■2011化学高考必备课件+练习全套■选修5-1-1第一章_.ppt

1、选修5中有机化学知识是必修2中有机化学知识的延伸与深化，是有机化学基础内容。此部分知识往往融合到烃的衍生物知识中一同考查，具有明显的基础性。对烃类代表物的结构和性质以及取代反应和加成反应的考查非常多，如2009江苏化学10、2009全国理综12、2009上海化学9、2009浙江理综29等。,选修 5 有机化学基础,第一章 认识有机化合物 烃和卤代烃,对用科学手段确定有机物结构的应用、卤代烃结构与性质的考查也有很多体现，如2009浙江理综29、2009江苏化学19、2009四川理综28等。 在未来的高考中，烃和卤代烃的知识会仍然作为基础的重点的知识再次考查，预测高考试题命题中的主要载体会是各类烃

2、和卤代烃的结构与性质，着重考查根据有机物烃或卤代烃的官能团和一定的科学技术手段确定有机物结构性质，书写有机物的同分异构体，辨认有机反应的反应类型。同时，此部分知识仍会与含氧衍生物中各类醇、醛、羧酸、酯等共同完成反应体系，丰富知识框架，增强考题的综合性，考查功能更为丰富。,1能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有机化合物的分子式。 2了解常见有机化合物的结构。了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。 3了解确定有机化合物结构的化学方法和某些物理方法。 4了解有机化合物存在同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。 5能根据有机化合物命名规则命名简单的有

3、机化合物。 6能列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响。,第一节 认识有机化合物,1有机物的分类,2. 有机物类别及其官能团 (1)相关概念 烃的衍生物：烃分子里的 被其他 所代替，衍生出一系列新的化合物。 官能团：决定化合物特殊性质的 。 (2)有机物的主要类别、官能团,氢原子,原子或原子团,原子或原子团,羟基,3. 同系物 (1)同系物的概念 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。 (2)同系物的判断依据 两同：相同类别，相同通式。 一差：分子组成相差一个或若干个CH2原子团。,延伸：(1)同系物必须是同一类物质。 (2)同系物结构相似但不一定完全相同，

4、如CH3COOH与 。 (3)同系物间物理性质不同，但化学性质相似。 (4)具有相同通式的有机物除烷烃外，都不能确定是不是同系物。,1有机化合物中碳的成键特征 (1)有机化合物分子中都含有碳原子，碳原子的最外层有 电子，可以与其他原子形成 共价键。 (2)碳原子还可以彼此间以 构成碳链或碳环。 (3)碳原子之间可以是单键( )，也可以是双键( )或 叁键( )。,四个,四个,共价键,2有机化合物的同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现象 化合物具有相同的 ，但 不同，因而产生了 上的差异的现象。 (2)同分异构体：具有同分异构现象的化合物。 (3)同分异构体的类别 异构：碳链骨架不同。 异

5、构：官能团的位置不同。 异构：具有不同的官能团。,化学式,原子排列方式,结构,碳链,位置,官能团,升华：(1)分子结构式的写法与分子真实结构的差别。如 和 是 同种物质，而不是同分异构体。 (2)同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式都相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如C2H6与HCHO；最简式相同的化合物也不一定是同分异构体，如C2H2与C6H6。 (3)同分异构体结构不同，可以是同一类物质，也可以是不同类物质。 (4)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于有机物和无机物之间，如尿素CO(NH2)2，有机物和氰酸铵(NH4CNO，无机物)互为同分异构体。,1烷

6、烃的命名 (1)习惯命名法 碳原子数在十以内：依次用甲、乙、丙、丁、 、 、 、 、 、 来表示。 碳原子数在十以上：用十一、十二、十三汉字数字表示。 碳原子数相同(即同分异构体)：用“正”、“异”、“新”来区别。,戊,己,庚,辛,壬,癸,(2)系统命名法 命名原则如下： 选主链(最长碳链)，称某烷 编碳位(最小定位)，定支链 取代基，写在前，注位置，短线连 不同基，简到繁，相同基，合并算 另外，常用甲、乙、丙、丁表示主链碳原子数，用一、二、三、四表示相同取代基的数目，用1、2、3、4表示取代基所在的碳原子位次。,如 命名为： .,2,2二甲基丙烷,命名为： 。 烷烃的命名： 碳链最长称某烷，

7、靠近支链把号编。 简单在前同相并，其间应划一短线。,2烯烃和炔烃的命名 (1)选主链、定某烯(炔)：将含有 键或 键的最 碳链作为主链，称为“某烯”或“某炔”。 (2)近双(三)键、定号位：从距离双键或三键最近的一端给主链上的碳原子依次 编号定位。 (3)标双(三)键、合并算：用阿拉伯数字标明双键或三键的位置(只需标明双键或 三键碳原子编号较小的数字)。用“二”、“三”等表示双键或三键的个数。 例如： ； 。,双,三,长,3苯的同系物的命名 (1)习惯命名法 如 称为 ， 称为 ，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。 (2)系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，

8、以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给另一甲基编号，则邻二甲苯也可叫做1,2二甲苯，间二甲苯叫做1,3二甲苯，对二甲苯叫做1,4二甲苯。,甲苯,乙苯,1研究有机化合物一般要经过的几个基本步骤,2. 有机化合物常用的分离提纯方法 提纯混有杂质的有机物的方法很多，基本方法是利用有机物与杂质 的差异而将它们分离。例如：提纯固体有机物常采用 ，提纯液体有机物常采用蒸馏操作，也可以利用有机物与杂质在某种溶剂中 的差异，用 该有机物的方法来提纯。,物理性质,结晶的方法,溶解度,萃取,(1)蒸馏 是分离或提纯 混合物的办法(与杂质的沸点相差约大于 )。 (2)结晶和重结晶 冷却法：将热的饱和溶

9、液慢慢冷却后析出晶体，此法适合于 的溶液。 蒸发法：此法适合于 的 溶液，如NaCl。 重结晶：将已知的晶体用蒸馏水溶解，经过滤、蒸发、冷却等步骤，再次析出晶体，得到更纯净的晶体的过程。,不同沸点,30,解度很小,杂质在溶剂中的溶,被提纯的物质在此溶剂中的溶解度受温度的影响较小,(3)萃取与分液 所用仪器：烧杯、铁架台、铁圈、分液漏斗。如右图所示： 萃取：利用溶质在互不相溶的溶剂里溶解度的不同，用一种溶剂把溶质从它与另一溶剂组成的溶液中提取出来，前者(溶剂)称为萃取剂，一般溶质在萃取剂里的溶解度更大些。 分液： 的液体 ，用分液漏斗将它们一一分离出来。,互不相溶,混合物,3元素分析与相对分子质

10、量的测定 (1)对纯净的有机物进行元素分析，可确定 。 (2)可用 测定相对分子质量，进而确定 。 (3)分子结构的鉴定 鉴定结构的方法有 方法和 方法。 化学方法主要是鉴别 ，物理方法主要有 、 等方法。,最简式,质谱法,分子式,红外光谱,核磁共振氢谱,官能团,红外光谱,核磁共振氢谱,(4)红外光谱、核磁共振氢谱分别根据 来推测分子结构。,在谱图上的位置也不同，而且吸收峰的面积与氢原子数成正比,不同的化学键或官能团吸收频率不同，,在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或,官能团的信息、处于不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，,元素分析和相对分子质量测

11、定的原理是怎样的？ 提示：元素定量分析的原理是将一定量的有机物燃烧，分解为简单的无机物，并作定量测定，通过无机物的质量推算出组成该有机物元素原子的质量分数，然后计算出该有机物分子所含元素原子的最简单整数比，即确定其实验式。相对分子质量的测定：质谱是近代发展起来的快速、微量、精确测定相对分子质量的方法，它是用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。分子离子和碎片离子各自具有不同的相对质量，它们在磁场的作用下到达检测器的时间将因质量的不同而先后有别，其结果被记录为质谱图。由质谱图得到的数据即可知道未知物的相对分子质量。,1正确理解同分异构体的概念 (1)必须紧紧

12、抓住分子式相同。分子式相同的化合物其组成元素、最简式、相对分子质量一定相同。但是不能单纯从组成元素相同、最简式相同、或相对分子质量相等来判断同分异构体。如： CH3CH3与HCHO；CH3CH2OH与HCOOH相对分子质量均相等，但它们彼此不能称同分异构体。,最简式相同，结构不同的化合物，不是同分异构体。如乙炔和苯最简式都是CH；淀粉和纤维素的通式都是(C6H10O5)n，最简式都是C6H10O5，但不是同分异构体。 (2)要紧紧抓住结构不同，抓住了结构不同就掌握了产生同分异构体的原因。 烷烃引起异构的因素只有碳链异构。 烯、炔烃引起异构的因素有：碳链异构；双键、叁键位置异构；官能团异构(如单

13、烯烃与环烷烃；炔烃与二烯烃的类型异构)。 芳香烃引起异构因素：支链的碳链异构、支链在苯环上的位置异构。,饱和卤代烃引起异构的因素：碳链异构、卤素原子位置异构。 饱和一元醇碳链异构、羟基位置异构、与醚互为官能团异构。 醛碳链异构、官能团异构(与酮互为官能团异构)。 饱和一元羧酸碳链异构、与酯互为官能团异构。 碳原子数相同的氨基酸与硝基化合物之间的官能团异构，如氨基乙酸(H2NCH2COOH)与硝基乙烷(C2H5NO2)互为同分异构体。 2.同分异构体的推导方法 推导同分异构体的顺序可按官能团异构碳链异构支链异构。,【例1】 (2010模拟精选，山东泰安一模)主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链

14、的烷烃有() A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 解析：主链为5个C原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃只能是,共2种。 答案：A,同分异构体是有机考查的热点。关键是掌握基本写法，并能够灵活运用：如CH3不会在1号位，C2H5不会在2号位等。,1相对分子质量为86的烷烃，其同分异构体有() A.2种 B.3种 C.4种 D.5种 解析：14n286，则n6，分子式为C6H14，其同分异构体共有5种。 答案： D,1鉴定有机物结构的物理方法 (1)红外光谱的应用原理 在有机物分子中，组成化学键或官能团的原子处于不断振动的状态，其振动频率与红外光的振动频率相当，所以，当用红外线照射有机物时，分子中

15、的化学键或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。,(2)核磁共振氢谱的应用原理 氢原子核具有磁性，如用电磁波照射氢原子核，它能通过共振吸收电磁波能量，发生跃迁。用核磁共振仪可以记录到有关信号，处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收的频率不同，在谱图上出现的位置也不同，且吸收峰的面积与氢原子数成正比。因此，从核磁共振氢谱图上可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。,2确定有机化合物结构式的一般思路 (1)物质的结构决定物质的性质，物质的性质又反映其结构特点。确定物质的结构，主要是

16、利用物质所具有的特殊性质来确定该物质所具有的特殊结构，即主要确定该物质的官能团。 (2)确定有机物结构式的一般步骤 根据分子式写出它可能具有的同分异构体。 利用该物质的性质推测其可能含有的官能团，最后确定所写同分异构体中的一种结构。,【例2】下面两幅谱图是结构简式为CH3CH2CH2OH和 两种有机化合物的H核磁共振谱图。请判断哪一幅是 的H核磁共振谱图。,解析：图A；因为CH3CH2CH2OH中共有4种类型的氢原子。因而在1H核磁共振谱图上应有4个峰。而在 中，因为2个甲基左右对称，因而 中共有3种类型的氢原子，即对应三个峰。故A图为 (异丙醇)。 答案：A,2核磁共振仪可以测定有机物分子中

17、处于不同化学环境的氢原子及相对数量。氢原子在分子中的化学环境不同，在核磁谱图中就处于不同的位置，化学环境相同的氢原子越多，波谱峰积分面积越大(或高度越高)。核磁共振氢谱分析，发现二甘醇分子中有3个吸收峰，其峰面积之比为221。又知二甘醇中C、O元素的质量分数相同，且H的质量分数为9.4%,1 mol二甘醇与足量金属钠反应生成1 mol H2。写出二甘醇与乙酸(按物质的量之比11)反应的化学方程式_。,解析：二甘醇中C、O元素质量分数相同，H的质量分数为9.4%，可知其分子式为C4H10O3，其中含两个羟基，有三类氢，个数分别为4、4、2。则二甘醇的结构式为 答案：HOCH2CH2OCH2CH2

18、OHCH3COOH CH3COOCH2CH2OCH2CH2OHH2O,【例1】(2010试题调研，山东荣成4月)某化工厂生产的某产品只含C、H、O三种元素，其分子模型如右图所示(图中球与球之间的连线代表化学键，如单键、双键等)。下列物质中，与该产品互为同分异构体的是() ACH2C(CH3)COOH BCH2CHCOOCH3 CCH3CH2CHCHCOOH DCH3CH(CH3)COOH,解析：由模型以及结构的稳定性可判断此物质为A，则其同分异构体为B。 答案：B,高分策略 本题是对于有机分子模型及同分异构体的综合考查。首先要把握每个原子的成键特点，确定其代表的物质，后确定同分异构体。,【例2】 (2009天津理综，8)请仔细阅读右面转化关系： A 是从蛇床子果实中提取 的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物； B 称作冰片，可用于医药和制香精、