分子由烃基(或氢原子)和羧基组成的有机化合物。(2)官能团：羧基(-COOH)。通式：饱和一元羧酸的分子式为CnH2nO2(n1)，通式可表示为r-coo

12、h。(4)甲酸和乙酸的分子组成和结构分子式结构简化官能团蚁酸CH2O2HCOOHCHO、COOH乙酸C2H4O2CH3COOOHCOOH(5)化学性质(以乙酸为例)酸的一般性：乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，其在水溶液中的电离方程式为ch3cooh ch3coo。写一个化学方程式来证明乙酸比碳酸更酸2CH 3COOH+CaCO3=(CH3COO)2Ca+CO2 + H2O .酯化反应：CH3COOH与CH3CHOH酯化反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CHOHCH3CO18OC2H5+H2O .(6)乙酸乙酯实验室制备中的实验问题3.酯类(1)概念：通过用其它原子或原子基团取代羧酸分子中

13、羧基上的羟基而获得的产物，可缩写为RCOOR。(2)官能团：或-COO-。(3)普通低级酯的物理性质：芳香液体通常密度小于水，不溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。(4)酯水解反应的化学性质提示：酯的水解反应是一种取代反应；酸性条件下的可逆反应；在碱性条件下，羧酸可以被中和，酯的水解平衡向右移动，水解程度增加。高考命题的突破命题点1醛的结构、性质和醛基测试1.(2018昆明模拟)茉莉醛有很强的茉莉花香，其结构如图所示。以下关于茉莉醛的说法是错误的()A.在加热和催化剂的作用下，它可以被氢气还原b能被酸性高锰酸钾溶液氧化C.在某些条件下，它可以与溴发生取代反应D.不能与溴化氢反应d分子中含有碳碳

14、双键、苯环和醛基，在一定条件下可以通过与氢加成反应还原，a是正确的；分子中含有碳碳双键和醛基，可被酸性高锰酸钾溶液氧化，b正确；含苯环和烃基，在一定条件下能与溴反应，c是正确的；它含有碳碳双键，可以通过加成与溴化氢反应。d是错的。2.有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其键线型为，下列试剂和测试A中官能团的顺序是正确的()A.先加入酸性高锰酸钾溶液，然后加入银氨溶液，并轻微加热b、先加入溴水，然后加入酸性钾离子甲中加入酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键被氧化，乙中加入溴水，醛基被氧化，碳碳双键被添加，甲和乙错了；如果先将银氨溶液加入到C中，可以检查醛基，但考虑到银氨溶液是碱性的，如果不酸化直接

15、加入溴水，就不可能确定A中是否含有碳碳双键。并与新制备银(NH3)2羟基溶液反应并与新制备氢氧化铜悬浮液反应笔记意义东西项目(1)试管内壁必须清洁；(2)银氨溶液应根据需要配制，不应长期存放；(3)水浴加热，不直接用酒精灯加热；(4)乙醛用量不宜过多，一般加3滴；(5)银镜可以用稀硝酸浸泡和清洗去除(1)新配制的氢氧化铜悬浮液应根据需要配制，不宜长期存放；(2)制备新的氢氧化铜悬浮液时，使用的氢氧化钠必须过量；(3)将反应溶液直接加热煮沸注意：当有机分子被中和-CHO共存试验时，应先测试-CHO，然后用溴水测试。命题2羧酸及其酯的结构、性质和应用3.(2018大庆模拟)分子式为C8H16O2的酯A在酸性条件下可以水解成B和C，B在一定条件下可以氧化成D。d和c是彼此的同分异构体。有机物甲的可能结构是()A.4种B. 3种C.2种，D1种C A(C8H16O2)为酯类物质，A水解生成的b被氧化得到d，b为醇，c为羧酸，c和d为异构体，b为-CH2OH结构。根据a的分子式，b和c都含有四个碳原子，c有两种：CH3CH2CH2COOH和CH3CH(CH3)COOH。b有两种：CH3CH2CH2CH2OH和CH3CH(CH3)CH2OH，所以a的结构可能是CH3CH 2 CH2CO 2 CH