有机化学第三版答案南开大学出版社第三章.ppt

1、2020/8/22,宁夏大学化学化工学院,1,习题与解答,第三章 烯烃,2020/8/22,宁夏大学化学化工学院,2,1、出下列化合物构型式,(1) 异丁烯,(2) (Z)-3-甲基- 4- 异丙基-3-庚烯,(3) (Z)-3-chloro-4-methyl-3-hexene,2020/8/22,宁夏大学化学化工学院,3,(4) 2,4,4-trimethyl-2-pentene,(5) trans-3,4-dimethyl-3-hexene,2020/8/22,宁夏大学化学化工学院,4,2、用英汉对照命名下列化合物。,(Z)-2-甲基-3-乙基-3-庚烯,(Z)-3-ethyl-2-met

2、hyl-3-heptene,顺-1-氯-2-甲基-2-丁烯,cis-1-chloro-2-methyl-2-butene,(E)-1-氯-2-甲基-2-丁烯,(E)-1-chloro-2-methyl-2-butene,2020/8/22,宁夏大学化学化工学院,5,3,3-二甲基-1-丁烯,3,3-dimethyl-1-butene,顺 -3-庚烯,cis-3-heptene,2020/8/22,宁夏大学化学化工学院,6,3、写出异丁烯与下列试剂反应所得产物的构造 式和名称（如果有的话）。,(1) H2,Ni,异丁烷或2-甲基丙烷,(2) Cl2,1，2-二氯-2-甲基丙烷,2020/8/22

3、,宁夏大学化学化工学院,7,(3) Br2,1，2-二溴-2-甲基丙烷,(4) I2,2020/8/22,宁夏大学化学化工学院,8,(5) HBr,2-溴-2-甲基丙烷 叔溴丁烷或叔丁基溴,(6) HBr(过氧化物),1-溴-2-甲基丙烷 异丁基溴,2020/8/22,宁夏大学化学化工学院,9,(7) HI,2-碘-2-甲基丙烷 叔碘丁烷,(8) HI(过氧化物),2020/8/22,宁夏大学化学化工学院,10,(9) H2SO4,硫酸氢叔丁酯 叔丁醇,(10) H2O,H+,叔丁醇,为烯烃的间接水合，为烯烃的直接水合。,2020/8/22,宁夏大学化学化工学院,11,(11) Br2,H2O

4、,1-溴-2-甲基-2-丙醇,(12) Br2+NaI(水溶液),1,2-二溴-2-甲基丙烷,1-溴-2-碘-2-甲基丙烷,1-溴-2-甲基-2-丙醇,2020/8/22,宁夏大学化学化工学院,12,(13) O3;然后Zn,H2O,丙酮 甲醛,(14) RCO3H,2-甲基-1,2-环氧丙烷,2020/8/22,宁夏大学化学化工学院,13,2-甲基-1,2-丙二醇,(15) 冷、碱KMnO4,(16) 热的KMnO4,丙 酮 二氧化碳,2020/8/22,宁夏大学化学化工学院,14,反应物,反应的第一过度态,反应的第二过度态,反应活性中间体,反应产物,4、试画出Br2和丙烯加成反应的反应能量

5、进程图。,2020/8/22,宁夏大学化学化工学院,15,2020/8/22,宁夏大学化学化工学院,16,5、 3,3,3三氟丙烯和HCl加成时，生成F3CH2CH2Cl 为什么不服从马氏规则？,、动态下的解释：C+的稳定性,CF3- 是强烈的吸电子基，在中直接与C+相连，正电荷集中体系能量高不稳定不易生成；中正电荷比较分散，相对能量较低易生成。,稳定性：,2020/8/22,宁夏大学化学化工学院,17,6、化合物A C7H14经浓KMnO4氧化后得到的两个 产物 与臭氧化还原水解后的两个产物相同，试问A有 怎样的结构？,、静态下的解释：H+优先进攻电子云密度较大的双 键碳原子。,由于CF3-

6、的强烈吸电子作用，使得与其相连的碳上电子云密度较高，易于H+的进攻。,2020/8/22,宁夏大学化学化工学院,18,7、化合物(A) (B) (C)均为庚烯的异构体，(A) 经臭氧化 还原水解生成CH3CHO和 CH3CH2CH2CH2CHO， 用同样的方法处理 (B)生成： 和 ，处理(C) 生成 CH3CHO和 , 试写出 (A) 、B) 、 (C) 的构造式或构型式。,( A ) CH3CH=CHCH2CH2CH2CH3,( B ),( C ),2020/8/22,宁夏大学化学化工学院,19,8比较下列各组烯烃与硫酸加成活性 （1）乙烯，溴乙烯 （2）丙烯，2-丁烯 （3）氯乙烯，1，

7、2-二氯乙烯 （4）乙烯，CH2 = CH-COOH （5）2-丁烯，异丁烯,乙烯溴乙烯,2 -丁烯丙烯,氯乙烯1，2-二氯乙烯,乙烯CH2 = CH-COOH,异丁烯2-丁烯,2020/8/22,宁夏大学化学化工学院,20,9 在痕量过氧化物存在下1-辛烯和2-甲基-1-庚烯能与 CHCl3作用分别生成1,1,1-三氯壬烷和3-甲基-1,1,1三 氯辛烷。 (1) 试写出这个反应的历程。 (2) 这两个反应哪个快？为什么？,链引发：,2020/8/22,宁夏大学化学化工学院,21,在（2）中生成的是30自由基。比反应（1）中生成的20自由基要稳定，故反应（2）较快。,链增长：,链增长：,20

8、自由基,30自由基,链终止：略,2020/8/22,宁夏大学化学化工学院,22,10某工厂生产杀瘤线虫的农药二溴氯丙烷， BrCH2CHBrCH2Cl，试问要用什么原料？怎样 进行合成？,选择丙烯为原料，丙烯是石油化工上大规模 生产的基本化工原料，价格便宜容易得到。,2020/8/22,宁夏大学化学化工学院,23,11试略述下列化合物的一种可能的实验室合成法。只 能用指定的原料，其它溶剂和无机试剂任选。 （1） 自乙烷合成乙烯：,( 2 ) 自丙烷合成丙烯：,2020/8/22,宁夏大学化学化工学院,24,(3) 自丙烷合成1，2-二溴丙烷,(4) 自丙烷合成1-溴丙烷,先由（2）得丙烯,由（2）得丙烯,2020/8/22,宁夏大学化学化工学院,25,(5) 自2-溴丙烷合成1-溴丙烷,(6) 自1-碘丙烷合成1-氯-2-丙醇,(7) 自丙烷合成异丙醇,由（2）得丙烯,2020/8/22,宁夏大学化学化工学院,26,(8) 自正丁醇合成2-碘丁烷,（9）自 合成异己烷,20