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文档简介

1、有机合成,（5）傅瑞德尔克拉夫茨反应（简称傅氏反应，也叫傅克反应） 1877年法国化学家傅瑞德尔和美国化学家克拉夫茨发现了制备烷基苯和芳酮的反应，简称为傅克反应。前者叫傅克烷基化反应，后者叫傅克酰基化反应。 傅克烷基化 在无水AlCl3催化下，芳香烃与烷基化剂反应，生成烷基苯，此反应称为傅克烷基化反应。最常用的烷基化剂是卤代烷。,烯和醇也可作烷基化剂。,此反应中应注意以下几点： a.凡在反应中能提供烷基的试剂，称为烷基化剂。常用的烷基化剂为卤代烷、烯烃及醇。 b.当烷基化剂含有三个或三个以上的直链碳原子时，则引入的烷基发生分子重排（碳链异构）。,c.傅克烷基化反应是可逆反应。烷基化反应时总会有

2、少量的多烷基化产物产生。,原因：反应中的活性中间体碳正离子发生重排，产生更稳定的碳正离子后，再进攻苯环形成产物。,傅克酰基化 在无水AlCl3 作用下，苯与酰卤、羧酸酐反应生成芳香酮。这是制备芳酮的重要方法。这类反应称为傅克酰基化。,酰基化反应的特点：产物纯、产量高（因酰基不发生异构化，也不发生多元取代）。,Clemmensen还原法 （克莱门森还原）,适用于对酸稳定的化合物,（6）双烯合成反应,双烯合成共轭二烯烃可以和某些具有碳碳双键或叁键的不饱和化合物进行1,4-加成反应，生成环状化合物的反应。 Diels-Alder（狄尔斯阿德尔）反应,双烯体,亲双烯体,1,4-环己二烯,双烯体：共轭双

3、烯,亲双烯体：烯烃或炔烃,D-A反应（合成环状化合物）,丁烯二酸酐,白色固体,共轭二烯烃之间也能进行双烯加成反应,(德)狄尔斯 Otto Paul Hermann Diels 1876.1.23-1954.3.7,(德)阿德尔 Kurt Alder 1902.7.10-1958.6.20,利用双烯类化合物实现了环状有机化合物的合成，这项研究对合成橡胶和塑料生产具有重大意义。,1950年诺贝尔化学奖,用NaNH2与末端炔烃，可以在液氨（33C）下反应。,该反应用于增长碳链,获得新的炔烃.,（7）、炔化物的生成,炔基负离子的反应及在合成上的应用,亲核试剂,炔基负离子,（8） 炔烃的还原,使用特殊催化剂（经钝化处理）还原炔烃至顺式烯烃,为使加氢控制在烯烃阶段，使用中毒了的催化剂：Pd-CaCO3 /Pb (OAc) 2/ 喹啉 （简称Lindlar催化剂）。该催化剂还能控制炔烃加氢产物的构型为顺式

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