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1、2009年中国药科大学有机考研试题,、命名下列化合物（8分）,咪唑并2,1-b噻唑 2. 2-羟基-5-硝基萘 3. 2-3-氯-4-甲基苯氧基乙酸 4. (2Z,4S)-2-乙基-4-环戊基-2-戊烯酸乙酯,二、单项选择题（每空2分）（16分）,按与NaI/丙酮反应的活性顺序排列下列化合物,2.比较下列化合物的碱性（ ）,SN2 空间位阻 烯丙式 甲基 1 2 3,吸电子,答：4 1 2 3,3.比较下列酯碱性水解的速度为（ ）,4.下列化合物与HBr反应的活性顺序是,SN1 烯丙式 3 2 1 甲基 推电子有利,钝化基团有利于 羰基的正电性,1 3 2 4,6.下列化合物中有手性的是,7.

2、下列反应不能生成的产物是,对称面,对称中心,对称面,无对称面、中心 手性轴,比较-H 酸性 交换率,8.下列反应的主产物是,三、完成反应式(必要时要表示出产物立体构型，每空2分)（28分）,+,PINACOL重排,顺式、反马氏加成,Michael反应,SN2,SN1 外消旋化,进入2-,彻底甲基化- Hofmann消去,四。推测结构（6分） 1.化合物A(C6H10O）与卢卡斯试剂反应立即出现混浊， A经催化氢化后再氧化生成B（C6H10O），B与CH3MgI 反应再水解得C（C7H14O），C先在浓硫酸作用下然后 用冷的KmnO4的碱溶液处理得一内消旋化合物D， 试推测A、B、C、D的结构。,不饱和度=2,五。写出下列反应机理（6分）,六。合成题（由指定原料合成，无机试剂任选）（11分

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