重要有机物之间的相互转化.ppt

1、有 机 合 成,重要有机物之间的相互转化,有机化合物之间的转化关系,CHCH,(H2，X2，HX，H2O，HCN),CH2CH2,乙炔(CHCH)的加成,与H2，X2 ：,与HX，H2O ：,与HCN：,丙烯腈,有机化合物之间的转化关系,CHCH,(H2，X2，HX，H2O，HCN),CH2CH2,(H2，X2，HX，H2O，HCN),CH3CH3,CH3CHO,乙烯(CH2CH2)的加成(H2，X2， HX，H2O， HCN),有机化合物之间的转化关系,CHCH,(H2，X2，HX，H2O，HCN),CH2CH2,(H2，X2，HX，H2O，HCN),CH3CH3,CH3CHO,光(hv),

2、CH3CH3 + Br2 CH3CH2Br + HBr,有机化合物之间的转化关系,CHCH,CH2CH2,CH3CH3,CH3CHO,加成,CH3COOH,2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O,催化剂,有机化合物之间的转化关系,CHCH,CH2CH2,CH3CH3,CH3CHO,加成,CH3COOH,有机化合物之间的转化关系,炔,烯,烷,醛,加成,羧酸,官能团,有机化合物之间的转化关系,RCCH,RCHCH2,CnH2n+2,R-CHO,加成,RCOOH,有机化合物之间的转化关系,RCCH,RCHCH2,CnH2n+2,R-CHO,加成,R-COOH,由乙烯合成乙酸

3、乙酯？,有机合成,原料,目标化合物（TM）,分子骨架的构造,官能团的引入和转化,简单、易得,特定结构和功能,有机合成分子骨架的构造,增长碳链,减少碳链,成环,开环,酯化，醇分子间脱水成醚， CC、CC与HCN加成，加聚、缩聚等反应,多元羧酸和多元醇形成环酯等反应,环酯的水解等反应,酯水解，蛋白质、多肽的水解，裂化、裂解，烯烃或炔烃的催化氧化等反应,有机合成官能团的引入,引入 CC 的三种方法：,有机化合物之间的转化关系,RCCH,RCHCH2,CnH2n+2,R-CHO,加成,R-COOH,有机合成官能团的引入,引入 CC 的三种方法：,卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。,引入 -X

4、的三种方法：,有机化合物之间的转化关系,RCCH,RCHCH2,CnH2n+2,R-CHO,加成,R-COOH,有机合成官能团的引入,引入 CC 的三种方法：,卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。,引入 -X 的三种方法：,醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。,引入 -OH 的四种方法：,有机化合物之间的转化关系,RCCH,RCHCH2,CnH2n+2,R-CHO,加成,R-COOH,有机合成官能团的引入,引入 CC 的三种方法：,卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。,引入 -X 的三种方法：,醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。,引入 -OH 的四种方法：,烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。,有机合成官能团的转化,包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。,a.官能团种类变化：,b.官能团数目变化：,c.官能团位置变化：,逆向合成分析法,将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。,逆向合成分析法示意图,所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的