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1、1)一烃基苯只有一种,没有异构体,例:,(苯环作母体,烃基作取代基。),苯乙烯 2-苯基-2-戊烯 (链烃作母体,苯环作取代基),第四章 芳香烃,一、芳香烃的同分异构和命名,2) 多烃基苯存在不同的异构体,例:,o- (1,2-) m- (1,3-) p- (1,4-),1,2,3- 1,2,4- 1,3,5-,芳基 (Ar-):芳烃分子消去一个氢原子后所形成,例:,芳烃连下列官能团时,苯作取代基,其母体顺序如下:,-NO2、 -X、 -OR(烷氧基)、 -R(烷基)、 -NH2、 -OH、 -COR、 -CHO、 -CN、 -CONH2(酰胺)、 -COX(酰卤)、 -COOR(酯)、 -S
2、O3H、 -COOH、 -N+R3等,6. 芳香烃,6.1 亲电取代反应,例:应用,6.2 加成反应,5.3 氧化反应,在激烈条件下:,6.3 氧化反应,烷基苯(有-H时)侧链易被氧化成羧酸。,无-H的情况,6.4 苯环取代定位规律,PhY苯环上亲电取代引入的新取代基所占的位置(邻位,间位或对位)主要决定于原有的取代基Y.,Y 为第一类邻对位定位基,活化苯环。,Y为第二类间位定位基,钝化苯环。,Y 为第三类邻对位定位基,钝化苯环,取代基进入邻、对位。,-I, -F, -Cl, -Br,苯环上原有两个定位基,且定位效应一致时,第三个基团进入苯环的位置遵循定位规律;如两个基团的定位效应不一致,按以
3、下顺序决定:,强活化基团 中等活化基团 弱活化基团 钝化基团 第三个基团很少进入空间位阻大的两个基团之间,使反应易于进行(第一类) 邻对位定位基 定位基 使反应难以进行(第三类) 间位定位基(第二类),例如:,99 % 1 %,例:,路线1:,路线2:,6.5 烷基苯的反应,100%,80 %,1)卤代反应,2) 氧化反应,82-86 %,(不论链长短,都成为羧基),3) 催化加氢,苯环的催化加氢比烯烃或炔烃困难得多,例:,苯环在较高温度或压力及用活性大的催化剂时也可以被氢化:,4) Birch还原,苯或烷基苯用碱金属(Li、Na)和乙醇还原,生成1,4环己二烯:,例4:以氯苯为起始原料,用最佳方法合成1-溴-3-氯苯 (限用具有高产率的各反应,表明合成的各个步骤),2006全国高中竞赛,例. 化合物A、B的分子式均为C12H18,它们都不能由任何烯烃经催化加氢得到。当进行氯代反应生成一氯化物时,无论以铁粉为催化剂,还是在光照下进行,A都(分别)得到3种同分异构体,而
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