含氧衍生物复习2.ppt

1、烃的含氧衍生物复习,烃的含氧衍生物定义 ?,烃分子里的氢原子被含有氧原子的原子团取代而衍生成的有机物,什么叫官能团?,决定化合物的化学性质的原子或原子团叫官能团,常见烃的含氧衍生物有哪些？,醇、酚、醛、酮、羧酸和酯等,一、有关概念,二、主要物理性质小结,1、溶解性,2、特殊性质,在水中溶解性：卤代烃、酯、硝基苯难溶水； 苯酚常温下微溶于水，温度高于65时能于水以任意比互溶；醇、醛、酮、羧酸易溶于水。都易溶于有机溶剂。（密度呢？）,甲醛常温下为气态，有毒； 甲醇有毒； 苯酚常温下为固态，有毒；在溶液中生成时呈液态。 低级酯具有果香气味；甲醛、乙醛、乙酸具有刺激气味；苯酚具有特殊气味。,醇,通式：

2、,化 性,（1）与K、Ca、Na等活泼金属反应放出H2；（断什么键？）,定义：,醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,分类：,常见三种分类方法,ROH，饱和一元醇CnH2n+1OH,催 化 氧 化,被高锰酸钾氧化,点燃,（2）氧化反应,脱氢生成醛,脱氢生成酮,催化氧化断什么键？怎样的结构催化氧化成醛或酮？,（5）脱水生成乙烯或乙醚（条件？断何键？反应类型？）,（4）酯化反应（原理？）,（6）与HX反应生成卤代烃（断何健？反应类型？）,同分异构体,碳链异构,位置异构,官能团异构,思考：,醇类的物理性质有怎样的递变规律？,乙 醇,乙烷分子中的1 个 H 原子被OH（羟基）取代衍变生成乙醇

3、,C2H6O,CH3CH2OH或C2H5OH,OH,结构与性质分析,官能团羟基（OH）,乙醇分子是由乙基（C2H5）和羟基 (OH）组成的，羟基比较活泼，它决定着乙醇的主要性质。在多处可断键反应。, 物理性质,乙醇是一种无色透明、有特殊香味的液体，与水可以任意比例互溶;密度比水的小。,制法,（1）乙烯水化 （2）淀粉发酵,乙醇的用途,用作燃料，如酒精灯等,制造饮料和香精外，食品加工业,一种重要的有机化工原料，如制造乙酸、乙醚等。,乙醇又是一种有机溶剂，用于溶解树脂，制造涂料。,医疗上常用75（体积分数）的酒精作消毒剂。,写出下列反应的化学方程式,并注明反应类型 1. 乙醇与钠反应 2. 乙醇在

4、空气中燃烧 3. 乙醇 乙醛 4. 乙醇 乙烯 5. 乙醇 乙酸乙酯 6.乙醇 溴乙烷, 化学性质,思考：乙醇 乙二醇需要几步反应？,5.CH3COOH + HOC2H5 CH3COOC2H5+H2O,1. 取代,2. 氧化,3. 氧化,4. 消去,5. 取代,6.取代,酚,（1）易被氧化变质（氧化反应） （2）与Br2发生取代（取代反应） （3）与FeCl3显紫色（显色反应） （4）弱酸性（比碳酸的酸性弱）,化性,物理性质：,纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味，露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，

5、乙醚等有机溶剂。苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精洗涤。,氧化变成粉红色,俗名石炭酸,苯酚钠溶液通入CO2会出现浑浊,定义：,羟基与苯环直接相连构成的化合物,代表物,颜色、状态、气味、溶解性、毒性,写出上述有关的化学方程式,乙醛的结构:,官能团醛基本身有一个C 原子，命名时包含在主链内。,分子式,结构式,结构简式,官能团,C2H4O,CH3CHO,（ 醛 基 ）,通式？,饱和一元醛的通式为:,CnH2n+1CHO,醛类：,定义？,分类？,同分异构类型？,乙醛的化学性质制法,1）氧化反应：燃烧、催化氧化 银镜反应、与新制Cu(OH)2反应、 能

6、使溴水、高锰酸钾溶液褪色 2）还原反应：加氢被还原成乙醇 3）甲醛与苯酚缩聚成酚醛树脂,制法：,乙醇氧化法,化性,乙醛的物理性质,乙醛常温下为无色有刺激性气味的液体，密度比水小，能与水、乙醇、乙醚、氯仿等互溶。,写出下列反应的化学方程式,并指出 反应类型 1. 乙醛 乙醇 2. 乙醛 乙酸 3. 乙醛与新制Cu(OH)2反应 4. 乙醛与银氨溶液反应,1.加成(还原),2. 氧化,3. 氧化,(红色沉淀),4. 氧化,3. 4 均可作醛基的检验,通式：,定义：,分类,同分异构类型:,（RCOOH）,羧酸,由烃基和羧基相连构成的化合物,CnH2nO2,CnH2n+1COOH,一元羧酸、二元羧酸等

7、,脂肪酸和芳香酸,饱和羧酸和不饱和羧酸,碳链异构和官能团异构等,特殊的羧酸: 甲酸,分子式 结构式 结构简式,CH2O2,HCOOH,结构特点：,醛基,既含有羧基又含有醛基,羧基,既具有羧酸的通性又具有醛的性质,乙酸的分子组成与结构,C2H4O2,CH3COOH,结构简式：,分子式：,结构式：,官能团：,（或COOH）, 物理性质,无色刺激性气味液体，熔点16.6，低于16.6就凝结成冰状晶体，所以无水乙酸又称冰醋酸。乙酸易溶于水和酒精。,化学性质,1）具有酸的通性,CH3COOH CH3COO- H+,呈弱酸性,酸性比碳酸强,2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa + C

8、O2 H2O,2）酯化反应,3）甲酸能发生银镜反应等,反应机理：,酸脱-OH醇去氢,反应特点：,可逆,反应条件：,浓硫酸、加热,概念：,酸跟醇通过酯化反应，生成的一类有机物,酯,酯的通式：,R与R可相同可不同,物理性质：,或 RCOOR,颜色、状态、气味、溶解性、密度,化学性质：,酯的水解反应,规律:,酸性条件为可逆,碱性条件为不可逆。,+HOH,+ HONa,规律:,在哪合,就在哪分。,原来失去什么,后来又拿回什么。,甲酸某酯具有还原性能发生银镜反应,烃及其衍生物之间的相互转化关系,以2个碳原子的有机物为例，写出上述转化的化学方程式,有机合成,利用简单、易得的原料，通过有机反应，生成具有特定

9、结构和功能的有机化合物。,1、有机合成的概念,2、有机合成的任务,有机合成的任务包括目标化合物分子骨架的构建和官能团的转化。,基础原料,辅助原料,副产物,副产物,中间体,中间体,辅助原料,辅助原料,目标化合物,3、有机合成的过程,三、有机合成题的常规解题方法,1 顺合成法：即正向思维法，从已知原料入手，找出合成所需的中间产物，逐步推向待合成的有机物。其思维程序是： 原料 中间产物 产品,2 逆合成法：即采用逆向思维方法，从产品组成、结构、性质入手，逆推出合成该物质的前一步有机物X，若X不是原料，再进一步逆推出X又是如何从另一有机物Y经一步反应而制得，如此至推到题目给定的原料。 产物 X Y 原

10、料,一步,一步,3 综合比较法：此法是采用综合思维的方法，将正向思维或逆向推导出的几种合成途径进行比较，从而得出最佳合成路线。,1 官能团的引入：,（1）引入羟基OH,a. 烯烃与水加成； b. 醛、酮与H2加成； c. 卤代烃碱性水解； d. 酯的水解,（2）引入卤原子X,a. 烃与X2取代； b.不饱和烃与HX或X2加成； c.醇与HX取代等。,（3）引入双键,a.某些醇的消去； b.卤代烃的消去； c.某些醇的催化氧化。,2 官能团的消去：,a.通过加成消去不饱和键。 b.通过消去或氧化或酯化等消去羟基（OH） c.通过加成或氧化等消去醛基（CHO） d.通过与碱石灰共热消去羧基（制CH4）,根据合成需要（有时