有机综合推断

1、有机化合物及其运用第1讲 确定有机物分子结构的一般方法知能整合】1 有机物分子结构的确定化学方法 (1)根据有机物的特殊反应，确定物质分子中的官能团，从而进一步确定其结构。常见有机物中，能使酸性高锰酸钾溶液褪色的烃类物质有烯烃、炔烃、苯的同系物；能与溴水产生白色沉淀有机物是苯酚；能发生与银氨溶液或新制Cu(OH)2反应的物质有醛类、甲酸、甲酸某酯、葡萄糖、麦芽糖等；能与碳酸钠反应产生气体的有机物是羧酸。(2) 有机物实验式的确定若有机物分子中 w(C)a%、w(H)b%、w(O)c%，则：N(C) : N(H) : N(O)，即可得到实验式。实验式也可以通过燃烧产物的物质的量等方法确定。确定实

2、验式前必须先确定元素的组成，如某有机物完全燃烧的产物只有 CO2 和 H2O，则其组成元素可能为C、H 或 C、H、O；若燃烧产物 CO2 中的碳元素的质量和燃烧产物 H2O 中氢元素的质量之和等于原有机物的质量时，则原有机物组成中不含O元素。(3)确定有机物分子式和结构式的过程可简单归纳如下：2 有机物分子结构的确定物理方法(波谱法)物理方法（波谱法）具有微量、快速、准确、信息量大等特点。(1)质谱可快速、准确测定有机物的相对分子质量。(2)红外光谱可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。核磁共振氢谱可推知有机物分子中有几种不同类型的氢原子及它们的数目之比。【典型例析】例1：已知某有机物

3、 A 的式量为 128。 (1)若 A 物质中只含有碳、氢、氧三种元素，且 A 分子中含有一个酯的结构，则 A 的分子式为_，结构简式为_(任写出一种)。(2)若 A 物质中只含有碳、氢、氮三种元素，且 A 分子中氮原子数目最少，则 A 的分子式为_，若 A 分子中有一个由氮原子和其他碳原子形成的六元环，则 A 的结构简式为_(任写一种)。变式训练：某有机物仅含C、H、N三种元素，其相对分子质量不超过200，其中氮元素的质量分数为10.85，下列关于该有机化合物的说法正确的是A可能是芳香烃 B不可能是芳香族化合物C该物质的熔点较高 D分子结构中可能只含有单键例2：A是烃，B是烃的含氧衍生物，A

4、、B均为常见的有机物。由等物质的量A和B组成的混合物0.05 mol在0.125 mol O2中恰好完全燃烧生成0.1 mol CO2和0.1 mol H2O。试回答下列问题：混合物中A、B的组合可能有_种。另有一种组合的A和B，以任意比混合，且物质的量之和为a mol。若耗氧量一定，则A、B的分子式分别是A_，B_，耗氧量为_mol（用a表示）。若生成的CO2和H2O的物质的量一定，则A、B的分子式分别是A_，B_。若生成CO2的量为定值，则生成物H2O的质量范围为_（用a表示）。变式训练：现有0.1 mol某有机物A在8.96 L O2中充分燃烧后，气体体积变为6.72 L，通过足量碱石灰

5、吸收后剩余2.24 L(气体体积均在标准状况下测定)。(1)燃烧后所得混合气体中CO2的物质的量为_，2.24L剩余气体可能是_或_；(2)若A是烃，其化学式可能是_或_；若A是烃的衍生物，其化学式可能是_或_。(3)若A由丁醛（C4H8O）与气体B等物质的量混合得到，则气体B的化学式为_。例3：胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组对其分子组成结构的研究中发现：A 的相对分子质量不超过150；A中C、O的质量分数分别为：w(C)80.60%，w(O)11.94%，完全燃烧后产物只有CO2和H2O。根据以上信息，填写下列内容：(1)A的摩尔质量为 。(2)光谱分析发现A中不含甲基(

6、CH3)，苯环上的一氯取代只有2种；1molA与足量溴水反应，最多消耗3molBr2。A的结构简式为 。(3)A的一种同分异构体中，苯环上含有两个取代基，取代基位置与A相同，且能发生银镜反应。符合条件的A的同分异构体的结构简式 。上述A的一种同分异构体发生银镜反应的化学方程式 。变式训练：有机物A与乙酸无论以何种比例混合，只要质量一定，完全燃烧后产生的水的质量也一定，试回答：(1)若A与乙酸相对分子质量相等，且既能发生银镜反应又能发生酯化反应，则A的结构简式为_。(2)若A由四种元素形成的两种官能团组成，相对分子质量与乙酸相等，且分子中氢原子都不与碳原子相连，则A的结构简式为_。(3)若A分子

7、中C、H元素质量分数之和为86.67%，其余为O，且A的相对分子质量小于200，则A的分子式为_。如果A分子每个碳原子都达到饱和，且能与金属钠反应产生氢气，则A的结构简式为_。【当堂反馈】11mol仅含C、H、O三种元素的有机物A在稀硫酸中水解生成1molB和1molC。B分子中N(C)N(H)45，135Mr(B)140；C与B分子中C原子数相同，且Mr(B)Mr(C)2。(1)C的分子式为 ，A的摩尔质量为 ；(2)B的分子具有高度对称性，苯环上的一氯取代物只有一种。B能与金属Na反应但不能与NaOH反应。写出B的结构简式 ；(3)C有多种同分异构体，其中属于酯类的同分异构体有 _种；(4

8、)C分子中苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯取代物有两种。写出A的结构简式 。2A、B、C都是含C、H、O、N四种元素的有机化合物。1molA隔绝空气经加热分解后得到1molB和1molCO2，且有机物的质量减少了29.53%，B是天然蛋白质水解的最终产物，经红外光谱分析得知，B分子结构中不含甲基，除-COOH外，还含有一个-OH。C属于硝酸酯类化合物，又是B的同分异构体。回答下列问题：(1)A的相对分子质量是_；(2)B的结构简式是_；(3)C可能的几种结构简式是_。3已知有机物分子中的烯键可发生臭氧分解反应，例如：RCHCHCH2OHRCHOOCHCH2OH。A的部分性质如下图所示：试根据

9、上述信息结合所学知识写出A的结构简式。4碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为102，含氢的质量分数为9.8%，分子中氢原子个数为氧的5倍。(1)A的分子式是 。(2)A有2个不同的含氧官能团，其名称是 。(3)一定条件下，A与氢气反应生成B，B分子的结构可视为1个碳原子上连接2个甲基和另外2个结构相同的基团。A的结构简式是 。A不能发生的反应是(填写序号字母) 。a取代反应 b消去反应 c酯化反应 d还原反应(4)写出两个与A具有相同官能团、并带有支链的同分异构体的结构简式： 。(5)A还有另一种酯类同分异构体，该异构体在酸性条件下水解，生成两种相对分子质量相同的化合物，其中一种的

10、分子中有2个甲基，此反应的化学方程式是 (6)已知环氧氯丙烷可与乙二醇发生如下聚合反应：nnOHCH2CH2OHnHClB也能与环氧氯丙烷发生类似反应生成高聚物，该高聚物的结构简式是 。5充分燃烧一含碳、氢、氧的有机物，消耗O2和生成CO2的体积比为54，则此类有机物最简化的通式可表示为_；其中相对分子质量最小的物质的化学式为_；这类有机物充分燃烧时生成CO2和H2O的物质的量之比为11，且能发生水解反应的物质其分子式为_，该有机物能发生水解反应的同分异构体结构简式有_。有机物的结构特征、同分异构现象【知能整合】一、同分异构体的书写规律1烷烃：烷烃只有碳链异构，书写时要注意写全而不要写重复，一

11、般可按下列规则书写：成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。2具有官能团的有机物，如：烯烃、炔烃、芳香族化合物、卤代烃、醇、醛、酸、酯等，书写时要注意它们存在官能团位置异构、官能团类别异构和碳链异构。一般书写顺序是：碳链异构官能团位置异构官能团类别异构，一一考虑，这样可以避免重写或漏写。二、同分异构体数目的判断方法1记忆法。记住已掌握的常见的异构体数。例如：(1)凡只含一个碳原子的分子均无异构体；甲烷、乙烷、新戊烷(看作CH4的四甲基取代物)、2，2，3，3-四甲基丁烷(看作乙烷的六甲基取代物)、苯、环己烷、C2H2、C2H4等分子的一卤

12、代物只有一种。(2)丙基、丁烷有两种；戊烷、二甲苯有三种。2基元法。例如：丁基(C4H9)有4种，则丁醇(C4H9OH)、一氯丁烷(C4H9Cl)或C4H10的一氯代物、戊醛(C4H9CHO)、戊酸(C4H9COOH)等都有4种(均指同类有机物)。3替代法。例如：二氯苯C6H4Cl2有3种，四氯苯也有3种；又如CH4一卤代物只有一种，新戊烷C(CH3)4的一卤代物也只有一种。4判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律，可通过分析有几种等效氢原子法(又称对称法)来得出结论。(1)同一碳原子上的氢原子是等效的。(2)同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。(3)处于镜面对称位置上的氢原

13、子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)三、同系物1定义：结构相似，分子组成上相差一个或多个CH2原子团的物质互为同系物。2判断各物质间是否是同系物时，一定要真正理解同系物的概念：除具有相同的官能团，且官能团的个数相同外，其余一般全部是烷烃基，且分子中碳原子个数不相等。如CH2=CH2的同系物应具备有且只有一个C=C，其余碳原子全部是以碳碳单键相连且不成环的烷烃基，且碳原子个数不相等；CH3CH2OH与CH2(OH)CH(OH)CH3、与CH=CH2均不是同系物关系。四、原子成键数规律和不饱和度1原子成键数规律(1)碳原子(A族)总是形成4个价键(4个价电子均参与成键)：CC=或C。(2

14、)氮原子(A族)总是形成3个价键(NO2中的氮除外)：N或N=或N(3个不成对电子)。(3)氧和硫原子(A族)总是形成2个价键，O或=O(原子有2个不成对电子)。(4)氢和卤原子(A族、A族)总是只形成1个价键，H或X(原子只有1个单电子)。有机物中常见的原子主要是C、H、O、N、S、X(卤素原子)等，其分子组成应符合上述成键数规律，同时还可推出烃和烃的含氧衍生物(只含C、H、O)的相对分子质量和分子中的氢原子数一定是偶数等结论。2不饱和度概念：根据分子的不饱和度确定结构。分子式为 CnHmOx的有机物，其不饱和度（又称缺氢指数）。从分子结构的角度看，1个双键的不饱和度1、1个三键的不饱和度1

15、、1个环的不饱和度1、1个苯环的不饱和度4。若某有机物的2，则其结构中可能有2个双键、1个三键、2个环、或1个双键与1个环，双键还可能是碳碳双键或碳氧双键。【典型例析】例1：下列各组有机物中，既不互为同系物，又不互为同分异构体的是ACH3CH2CH2SCH2CH3与CH3CH2CH2CH2CH2SHB与CHSCH2CH3与CH2SH D与变式训练：人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪便，历经30多年时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下：以上四种信息素互为同分异构体的是A和 B和 C和 D和例2：2000年，国家药品监督管理局发布通告暂停使用和销售含苯丙醇胺的药品制剂

16、。苯丙醇胺(英文缩写为PPA)结构简式为，其中代表苯基。苯丙醇胺是一种一取代苯，取代基是。(1)PPA的分子式是：_。(2)它的取代基中有两个官能团，名称是_基和_基(请填写汉字)。(3)将、H2N、HO在碳链上的位置作变换，可以写出多种同分异构体，其中5种的结构简式是： 请写出另外4种同分异构体的结构简式(不要写出OH和NH2连在同一个碳原子上的异构体；写出多于4种的要扣分)：_、_、_、_。变式训练：纳米材料可应用于人民币的杀菌消毒。我国纳米专家王雪平发明的“WXP复合纳米材料”的主要成分是氨基二氯代戊二醛的含硅衍生物。它能保持长期杀菌作用。有签于此，35位人大代表联名提交了一份议案，要求

17、加快此项新技术应用到人民币制造中。若戊二醛是直链，则氨基二氯代戊二醛的同分异构体有A4 种 B5种 C7种 D8种例3：已知CC可以绕键轴旋转，对结构简式为 的烃，下列说法正确的是A该烃是苯的同系物 B该烃分子中的所有原子有可能处于同一平面内 C该烃的一氯代物最多有4种 D该烃分子中至少有9个碳原子处于同一平面上【当堂反馈】1下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是A甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种B与互为同分异构体的芳香族化合物有6种C含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物有8种D菲的结构简式为 ，它与硝酸反应，可生成5种一硝基取代物2解决有机分子结构问题的最强

18、有力手段是核磁共振氢谱(PMR)。现有一种芳香族化合物与药物中间体(“Et”表示乙基)互为同分异构体，其模拟的核磁共振氢谱图如上图所示，试写出该化合物的结构简式： 。3 立方烷(C8H8)、棱晶烷(C6H6)和盆烯(C6H6)是近年来运用有机合成的方法制备的具有如图所示立体结构的环状有机物。萜类化合物是广泛存在于动、植物界中的一类有机物（如月桂烯、柠檬烯）。对上述有机物有如下说法：盆烯、月桂烯、柠檬烯都能使溴水褪色 棱晶烷、盆烯与苯互为同分异构体 月桂烯、柠檬烯互为同分异构体 立方烷、棱晶烷是烷烃的同系物其中正确的是 A B C D4某化合物的分子式为C5H11Cl，分析数据表明，分子中有两个

19、CH3，两个CH2，一个和一个Cl，它的可能的结构有几种 A2 B3 C4 D55某有机物分子的结构简式为。下列说法中不正确的是A1mol该有机物最多能和6molH2发生加成反应B该有机物分子中在同一直线上的原子最多有4个C该有机物分子中可能在同一平面上的原子最多有16个D该有机物只能被还原不能被氧化(燃烧反应除外)6有机物甲的分子式为C9H18O2，在酸性条件下甲水解为乙和丙两种有机物。在相同的温度和压强下，同质量的乙和丙的蒸气所占的体积相同，则甲的可能结构有A8种B14种 C16种D18种7下列各物质n(n3、自然数)相同时，其同类物质的同分异构体最多的是ACnH2n2O 醇 BCnH2n

20、 O 醛 CCnH2n O2 酸 DCnH2n2 烃8 乙酸苯甲酯常用于食品和化妆品工业，它可以用烃A通过下列方法进行合成：(1)写出A、C的结构简式：A ，C 。(2)乙酸苯甲酯有多种同分异构体，含有酯基和一取代苯结构的同分异构体还有五种，其中三种的结构简式是：COOCH2CH3 CH2COOCH3 CH2CH2OOCH请写出另外两种同分异构体的结构简式： 、 。(3)BC的化学方程式为 ，反应类型是 。9下图中A、B、C、D、E、F、G均为有机化合物。根据上图回答问题：(1)D的化学名称是_。(2)反应的化学方程式是_(有机物须用结构简式表示)(3)B的分子式是_。A的结构简式是_。反应的

21、反应类型是_。 (4)符合下列3个条件的B的同分异构体的数目有_个。含有邻二取代苯环结构；与B有相同官能团；不与FeCl3溶液发生显色反应。写出其中任意一个同分异构体的结构简式_。(5)G是重要的工业原料，用化学方程式表示G的一种重要的工业用途。_。第3讲 官能团之间的转化与有机反应类型【知能整合】一、有机反应类型大归纳1取代反应： (1)卤代反应：有机物分子中的氢原子被卤原子取代的反应。(2)硝化反应：有机物分子中的氢原子被硝基取代的反应。(3)其他：卤代烃的水解、酯化反应、酯的水解、醇分子间脱水等也属于取代反应。2加成反应： (1)与氢气的加成反应(还原)：在催化剂的作用下，含有不饱和碳原

22、子的有机物跟氢气发生加成反应：a.烯、二烯、炔的催化加氢；b.苯、苯的同系物、苯乙烯催化加氢；c.醛、酮催化加氢；d.油脂的加氢硬化。(2)与卤素单质的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物很容易跟卤素单质发生加成反应。(3)与卤化氢的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物能跟卤化氢发生加成反应。例如：乙炔氯乙烯。(4)与水的加成反应：含有不饱和碳原子的有机物在催化剂作用下，可以跟水发生加成反应。例如：烯烃水化生成醇。3脱水反应：有机物在适当条件下，脱去相当于水的组成的氢氧元素的反应。如醇的脱水反应。(1)分子内脱水(消去反应)：COH键及羟基所连碳原子相邻碳上的CH键断裂，消去水分子形成不饱和键。(

23、2)分子间脱水：一个醇分子内CO键断裂，另一醇分子内OH断裂，脱水成醚。参加反应的醇可相同也可不同，可以是一元醇或多元醇。甲、乙两种醇混合脱水，可形成三种醚。4消去反应：有机物在适当条件下，从一个分子脱去一个小分子(如水、HX等)，而生成不饱和(双键或三键)化合物的反应。(1)醇的消去：如实验室制乙烯。(2)卤代烃的消去反应：如氯乙烷在氢氧化钠醇溶液中消去得乙烯。5水解反应常见类型有：卤代烃水解、酯的水解、油脂的水解(含皂化)、糖类的水解、肽及蛋白质的水解等。6氧化反应：指的是有机物加氧或去氢的反应。(醇、羧酸、酚等与活泼金属的反应，虽发生去氢反应，仍是被还原)(1)醇被氧化：羟基的OH键断裂

24、，与羟基相连的碳原子的CH键断裂，去掉氢原子形成CO键。叔醇(羟基所在碳原子上无H)不能被氧化：。(2)醛被氧化：醛基的CH键断裂，醛基被氧化成羧基：。(3)乙烯氧化：2CH2CH2+O22CH3CHO(4)有机物的燃烧、不饱和烃和苯的同系物使酸性KMnO4溶液褪色等。(5)醛类及含醛基的化合物与新制碱性Cu(OH)2或银氨溶液的反应。(6)苯酚在空气中放置转化成粉红色物质(醌)。7还原反应：指的是有机物加氢或去氧的反应。(1)醛、酮、烯、炔、苯及其同系物、酚、不饱和油脂等的催化加氢。(2)8酯化反应：酸和醇作用生成酯和水的反应。如：制乙酸乙酯、硝酸乙酯、纤维素硝酸酯、醋酸纤维、硝化甘油等。规

25、律：有机酸去羟基，即羟基中的CO键断裂；醇去氢，即羟基中的OH键断裂形成酯和水。9聚合反应：是指小分子互相发生反应生成高分子的反应。(1)加聚反应：由不饱和的单体加成聚合成高分子化合物的反应。反应是通过单体的自聚或共聚完成的。(2)缩聚反应：指单体间互相反应，在生成高分子的同时还生成小分子的反应。该类反应的单体一般具有两个或两个以上的官能团或活性氢。如制酚醛树脂，氨基酸形成蛋白质等。10裂化反应：在一定条件下，把相对分子质量大、沸点高的长链烃，断裂为相对分子质量小、沸点低的短链烃的反应。裂化属于化学过程。如C16H34C8H18C8H16，深度裂化叫裂解。11颜色反应(显色反应)(1)苯酚溶液

26、滴加氯化铁溶液显紫色。(2)淀粉溶液加碘水显蓝色。(3)蛋白质(分子中含苯环的)加浓硝酸显黄色二、官能团之间的转化【典型例析】例1：硅橡胶是一种耐高温的橡胶，它是由二甲基二氯硅烷经过两种类型的反应而形成的高分子化合物：其中反应a得到的产物可看作不稳定的原硅酸（H4SiO4）的二甲基取代物，原硅酸可失水形成较稳定的硅酸。下列说法中不正确的是A由上可知原碳酸的化学式为H4CO4 BHC(OC2H5)3可命名为原甲酸三乙酯C反应a和b的类型均属于取代反应 D反应a和b的类型均不属于取代反应变式训练：X是一种性能优异的高分子材料，其结构简式为，已被广泛应用于声、热、光的传感等方面。它是由HCCH、(C

27、N)2、CH3COOH三种单体通过适宜的反应形成的。由X的结构简式分析合成过程中发生反应的类型有 加成反应 取代反应 缩聚反应 加聚反应 酯化反应A B C D例2：甲、乙、丙、丁四种烃的含氧衍生物，其分子中都含有一个或一个以上的官能团，通过下列转化关系可由甲制取丁：乙丙 甲丁若丁的相对分子质量总为甲的两倍，乙的相对分子质量总大于丙。回答下列问题：(1)乙的分子结构中一定含有的官能团是 (填名称)；丙的分子结构中一定含有的官能团的电子式为 。(2)乙、丙的相对分子质量之差为 (填一个数字)的整数倍。(3)满足上述转化关系的甲、乙、丙、丁中，相对分子质量最小的甲的结构简式为 ，此时，生成丁的化学

28、方程式为。变式训练：有机物A、B、C互为同分异构体，分子式为C5H8O2，有关的转化关系如图所示，已知：A的碳链无支链，且1 mol A能与4 mol Ag(NH3)OH完全反应；B为五元环酯。提示：CH3CH=CHRCH2BrCH=CHR(1)A中所含官能团是_。(2)B、H结构简式为_、_。(3)写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示)DC_；EF(只写条件下的反应)_。F的加聚产物的结构简式为_。【当堂反馈】1某有机物的结构简式为，它可发生的有机反应的正确组合是 取代 加成 消去 水解 酯化 中和 氧化 加聚A B C D2心酮胺是治疗冠心病的药物，它具有如下结构简式：下列关于心酮胺的

29、描述，错误的是A可以在催化剂作用下和溴反应 B可以和银氨溶液发生银镜反应C可以和氢溴酸反应 D可以和浓硫酸与浓硝酸的混合液反应3苯与浓HNO3在浓H2SO4催化作用下发生硝化反应，可能经历了中间体（）这一步。转化关系如下：下列说法不正确的是 A反应A为取代反应 B反应B为取代反应C反应C为消去反应 D反应D为消去反应4A、B、C、D都是含碳、氢、氧的单官能团化合物。A水解得B和C；B氧化可以得到C或D；D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩尔质量，则下列式中正确的是AM(A)=M(B)+M(C) B2M(D)=M(B)+M(C) CM(B)M(D)M(C) DM(D)M(B)M(C)5存在下列反

30、应：2CHONaOHCH2OHCOONa。据此反应，以下说法正确的是A该反应为氧化还原反应 B苯甲醛只还原为苯甲醇C苯甲醛只氧化为苯甲酸 D苯甲醛既是氧化剂又是还原剂6乙酸和乙醇在浓硫酸存在的条件下发生反应，生成的有机物的相对分子质量是88，今有相对分子质量比乙醇大16的有机物和乙酸在相似的条件下发生类似的反应，生成的有机物的相对分子质量为146，下列叙述正确的是A是丙三醇和乙酸发生了酯化反应B生成的有机物是二乙酸乙二酯C相对分子质量为146的有机物可以发生水解反应D发生的反应属消去反应7工业上可以用乙烯或乙醇氧化等方法制取乙醛。现有有机物A、B经过一系列反应可以制取X、Y，它们互相变化的关系

31、如下图所示：已知A、B、X的分子组成都符合通式CnH2nOn/21，B的分子结构中不具有支链，它与D互为同系物。Y、F的结构简式分别为_、_。第4讲 化学与生命科学和人类社会可持续发展【知能整合】1以葡萄糖为中心的有关物质的相互转化关系如下：2油脂和酯的比较类别酯油脂结构特点由无机含氧酸酸或有机酸与醇反应生成的一类有机物RCOOR1由高级脂肪酸与甘油反应生成的甘油酯，如：联系油脂是一类特殊的酯3油脂和矿物油的比较物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃(石油及其分馏产品)含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态具有烃的性质，不能水解具有酯的性质，能水解并兼有烯烃的性质鉴别加含

32、酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅加含酚酞的NaOH溶液加热，无变化4蛋白质的性质性质内 容溶解性有些蛋白质能溶于水，如鸡蛋白；有些蛋白质难溶于水，如丝、毛等。水解在酸、碱或酶的作用下，最终水解生成多种氨基酸。盐析浓的无机轻金属盐溶液可以降低蛋白质的溶解度，使蛋白质凝聚而从溶液中析出，这种作用叫做盐析。 变性热、紫外线、X射线、强酸、强碱、重金属盐、某些有机物如甲醛、酒精、苯甲酸等都能使蛋白质变性，产生凝聚现象。 颜色反应一般地，蛋白质和浓硝酸作用显黄色。因此颜色反应通常可用于鉴别蛋白质。灼烧蛋白质灼烧时有烧焦羽毛的气味，可用于蛋白质的鉴别。5线型分子和体型分子的比较线型高分子化合物体型高分子

33、化合物结构特征由许多链节通过化学键相互连接成长链状，不具有或很少有支链除具有线型高分子的长链状结构外，长链之间通过化学键产生交联，形成网状结构性质溶解性可溶在适当的溶剂中，但溶解速率较慢，最后形成均匀的高分子溶液不溶于任何溶剂，长期浸泡在溶剂中只能发生体积胀大受热变化情况具有热塑性。在一定温度范围内，软化、熔化、冷却又可硬化具有热固性。加工成型后受热不能熔化强度较大电绝缘性一般不易导电，通常是电绝缘材料实例聚乙烯、聚氯乙烯、聚苯乙烯、天然橡胶、有机玻璃酚醛树脂(电木)、硫化橡胶【典型例析】例1：糖类、脂肪和蛋白质是维持人体生命活动所必需的三大营养物质。以下叙述正确的是A植物油不能使溴的四氯化碳

34、溶液褪色B淀粉水解的最终产物是葡萄糖C葡萄糖能发生氧化反应和水解反应D蛋白质溶液遇硫酸铜后产生的沉淀能重新溶于水变式训练：在某些酶的催化下，人体内葡萄糖的代谢有如下过程：葡萄糖(A) (B) (C)(D) (E)请填空：(1)过程是_反应，过程是_反应，过程是_反应(填写反应类型的名称)。(2)过程的另一种生成物是(填写化学式)。(3)上述物质中和互为同分异构体(填写字母代号)。例2：油脂是油与脂肪的总称，它是多种高级脂肪酸的甘油酯。油脂既是重要食物，又是重要的化工原料。油脂的以下性质和用途与其含有的不饱和碳碳双键(C=C)有关的是A适量摄入油脂，有助于人体吸收多种脂溶性维生素和胡萝卜素B利用

35、油脂在碱性条件下的水解，可以生产甘油和肥皂C植物油通过氢化可以制造植物奶油(人造奶油)D脂肪是有机体组织里储存能量的重要物质变式训练：我国某些地区用石蜡等工业油加工大米的“毒米”，威胁我们的健康，给该地区的经济发展带来负面影响。食用油和石蜡油虽然都称作“油”，但从化学组成和分子结构看，它们是完全不同的。下列叙述正确的是A食用油属于有机物，石蜡油属于无机物B食用油属于纯净物，石蜡油属于混合物C食用油属于酯类，石蜡油属于烃类D食用油属于高分子化合物，石蜡油属于小分子化合物例3：某高聚物的结构片断如下： ，下列分析正确的是A它是缩聚反应的产物 B其单体是CH2=CH2和HCOOCH3C其链节是CH3

36、CH2COOCH3 D其单体是CH2=CHCOOCH3变式训练：某种具有较好的耐热性、耐水性和高频电绝缘性的高分子化合物的结构片断为，则生成该树脂的单体的种数和化学反应所属类型正确的是A1种，加聚反应 B2种，缩聚反应C3种，缩聚反应 D3种，加聚反应【当堂反馈】1 橡胶属于重要的工业原料。它是一种有机高分子化合物，具有良好的弹性，但强度较差。为了增加某些橡胶制品的强度，加工时往往需进行硫化处理，即将橡胶原料与硫磺在一定条件下反应。橡胶制品硫化程度越高，强度越大，弹性越差。下列橡胶制品，加工时硫化程度较高的是A橡皮筋 B汽车外胎 C普通气球 D医用乳胶手套2某学生设计了如下实验方案用以检验淀粉

37、水解的情况：下列结论正确的是 A淀粉尚有部分未水解 B淀粉已完全水解C淀粉没有水解 D淀粉已发生水解，但不知是否完全水解4下列说法不正确的是A蔗糖不是淀粉水解的产物B蔗糖的水解产物能发生银镜反应C蔗糖是多羟基的醛类化合物D蔗糖与麦芽糖互为同分异构体5某天然高聚物A的水溶液加热会凝结，一定条件下发生水解，产物之一B是生命所需的重要组成物质。经测定：B的相对分子质量不超过120，其中氧元素所占质量分数约为40.3；等物质的量的B分别与NaOH、Na充分反应，消耗两者的物质的量之比为12；B分子中不含“CH2”基团，在一定条件下发生消去反应可得两种不同产物。(1)B的摩尔质量为_。(2)B中能发生酯

38、化反应的官能团是_ (填“官能团的名称”)；一定条件下n个B分子发生聚合，脱去(n1)个水分子，生成与A不属于同一类别另一种高聚物。该高聚物的结构简式为_。(3)与B含有相同官能团的同分异构体有多种，写出其中氧化产物能发生银镜反应，且分子结构中不含甲基的所有异构体的结构简式：_。第五讲 有机物推断和合成题的解题思路【知能整合】一、官能团的引入和消除1官能团的引入(1)引入CC：CC或CC与H2加成；(2)引入CC或CC：卤代烃或醇的消去；(3)苯环上引入(4)引入X：在饱和碳原子上与X2（光照）取代；不饱和碳原子上与X2或HX加成；醇羟基与HX取代。(5)引入OH：卤代烃水解；醛或酮加氢还原；

39、CC与H2O加成。(6)引入CHO或酮：醇的催化氧化；CC与H2O加成。(7)引入COOH：醛基氧化；CN水化；羧酸酯水解。(8)引入COOR：醇酯由醇与羧酸酯化；酚酯由酚与羧酸酐取代。(9)引入高分子：含CC的单体加聚；酚与醛缩聚、二元羧酸与二元醇（或羟基酸）酯化缩聚、二元羧酸与二元胺（或氨基酸）酰胺化缩聚。2官能团的消除(1)通过加成反应可以消除CC或CC。如CH2CH2 H2 CH3CH3(2)通过消去、氧化可消除OH。如CH3CH2OHCH2CH2 H2O 、2CH3CH2OH O2 2CH3CHO 2H2O(3)通过加成或氧化可消除CHO。如2CH3CHO O2 2CH3COOH 、

40、CH3CHO H2 CH3CH2OH (4)通过水解反应消除COO。如CH3COOC2H5 H2O CH3COOH C2H5OH。二、官能团位置和数目的改变1官能团数目的改变：如(1)CH3CH2OHCH2CH2 XCH2CH2XHOCH2CH2OH 。(2)。2官能团位置的改变：如(1)CH3CH2CH2ClCH3CHCH2CH3CHClCH3(2)CH3CH2CH2OH CH3CHCH2 CH3CHClCH3CH3CH(OH)CH3。【典型例析】现有A、B、C、D四种有机物，已知： 它们的相对分子质量都是104； A是芳香烃，B、C、D均为烃的含氧衍生物，分子内均没有甲基； A、B、C、D

41、能发生如下反应生成高分子化合物X、Y、Z（方程式未注明条件）：n AX；n BY(聚酯)（n-1） H2O；n Cn DZ(聚酯)(2n-1) H2O。请按要求填空：(1)A的结构简式是_，A分子中处于同一平面的原子最多有_个；(2)B也能发生分子内酯化生成五元环状化合物E，E的结构简式是_；(3)Z的结构简式是_。利用官能团的性质求解：利用商余法、等量代换法求解变式训练：胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。某研究性学习小组对其分子组成结构的研究中发现：A 的相对分子质量不超过150；A中C、O的质量分数分别为：w(C)80.60%，w(O)11.94%，完全燃烧后产物只有CO2和H2O。根据以

42、上信息，填写下列内容：(1)A的摩尔质量为 。(2)光谱分析发现A中不含甲基(CH3)，苯环上的一氯取代只有2种；1molA与足量溴水反应，最多消耗3molBr2。A的结构简式为 。(3)A的一种同分异构体中，苯环上含有两个取代基，取代基位置与A相同，且能发生银镜反应。符合条件的A的同分异构体的结构简式 。上述A的一种同分异构体发生银镜反应的化学方程式 。例2：香豆素是广泛存在于植物中的一类芳香族化合物，大多具有光敏性，有的还具有抗菌和消炎作用。它的核心结构是芳香内酯A，其分子式为C9H6O2。该芳香内酯A经下列步骤转变为水杨酸和乙二酸。提示：CH3CHCHCH2CH3CH3COOHCH3CH

43、2COOHRCHCH2RCH2CH2Br请回答下列问题：(1)写出化合物C的结构简式_。(2)化合物D有多种同分异构体，其中一类同分异构体是苯的二取代物，且水解后生成的产物之一能发生银镜反应。这类同分异构体共有_种。(3)在上述转化过程中，反应步骤BC的目的是_。(4)请设计合理方案从合成(用反应流程图表示，并注明反应条件)。例：由乙醇合成聚乙烯的反应流程图可表示为CH3CH2OHCH2CH2变式训练：已知在极性溶剂中，溴与1,3-丁二烯(CH2=CH-CH=CH2)主要发生1,4加成生成CH2BrCH=CHCH2Br，在非极性溶剂中，如正己烷中，主要是1,2加成生成CH2BrCHBrCH=C

44、H2。现用1,3-丁二烯、溴水为主要原料(其他无机试剂可自选)，合成氯丁橡胶：，试写出有关反应的化学方程式。【当堂反馈】11mol仅含C、H、O三种元素的有机物A在稀硫酸中水解生成1molB和1molC。B分子中N(C)N(H)45，135Mr(B)140；C与B分子中C原子数相同，且Mr(B)Mr(C)2。(1)C的分子式为 ，A的摩尔质量为 ；(2)B的分子具有高度对称性，苯环上的一氯取代物只有一种。B能与金属Na反应但不能与NaOH反应。写出B的结构简式 ；(3)C有多种同分异构体，其中属于酯类的同分异构体有 _种；(4)C分子中苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯取代物有两种。写出A的结

45、构简式 。2乙基香草醛()是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓郁。(1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称_。(2)乙基香草醛的同分异构体A是一种有机酸，A可发生以下变化：提示：RCH2OHRCHO；与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基。(a)由AC的反应属于_(填反应类型)。(b)写出A的结构简式_。(3)乙基香草醛的另一种同分异构体D()是一种医药中间体。请设计合理方案用茴香醛()合成D(其他原料自选，用反应流程图表示，并注明必要的反应条件)。例如：。3现有溴、浓硫酸和其它无机试剂，并用4个化学方程式表示来实现下列转化：4在101.3kP

46、a，482K条件下，正癸醛以及分子中碳原子数比它少的醛均为气态，以下变化中，最初与最终情况均维持这种条件。A、B、C3种饱和一元醛分子中碳原子依次增加相同的个数，取等体积的3种醛，分别跟28mL氧气（过量）混合，点燃充分反应发现：A和氧气反应前后的总体积不变；B和氧气反应前后体积增加3mL，C和氧气反应后总体积为反应前的1.2倍。试求：(1)A的分子式。(2)原任意一种醛的体积及B、C的分子式。5二乙酸1,4环己二醇酯（化合物E）可通过下列路线合成：已知1,3丁二烯可与乙烯反应得到环己烯：（也可表示为：）1,3丁二烯还可与Br2发生1,4加成反应：CH2CHCHCH2Br2BrCH2CHCHC

47、H2Br，回答下列问题：(1)写出E的结构简式： _。(2)写出实验室检验物质B的化学方程式：_。(3)请仿照由CH2CH2合成CH3COOH以及由CH2CH2合成的流程图，写出由C合成D的流程图（无机试剂任选）。6机物A、B、C、D、E、E、G相互关系如下图所示。5.2g F能与100mL 1molL-1 NaOH溶液恰好完全中和，0.1mol F还能与足量金属钠反应，在标准状况下放出2.24L H2。D的分子式为C3H3O2Na，E的分子中含有羧基。(1)写出下列物质的结构简式：G ；F 。(2)化学反应类型： ； 。(3)化学方程式： _； _ 。7最近文献报道了在二碘化钐四氢呋喃体系中，硝基化合物和酯作用锅法制备酰胺的新方法。，该法反应条件温和，原料易得，操作步骤便捷，效率高，对环境友好。若已知：（R1，R2为烃基）；（R为烃基）。近来有人以苯、乙醇和丙酮为有机原料，应用锅法合成了CH2=C(CH3)CONH，请写出合成过程。提示：合成过程中无机试剂任选；合成反应流程图表示方法示例如下：8以苯为主要原料，可以通过下图所示途径制取阿司匹林和冬青油：请按要求回答：(1)请写出有机物的结构简式：