有限制的同分异构体的书写.ppt

1、1,1,有限制条件的,同分异构体的书写,2,2014高考化学考试大纲,了解有机化合物存在同分异构现象（不包括立体异构），能根据给定条件推断有机化合物的同分异构体。,展 示 导 入,3,走进高考-真题回放,有机推断题中有条件限制的有机物同分异构体个数的判断或部分同分异构体结构简式的书写。,4,必备知识,常见的限定条件：,4,常见限制性条件,有机分子的官能团或结构特征,含-COOH,含-OH或-COOH,含酚-OH或-COOH或-COOR 或-X,含-CHO(包括HCOOR),含酚-OH,含-COOR或 X或蛋白质或二糖、多糖,探 究 准 备,5,【例1】 已知化合物A的分子式为C3H6O，写出满

2、足下列条件的A同分异构体的结构简式。 （1）A能发生银镜反应： ； （2）A不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰： 。,含一个醛基,不含碳碳双键,CH3CH2CHO,CH3COCH3,1、碳链上的条件限制型异构,合 作 探 究,6,变式提高：已知某化合物的分子式为C4H6O2，A不能发生银镜反应，但能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则A的结构简式为 。,不能为甲酸酯,1个碳碳双键 1个酯基,CH2=CHCOOCH3,7,条件限制型同分异构体书写 一般的解题思路：,8,近年江苏高考题有机物同分异构体的命题特点：,通常是多官能团化合物，一般含有苯环。 有限制条件，信息量较大。 问题

3、一般是推断符合限制条件的同分异构体数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。,9,2 、含苯环的条件限制型异构,难点一：苯环上的位置异构 难点二：苯环上的官能团异构 难点三：判断不同化学环境的氢原子,10,4,4,2,1,2,3,4,1,2,3,4,1,2,定二转一,【难点突破一：苯环上的位置异构】 苯环上多元取代化合物种类的判断,【例2】有三种不同的基团，分别为X、Y、Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 种,10,合 作 探 究,11,【难点突破二：苯环上官能团类别异构】,苯环上官能团类别异构主要有： 羧基、酯基和羟基醛的转化 芳香醇与酚、醚 醛与酮、烯醇等。,12

4、,常见的限定条件：,常见限制性条件,有机分子的官能团或结构特征,含-COOH,含-OH或-COOH,含酚-OH或-COOH或-COOR 或-X,含-CHO(包括HCOOR),含酚-OH,含-COOR或 X或蛋白质或双糖、多糖,13,【经典实例】,【例3】 ：写出符合下列条件 下A的同分异构体_种 能使FeCl3溶液显紫色反应 能与NaHCO3反应产生CO2,13,14,【变式提高1】. 判断符合下列条件下A的同分异构体数,（1）是苯的二取代物 （2）水解后生成的产物之一能发生银镜反应,邻、间、对,9种,15,【变式提高2】.写出符合下列条件下A的同分异构体,（1）是苯的邻位二取代物 （2）且1

5、mol A能与 3mol NaOH反应,16,【难点突破三：判断不同化学环境的氢原子】,1,2,3,4,1,2,3,4,1,2,主要考虑结构的对称性,1,2,1,1,1,1,1,1,2,2,3,2,1,2,17,1,2,3,1,1,1,1,1,2,1,2,3,1,2,3,1,2,3,18,【难点突破三：判断不同化学环境的氢原子】,主要考虑结构的对称性,19,【经典实例】,【例4】：与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合 物共有 种，其结构简式分别是：,香兰素,2,20,【例5】 写出具有下列性质的D的同分异构体的结构简式。,能与FeCl3溶液发生显色反应 能发生银镜反应 核磁共振氢谱有四个峰,快速判断“等效氢”，抓住对称性,21,D（ ） 的同分异构体中含有苯环的还有