绪论及烷烃.ppt

1、有机化学,Organic Chemistry,第 一 讲,绪 论,参考书目,邢其毅、徐瑞秋、周政、裴伟伟，基础有机化学上、下册，高等教育出版社，北京。 胡宏纹 等编 有机化学(上下两册)高等教育出版社 伍越寰 等编 有机化学中国科技大学出版社 Advanced Organic Chemistry, 6th edition, March,为什么开设有机化学,且全都关于蛋白质和生物大分子（有机物） 2009年，核糖体的结构和功能 2008年，绿色荧光蛋白 2007年， 表面化学研究领域 2006年，真核转录的分子基础 2005年，烯烃复分解反应研究领域 2004年，泛素调节的蛋白质降解 2003年

2、，细胞膜通道领域 2002年，生物大分子进行识别和结构分析的方法 2001年， 手性催化氢化反应 考研基础科目 生化，生物有机化学方向,生命科学的基础 其中6项均为化学与生物学的交叉领域.,研究方面：与生命科学的结合。 1980年(DNA) 1997年(ATP)与生命科学有关的化学诺贝尔奖 八项； 有机化学机理,生物化学的理论基础； 有机化学为分子生物学的建立和发展 开辟了道路； 确定DNA为生物体遗传物质, 是由生物学家和化学家共同完成；,就业方面：应用性强,药明康德: 新药研发 有机合成 1989年美国Harvard大学kishi教授等完成海葵毒素(palytoxin) 精细化工,第一章

3、绪论,有机化学的 定义 有机化合物物的 特性 有机化合物的 基本结构 有机化合物的 分类 有机化合物的 研究方法 有机反应的 基本类型 有机化学 预备知识,一、有机化学的定义,有机化学这个名词是在1806年由瑞典化学家J.Berzelins首先提出来的。意思是指“有生机之物”。,1828年，德国化学家F.Wohler由无机物氰酸银合成尿素。打破了有机物只能来自于生命有机体的神话.,1845年，德国人H.Kolber合成了醋酸。,1854年，法国人M.Berthlot 合成了油脂。 从1850-1900年，更多的有机物如药品、 染料等被合成出来。但由于历史和习 惯的原因，仍然保留了有机这个名词。

4、,有机化合物和有机化学,有机化合物：含碳的化合物。确切的说是烃及其衍生物。烃是指仅由碳、氢两种元素组成的化合物。烃衍生物是指碳氢化合物上的氢被其他基团取代了的化合物。 有机物分子中还常含有氧、氮、硫、卤素等其他元素 有机化学：研究烃及其衍生物的结构、性质和合成方法的化学。,说明：,有些化合物如碳酸盐、金属氰化物等虽然含有C、H等元素，但具有典型无机化合物性质，不是有机化合物；另外一些化合物如四氟乙烯、硼烷、氮化硼（B3N3)不含有C或H甚至不含C也不含H，但具有典型有机化合物性质，属有机化合物,二、有机化合物的特性：,1、可燃性； 2、熔点低（一般在250oC以下） ； 3、难溶于水，易溶于有

5、机溶剂； 4、反应速度慢； 5、反应产物复杂，常有副反应发生，产率低； 6、异构现象普遍存在(同分异构体较多),异构现象,分子式相同的不同化合物叫同分异构体，这种现象叫异构现象，有机化合物中普遍存在着多种异构现象，如构造异构、顺反异构、对映异构、构象异构等。,同分异构现象,同分异构现象,构造异构,立体异构,碳链异构,位置异构,官能团异构,构型异构(顺反、旋光）,构象异构,环己烷的椅式和船式构象,有机分子中的化学键 共价键 碳是四价的 碳与碳之间可以成键，形成复杂化合物,直链,带侧链,环状,三、有机化合物的基本结构,经典结构理论,八隅体 (Octet)：原子总是倾向获得与惰性气体相同的价电 子排

6、布 (价电子层达到8个电子的稳定结 构) 离子键 (ionic bond)： 原子间通过电子转移产生的正负离 子相互结合而成键 共价键 (covalent bond)：原子间通过共用电子对相互结 合而成键（电子共享）,C:原子核外电子排布 最外层4个价电子 中等电负性 可通过与其它原子共享电子满足八隅体（成共价键）,单键 由一对共享电子形成的键 双键 由两对共享电子形成的键 叁键 由三对共享电子形成的键,有机化合物结构的常用表达方式,Lewis 电子式,短线式,缩简式,甲烷,乙烯,乙炔,单键,双键,叁键,氯甲烷,乙醇,丙酮,Lewis 电子式,短线式,缩简式,1-丙醇 环戊烷,短线式 缩简式

7、键线式,脂肪族化合物常用缩简式、环状化合物常用键线式！,四 、有机化合物的分类,有机化合物数量庞大，为了便于学习和研究，对有机化合物进行分类是十分必要的。 一般分类方法有两种： 一种是按碳架分类， 另一种是按官能团分类。,五、有机化合物的研究方法,研究对象：烃及其衍生物。 研究内容： 1、分离、提取天然有机物（天然有机） 2、研究反应历程，控制反应方向（物理有机） 3、合成全新有机物，改善人类生活质量（有机合成）,研究方法： 1、提纯 要研究一种化合物，首先必须得到纯净的物质，提纯有机化合物的方法很多，常用的提纯方法有结晶、蒸馏、升华、抽提及层析。 2、分析 1)元素定性分析：确定该化合物由哪

8、几种元素组成。 2)元素定量分析：确定该化合物中各种元素的含量，推导其结构简式。 3)结构分析：应用现代物理技术确定化合物的精细结构（核磁共振NMR、红外光谱IR、质谱MS、紫外光谱UV）。,六、有机反应的基本类型,根据化学键形成方式的不同可以分为三种类型： (1)自由基反应(Free radical reaction) 均裂反应 (2）离子反应(Ionic reaction) 异裂反应 (3）协同反应(Concerted reaction) 周环反应,当键断裂时，成键的一对电子平均分配 分到两个原子或基团上。每个原子有一 个未成对电子，这种断裂称为均裂。均 裂生成的带一个未成对电子的原子或原

9、 子团称为自由基。这种经均裂生成自由 基的反应称为自由基反应。,1 均裂反应,2 异裂反应,当键断裂时，原键共用的一对电子完全转移到其中的一个原子或基团上，这种反应也称为离子型反应。,离子型反应：亲电反应、亲核反应,旧键断裂与新键形成同时发生，而且电 子在一封闭的环内运动，因此没有离子 或自由基中间体形成，也分不出键的断 裂是异裂还是均裂，键的断裂与形成协 同进行。,3 周环反应,七、有机化学的一些预备知识,1、 Lewis酸碱理论 2、共价键和分子结构 3、杂化轨道理论,1、酸碱概念,1 质子理论 酸碱定义,酸是质子的给予体，碱是质子的接受体。酸释 放质子后产生的酸根就是该酸的共轭 碱。碱与

10、 质子结合后形成的质子化物就是该碱的共轭酸。,酸的强度决定于它放出质子的能力。碱的强度 决定于它接受质子的能力。,2 Lewis酸碱理论,酸是电子的接受体，碱是电子的给予体。 酸碱反应是酸从碱接受一对电子得到一个 加合物。,路易斯酸,路易斯碱,路易斯酸碱定义的优点是它可以概括比质子理论酸碱定义更广的有机化合物。 缺点是还没有方法定量地测定路易斯酸碱的强弱。,2、电负性和氢键,电负性 电负性（Electronegativity） 表示元素原子在分子中对成键电子的吸引能力，称为相对电负性，简称电负性。 电负性综合考虑了电离能和 电子亲合能，首先由莱纳斯鲍林 于1932年提出。 元素电负性数值越大，

11、原子 在形成化学键时对成键电子的吸引 力越强。,Linus Carl Pauling,常见元素电负性（鲍林标度）,氢 2.1 锂1.0 铍 1.57 硼 2.04 碳 2.55 氮 3.04 氧 3.44 氟 4.0 钠 0.93 镁 1.31 铝 1.61 硅 1.90 磷 2.19 硫 2.58 氯 3.16 钾 0.82 钙 1.00 锰 1.55 铁 1.83 镍 1.91 铜 1.9 锌 1.65 硒 2.48 溴 2.96 一般来说，电负性大于1.8的是非金属元素，而小于等 于1.8的往往是金属元素 电负性越强，吸电子能力越强，非金属性越强； 同一周期从左至右，电负性值递增； 同族

12、元素从上到下，元素电负性值递减。,分子键作用力氢键,电负性大的原子X（氟、氯、氧、氮等）共价结合的氢，如与负电性大的原子Y（与X相同的也可以）接近，在X与Y之间以氢为媒介，生成X-HY形的键。这种键称为氢键。 氢键非常稳定。HF (P5) 在蛋白质的a-螺旋的情况下是N-HO型的氢键， DNA的双螺旋情况下是N-HO，N-HN型的氢键， 水分子间生成O-HO型氢键。,DNA分子中的氢键,水间形成的氢键,离子键理论,化学键与分子结构,化学键：,分子或晶体中相邻原子(或离子)之间强烈的吸引作用。,化学键理论：,金属键理论,共价键理论,配位场理论,2、杂化轨道理论与有机分子结构,原子轨道理论（s 轨

13、道、p 轨道） 共价键：两个带有自旋相反单电子轨道的交叠 （s 键 和 p 键） 杂化轨道理论：成键之前原子轨道进行了重组,四面体型分子,平面型分子,直线型分子,C-H键长度相等,有一根键较活泼,有两根键较活泼,跃迁,原子轨道重组,4个sp3轨道,C: 1s22s22p2,碳原子的几种轨道杂化,sp3杂化,四面体型,甲烷(CH4)的 成键示意,s 键 轴对称方式交叠,sp2杂化,跃迁,原子轨道重组,3个sp2轨道 2pz,平面型,乙烯(CH2=CH2)的成键示意,p 键 侧面交叠 （电子云结合较松散）,sp杂化,跃迁,原子轨道重组,直线型,乙炔(CHCH)的成键示意:,作业：p10 习题 1.4,小结： 重点掌握： 掌握有机化合物结构表示方法 有机反应的基本类型,考试和成绩 期末考试：70% 平时