考试范围(补充习题 1-11章)

1、第二章补充习题一、将下列化合物安沸点由高到底排序正辛烷、异辛烷、2,2,3-三甲基戊烷、环辛烷二、将下列自由基按稳定性由高到低排序 如果有 存在应怎样排序？三、写出新戊烷在光作用下溴化产生溴代新戊烷的反应机理四、在下列反应中选用氯或溴哪一种卤化剂比价合适？为什么？五、2,2,4-三甲基戊烷中有四种 C-C键，如果发生热解可形成哪些自由基（一次性断裂）？推断哪一个C-C键优先断裂？六、下列那些化合物适合用烷烃的卤化反应来制备，那些化合物不适合用烷烃的卤化反应来制备，为什么？七、辛烷值是衡量抗爆性能的标准，辛烷值越高抗爆性能越 ，与异辛烷抗爆性能相当的汽油，其辛烷值为 ，与正庚烷抗爆性能相当的汽油

2、，其辛烷值为 ，如果某种汽油的辛烷值为68（68#汽油），则它的抗爆性能与 和 组合成的混合物的抗爆性能相当。八、命名或根据名称写出结构式 2,5-二甲基-4-异丁基庚烷 4-丙基-8-异丙基十一烷 3-甲基-5-乙基-4-丙基庚烷 2,3,5,5-四甲基-6-乙基壬烷立体化学补充习题一、 分别用锯架式和纽曼投影式写出丙烷交叉式和重叠式两种极限构象。二、用newman式画出下列分子的优势构象 2-氟乙醇 2-羟基乙醛三、写出下列化合物椅式构象的一对构象转换体，并指出哪一个是优势构象 四、画出下列化合物的优势构象 五、通过判断分子的对称因素来确定下列分子是否具有手性 六、写出（2S,3R）-3-

3、氯-2-溴戊烷的fischer投影式。七、下面分子中有几个手性碳原子，标出每个手性碳原子的构型。 八、写出所有旋光异构体的fischer式，命名且指出苏式和赤式构型九、将下列各式改写成fische投影式，并判断哪个分子是非手性的，阐明理由。 十、下列化合物是否具有手性，为什么？ 第五章补充习题一、将下列化合物的沸点由高到低排序CH3I CH3Br CH3Cl CH3FCH3CH2CH2Cl CH3CH2CHCl2 CH3CH2CCl3CH3CH2CH2CH2Cl (CH3)2CHCH2Cl (CH3)3CCl二、写出由溴乙烷转变为 甲基乙基酯； 乙酸乙酯； 溴化四丁基铵； 硝酸乙酯； 硝基乙烷

4、； 丙腈； 2-戊炔； 乙基丙二酸二甲酯的反应方程式。三、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物CH3I CHCl3 CH3CH2Br (CH3)2CHBr (CH3)3CClCH3CH2CH2CH2Cl CH3CH2CH(CH3)Cl (CH3)3CCl CH3CH2CH2CH2Br四、完成下列反应五、选择合适的卤代酸制备下列化合物 (CH3CH2)3CD六、命名下列化合物或根据名称写出结构式 (CH3)3SiCl (C2H5)2Mg C6H5MgBr (CH3)2CH2Zn 氯化乙基镁与四氢呋喃的配位络合物； 二乙基溴化铝的二聚体七、用简单的有机物及任意无机试剂合成下列化合物 八、命名下列化合

5、物或根据名称写出结构式 环丁基氟 异丙基碘 九、某卤代烃A的中心碳原子是手性碳原子，请根据下面的叙述判断反应体系中发生了什么反应？ A在乙醇中反应，得到一对外消旋体。 A在氰化钠的水-乙醇混合溶剂中反应，只得到一构型翻转的产物。 反应过程中只有一个过渡态，产物是烯烃。 产物是碳架发生变化的烯烃。 碱的浓度越大、温度越高时，反应速度越快，产率越高。 反应过程中有三个过渡态，产物有两种构型。 溶剂的极性越强对反应越有利。 构型翻转的产物多于构型保持的产物。 进攻试剂亲核性的强弱对反应无影响。 在偶极溶剂中的反应更有利。十、比较下列各组反应按消除反应在总产物中的比例由大到小排序 CH3CH2ONa

6、(CH3)3COK C6H5SNa 与三级溴丁烷发生反应。 CH3ONa CH3SNa C6H5ONa 与异丙基氯发生反应。 2-溴戊烷，2-甲基-2-溴戊烷分别与氰化钠发生反应。 3-溴环己烯和4-溴环己烯分别在乙醇钠-乙醇溶液中反应。十一、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物 1-氯丁烷；1，1-二氯丁烷；1,1,1-三氯丁烷 新戊基溴；新戊基氯；新戊基碘 3-（1-溴乙基）环己烯；3-（2-溴乙基）环己烯 3-溴-1-戊烯；1-溴戊烯第六章 补充习题一、写出分子式为C5H7Br和具有共轭结构的所有链型化合物的同分异构体，并命名。二、写出溴与（Z）-2-戊烯加成的主要产物及相应的反应机理，分

7、别用伞形式、锯架式、newman式和Fischer投影式表示。并指出该产物是苏型还是赤型。三、写出下列化合物与溴的加成产物 四、完成下列反应五、写出下列试剂与（R）-1,3-二甲基环己烯反应的主要产物，并写出这些产物的优势构象。 HBr HCOOH H2O H+ C2H5OH H+六、完成下列反应 七、完成下列反应八、化合物A的分子式为C9H16,A经臭氧化然后再用锌和水处理后可得甲醛、甲乙酮和B，请写出符合上述条件的A、B的可能结构。九、完成下列反应十 完成下列反应室温十一、回答下列问题 为什么烯烃和溴在低温、液相时发生加成反应，而在高温和光照、气相时发生取代反应？为什么烯烃和溴化氢在光照条

8、件下得自由基加成产物，而烯烃和溴在光照条件下得自由基取代产物？十二、下列分子中各存在哪些类型共轭 十三、请根据下面提供的信息推测A、B、C、D、E、F、G、H的构造式，并指出各步反应的类型十四、用3-甲基戊烷合成下列化合物 十五、由指定原料合成第七章 补充习题一、将下面分子中的碳碳键、碳氢键分别按键长由大到小排列，并阐明理由。二、鉴别下列化合物 BrCH2CH2CH=CH2 三、完成下列反应（1） （2）(3)浓(4)浓（5）(6)(7)(8)(9)(10)四、合成（1）以丙炔为原料合成(2) 用不超过两个碳的有机物和必要的无机试剂合成 (3) 以丙烯为原料合成2-己炔五、化合物A和B的相对分

9、子质量都是68，且具有相同的碳架结构。A能使溴的四氯化碳溶液褪色，与Cu(NH3)2+反应，产生红棕色沉淀，用酸性高锰酸钾溶液氧化放出二氧化碳和生成异丁酸。B不与Cu(NH3)2+反应，但也能使溴的四氯化碳溶液褪色，B与1molBr2作用可得6种产物，写出AB的结构式及有关的反应方程式。六、完成下列反应（1）(2)(3)(4)(5)（6）(7)(8)(9)(10)稀七、化合物A的分子式为C15H22，1molA经催化氢化最多能吸收41mol氢，产物为1-正丁基-2-（1,2-二甲丙基）环己烷，A经臭氧氧化，然后再用Zn/H2O处理得1分子丙醛、1分子丙酮、1分子丙二醛酮和1分子己醛-4,5-二

10、酮，推测A的可能结构。八、化合物A的分子式为C6H12，在高锰酸钾水溶液中加热回流，在反应液中只有3-甲基-2-丁酮，A与HCl作用得B，B在乙醇钠的乙醇溶液中反应得C，C使溴的四氯化碳溶液褪色生成D，D用乙醇钠的乙醇溶液处理得E，E在高锰酸钾水溶液中加热回流得2,3-丁二酮，C用臭氧氧化，然后再用Zn/H2O处理得丙酮，写出A、B、C、D、E的结构式，并用反应式说明你的推测是正确的。九、写出符合下列要求的（E）-4-甲基-1,3-己二烯的同分异构体并命名。碳架相同且共轭，E构型（若存在Z/E构型）第八章 补充习题1、苯的芳香性体现在哪些方面？2、什么是共振能?苯的共振能是多少？3、什么是离域

11、能？苯的离域能是多少？4、将下列各组碳正离子按照其稳定性由强到弱排序。5、按照稳定性由强到弱将下列自由基排序6、命名 7、完成下列反应浓浓浓浓浓浓浓浓浓浓8、合成题由苯合成对二乙基苯由苯合成由苯酚合成邻甲氧基苯乙烷由苯合成由苯合成由苯合成9、用箭头表示新进入基团主要进入苯环的那个位置 10、根据休克尔规则判断下列化合物哪些具有芳香性 11、以苯为起始原料合成 第十章补充习题1、低级醇的熔点和沸点比碳原子数相同的烷烃的熔点和沸点高的多？为什么？2、用伞形式画出（S,S）-2,3-丁二醇的各稳定构象式，并判断那个构象是优势构象？3、将下列化合物按酸性由大到小排序4、将下列化合物按碱性由大到小排序5、完成下列反应