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文档简介
1、有机化学,卤代烃,教学大纲要求,卤代烃的化学性质。消除反应的特点及判断。卤代烃在有机合成中的应用。复习要点:1 .掌握卤代烃的组成、结构特征和性质。2.了解消除反应的特点,并能据此判断有机反应的类型。1.请写出溴乙烷、CH3CH2Br或C2H5Br的“四种形式”,电子结构式C2H5Br的简单公式,2。溴乙烷的物理性质,无色液体,不溶于水,溶于有机溶剂,密度高于水,沸点38.4。另外,溴乙烷属于非电解质。3。溴乙烷的化学性质(1)水解反应、思考,(1)该反应属于哪种反应类型?(2)反应缓慢。可以采取什么措施来加快反应速度和提高乙醇产量?采用加热和氢氧化钠代替反应。加热可以加快反应速度,氢氧化钠可
2、以与溴化氢反应,降低溴化氢的浓度,使反应有利于水解反应。取反应混合物,取反应混合物,并思考,(3)如何判断CH3CH2Br是否完全水解?(4)如何判断CH3CH2Br已经水解?看反应后的溶液是否分层,如果分层,就不会完全水解。(2)消除反应时,应加热并定义乙醇、反萃物和氢氧化钠的醇溶液。在一定条件下,一个或几个小分子(HBr、H2O等。)从有机化合物的一个分子中除去,产生不饱和化合物(含有双键或三键)。通常,消除反应发生在两个相邻的碳原子上。“相邻的碳有氢”。CH2=CH2 NaBr H2O,思考,(3)为什么不用氢氧化钠水溶液而用乙醇溶液进行消除反应?(4)乙醇在消除反应中起什么作用?与氢氧
3、化钠水溶液的反应将朝着水解的方向进行。乙醇作为溶剂,使溴乙烷完全溶解。根据卤原子的数量,多卤代烃、脂族卤代烃、芳族卤代烃、一卤代烃、氟化烃、氯化烃、溴化烃、饱和卤代烃、不饱和卤代烃,2。卤代烃的分类、碘代烃,试验地点2。卤代烃,通过用卤素原子取代烃分子中的氢原子而形成的化合物。1。卤代烃的定义,4。卤代烃的物理性质、变化规律、溶解度:难溶于水,易溶于有机溶剂密度:密度大于相应的烃类;密度随着碳原子数的增加而降低。单氟烷烃的密度,单氯烷烃小于1。单碘烷烃的密度大于1。沸点随着碳原子的增加而增加。碳原子越多,支链越多,沸点越低。状态:常温常压下,氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等。是气态的;其余的是液体或固
4、体。3.饱和一卤代烃的通式:CnH2n 1X,5。卤代烃的化学性质,水解反应(取代反应):1,2二溴丙烷在氢氧化钠溶液中水解的产物是什么?反应条件:氢氧化钠水溶液,请分别写出1溴丙烷和2溴丙烷在氢氧化钠水溶液中的水解方程式,通式为:思考,(1)各卤代烃是否能发生消除反应?请给出你的理由。(2)卤代烃是否只有一种消除产物可以发生消除反应?有多少以下卤代烃消除产品?不,没有必要在相邻的碳中有氢,但是可能有很多种类。消除反应:反应条件:氢氧化钠醇溶液,1。对卤代烃结构的要求在消除反应中,烃分子中的碳原子数是2。在与被卤素原子连接的碳原子相邻的碳原子上必须有氢原子。通过卤代烃的水解反应和消除反应可以引
5、入哪些官能团?讨论并回答:3 .说明反应物是相同的,并且由于不同的反应条件(例如,1。下列卤代烃是否能发生消除反应,如果能,请写出有机产品的简单结构式:a. ch3cl,b. ch3chbrch3,c. ch3c (CH3) 2ch2i,d,f,g. ch2brch2br,对位特殊化,2。消除反应可以发生,并且产物中的异构体是,烃和卤素之间的取代反应,不饱和烃和卤化氢或卤素之间的加成反应,CH2=CH2 HBr CH3CH2Br,上述哪种方法更好,为什么?CH2=CH2 Br2 CH2BrCH2Br,发生沉淀,指示卤素原子,中和过量的氢氧化钠溶液,防止生成Ag2O的深棕色沉淀并影响X-检验。如
6、何测试卤代烃中的卤素原子?卤代烃的用途和危害:(1)它们可用作有机溶剂、杀虫剂、制冷剂、灭火器、麻醉剂、防腐剂等。(2)氟利昂对大气臭氧层的破坏,如七氟丙烷灭火剂、CF2Cl2制冷剂、滴滴涕杀虫剂等。根据下列反应路线和给出的信息填空。(1)a的简单结构式为_ _ _ _ _ (2)反应类型为_ _ _ _ _ _ _ (3)反应的化学方程式为当反应物相同但条件不同时可以得到不同的产物。在下式中,R代表烃基,所有副产物都被省略。请写下下列转化每一步的化学方程式,特别是反应条件。(1)分两步从ch3ch 2 br到ch3ch2chbrch3)分两步从(CH3)2CHCH=CH2到(CH3)2ch
7、2 oh(3)从ch3ch 2 br到ch3chohch3,典型分析:3。由溴乙烷制备1,2二溴乙烷,以下方案中最合理的是(ach 3ch 2br CH3ch 2oh CH2bc h3c h 2ch 3ch 2br ch 2ch 2br ch 3ch 2br CH2br dch 3ch 2br ch 2ch 2br CH2br分析:a.在乙中取代后,形成了许多卤代化合物,而在丙中,类似于乙,在取代过程中形成了许多取代的化合物。回答:D,4。下列物质分别用氢氧化钠的醇溶液加热后会发生消除反应,生成的有机物中没有异构体。5.(14分钟)烃化合物A的质谱显示其相对分子质量为84,红外光谱显示该分子含
8、有碳-碳双键,核磁共振氢谱显示该分子中只有一种氢。(1)a的简单结构是_ _ _ _ _ _;(2)甲中的所有碳原子都在同一平面吗?_ _ _ _ _ _ _ _(填写“是”或“否”);(3)在下图中,D1和D2是异构体,E1和E2是异构体。该反应的化学方程式为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _;C的化学名称是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _;E2的简单结构为_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _;的反应类型为_
9、_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。卤代烃在有机合成中的主要应用是:(1)在烃分子中引入官能团,如引入羟基;(2)由于不对称烯烃和HX加成条件的不同,改变碳链上官能团的位置会导致不同的碳原子被卤原子连接。通过除去卤代烃甲并加入卤代烃乙进行水解,这将改变卤原子的位置或引起其他官能团(如羟基)的位置改变;(3)增加官能团的数量。在有机合成中,许多反应都是通过卤代烃在强碱的醇溶液中的消除反应,消除小分子HX后,生成不饱和碳碳双键或碳碳三键,再加上X2,使得碳链上连接的卤原子增加,达到增加官能团的目的。将x引入有机分子结构的方法(1)不饱
10、和烃的加成反应。例如,CH2=ch2br 2ch 2 brch 2 brch 2=ch2hbrc h3ch 2br,2从有机分子结构中消除x的方法(1)卤代烃的水解反应;(2)卤代烃的消除反应。以石油裂解气为原料,通过一系列化学反应,可以得到重要的化工产品增塑剂C,如下图所示。请完成下列问题:(1)写出反应类型:反应u(4)写出反应的化学方程式:_ _ _ _ _ _ _。(5)在硼氧化成碳的过程中, 将会有一个中间产品,它可能是_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _
11、 _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ (6)写出G的简单结构式:_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。 解析 1,3丁二烯与卤素进行1,4加成反应得到a,a在碱性溶液中水解生成HOCH2CH=CHCH2OH,碳碳双键通过反应和HCl加成反应饱和得到b,然后b经过氧化反应得到c。根据e的分子式,e的结构简单分子式为HOOCCH=CHCOOH,因此可以推断c的结构简单分子式为HOOCCHClCH2COOH。显然,在合成过程中设定的目的是为了防止双键在一定条件下,丙烯与溴发生取代反应得到CH2=CHCH2Br,然后
12、在一定条件下与HBr发生加成反应得到F,F在碱性溶液中水解生成1,3-丙二醇。答 (1)加成反应和取代反应(2)氢氧化钠/乙醇溶液(或氢氧化钾/乙醇溶液)氢氧化钠水溶液(3)防止双键被氧化,环己烷可制得速固2 1,4-环己二醇二乙酸酯。以下八个步骤是相关的(所有无机产物省略):其中,三个步骤属于取代反应,两个步骤属于消除反应。(1)反应,_ _ _ _ _ _ _和_ _ _ _ _ _ _ _属于取代反应。(2)该化合物的简单结构式为:乙:_ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _ _。(3)反应中使用的试剂和条件是_ _ _ _ _ _ _ _。在仔细观察每一步之后,尽管没有要求所
13、有的AD 4化合物或所有的8个反应,我们应该考虑整个问题以便解决它。虽然本课题有许多步骤,但条件是充分的,结果可以从前后材料的结构式和反应条件中推断出来。上面的结构有两个困难,一个是三个反应,还有一个顺序的问题。因为反应试剂已经指定,这一步是酯化(取代)反应,这需要产物C提供羟基,所以它应该是卤代烃水解(也是取代),使反应是氢化和饱和;另一个是在反应中使用了什么试剂和条件,这应该写得完全,但不容易准确地记住,但标题中的反应也是消除了的,它的试剂和条件可以完全移植。回答 (1) (3)浓氢氧化钠,酒精,2011年国家卷38香豆素是一种天然香料,它存在于黑豆,兰花和其他植物。在工业上,水杨醛和乙酸酐在催化剂存在下加热反应。图119:以下是由甲苯生产香豆素的合成路线(省略了一些反应条件和副产物):回答,回答,回答D,回答C,返回,10。在有机反应中,相同的反应物在不同的条件下可以得到不同的主要产物。在下式中,R代表烃基,副产物被省略。(请注意添加氢和溴的位置。)请写出每一步反应的化学方程式,以实现以下转化,并特别注意反应条件。(1) CH3CH2CH2CH2Br分两步转化为CH3CH2CHBrCH3。(2)分两步
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