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文档简介

1、曲阜师范大学化学与化学工程学院有机化学专题,1有机化合物的命名与结构,2基本概念与物理化学性质的比较,3反应式的完成,4有机化学反应过程,5有机化合物的分离与鉴定,6有机化合物的合成,7有机化合物的衍生,8有机化学实验,专题,有机化合物的命名与结构,通用名称,通用命名法和系统命名法:1。常用名称:薄荷醇、苦味酸、水杨醛、茴香醚、肉桂醛、糠醛、水杨酸、乳酸、肉桂酸、烟酸、酒石酸、糖精、右旋葡萄糖、甘氨酸、H2NCH2COOH2.通用术语;3.系统命名法,命名规则,选择主要官能团确定,叔丁醇,甲基叔丁基醚,正丁胺,异丁酸,1。常见的取代基,OCH3 CH2CH3CH2CH3CH2CH2CH2CH3

2、,5-甲基己基,CHCHCH2乙烯基CHCHCH3丙烯基CH2CCH 22丙烯基或烯丙基,CCH乙炔基CCCH3丙炔基CH2CH 2丙炔基或炔丙基,CHCH=CHCH 2,CHO,C(O)C6H 5;CH2,CH2CH3,CH2CH2(1,2-乙烯);CH,CCH3,环丙基环己基2,4-环戊二烯基4-甲基苯基,亚甲基环己烷,甲基环己烷,2。多功能化合物前体名称的选择。在官能团的常规命名中,前者用作前体,而后者用作取代基。2-羟基-4-甲氧基苯甲醛,4-氨基-2-硝基苯甲酸,2-甲基-4-羟基-5-氯己醛,对羟基苯甲腈,4-羟基苯甲腈,二环己基碳二亚胺,4-氨基-2-羟基-1-萘磺酸,2-羟基苯

3、甲酸苄酯2 (2)双键和三键的数目相同,双键的数目选择为最低。3-甲基-1-戊烯-4-炔,3-异丁基-4-己烯-1-炔,4。环状化合物,1)单环,1,6-二甲基-1-环己烯,2-甲基-2-环己烯-1-醇,2-氧代-环己基甲醛,2-(2-氧代-环己基)2-(4-羟基环己基)丁酸,2-氧代氯己烷甲醛,2)桥环,双环a.b.c烃(abc),1,8,8-三甲基双环3.2.1-6-辛烯,5,6-二甲基双环2-8-三甲基双环3 . 2 . 1-6-辛烯取代基排列的顺序规则,孤对,氢,丁,三氯氢,三氯氢,三氯氢,三氯氢,三氯氢,三氯氢,三氯氢,三氯氢,三氯氢,三氯氢,三氯氢,三氯氢,三氯氢,三氯氢,三氯氢,

4、三氯氢,三氯氢,三氯氢,三氯氢,三氯氢,三氯氢,三氯氢,三氯氢,三氯氢,三氯氢,三氯氢遥感。6,立体异构体的命名,1)顺-反异构化,1)双键化合物,顺/反法的简单顺-反异构体,反-3-苯基-2-丁烯醛,反,顺-1-苯基-1,3-戊二烯,反-偶氮苯,所有顺-反异构体用Z/E法。(9Z,12Z)-9,12-十八碳二烯酸,(E)-4-氯甲基-3-(1-氯乙基)-1-氯-3-己烯,具有最低等级的取代基被选择作为多个取代基3360的参考,并且R,反式-2-氯被添加在等级之前。否则,它是S.(R)-甲基烯丙基苄基苯基氯化铵,(2)对映体(R/S,D/L),(2S,3S)-2,3-二氯戊烷,手工推荐!透视投

5、影,费歇尔投影,纽曼投影,费歇尔投影:(1R,2R)-1-苯基-1-甲氨基-2-丙醇,最小的基团在垂直线上,其余三个基团在平面上是从大到小顺时针方向,构型为R;否则,就是S.最小的一组在水平线,平面上的其他三组从大到小顺时针方向,它们的构型为S;相反,它是R.,(2R,3Z)-3-戊烯-2-醇,(2R,3S)-2,3-二氯丁烷,(2S,3R)-2-羟基-3-氯琥珀酸,D/L通常用于糖和氨基酸,D糖,L糖,L氨基酸,D氨基酸,D糖例如,反式和顺式丁二烯和溴的加成分别产生赤和苏产物。3)环状化合物的对映体化、顺式-反式异构化和多取代环状化合物的对映体化通常同时存在,因此命名时应特别小心。当存在对映

6、体时,使用顺式-反式命名是不够的,但是有必要使用rs来命名顺式(非手性)顺式-1,3-环戊烷二醇或(1S,3R)- 1,3-环戊烷二醇,(1R,3R)-1,3-环戊烷二醇,(1S,3S)-1,3-环对映体(反式)对映体(顺式),(1R,3R)-3-甲基环戊烯酸,4)桥环化合物的内部/外部标记,其中桥上的原子或基团是在桥上的外部不同的一侧是内侧,主桥被确定含有杂原子;原子更少;饱和桥;取代基很少。外双环2.2.2-5-辛烯-2-醇,5)构象问题,链(丁烷)和环(环己烷)通常用透视投影和纽曼投影来表示,并应考虑氢键的影响。例如,写出下列分子最稳定的构象:HOCH2CH2OH,顺式-1,3-环己二醇

7、,7。杂环化合物的命名,芳香杂环:记住普通杂环的名称和数目,母环数:一个含有杂原子的杂环从杂原子开始;含有多个相同杂原子的单个杂环从带有氢原子或取代基的杂原子开始,含有不同杂原子的单个杂环具有氧、硫和氮的杂原子编号序列。稠合杂环有固定的数目。8-羟基喹啉、4-吡啶甲酰肼、4-甲基噻唑、1,4-环氧丁烷(四氢呋喃)、吡咯烷(四氢吡咯)吲哚、乙二醇缩醛、苯并呋喃、8。一些特殊化合物、(CH3)4Si HCON(CH3)2 CH3SO 3,THF,THF 9。IUPAC命名,常用化合物,常用碱,常用前缀和后缀,烷烃:甲烷,乙烷,丙烷,丁烷,环已烷烷基:甲基,乙基,丙基,丁基,环己基,2-异丙基-1,1-二甲基环己烷,实例,(CH3OCH2CH2CH2CH3,3-乙基-2,2-二甲基戊烷,烯烃:丙烯,1-丁烯,环己烯烯基:乙烯基(乙烯基),1-丙烯基,2-甲基-1-丁烯,炔乙炔(乙炔),丙炔酯:乙酸乙酯,苯甲酸甲酯,胺:三乙醇胺,环己胺,苯胺氨基,中国科学院,

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