卤代烃1.ppt

1、有机复习 卤代烃,一. 分类和命名,1. 分类,饱和,不饱和,芳香族,2. 命名,3.以相应的烃为母体，将卤素作为取代基放在母体名 称之前；,4.不同卤素按F、Cl、Br、I的顺序排列(位序小的排在前面)。,1.选择含卤素的最长碳链为主链；,2.从靠近取代基的一端为主链编号；,4-甲基-2-氯己烷,2-甲基-4-氯己烷,例题：,三. 化学性质,1.结构特点分析,a. Y-进攻Cd+将X-替换下来 亲核取代反应；,b. b-消除反应 ；,c. C-X间插入金属原子 生成金属化合物；,溴乙烷在氢氧化钠水溶液中的取代反应实验设计：,（1）取代反应,NaOH,水解反应,或,1）怎样证明上述实验中溴乙烷

2、里的Br变成了Br -?,2）用何种波谱的方法可以方便地检验出溴乙烷发生取代反应的产物中有乙醇生成？,C2H5Br,C2H5Br,C2H5Br,AgNO3溶液,AgNO3溶液,AgNO3溶液,NaOH溶液,NaOH溶液,取上层清液硝酸酸化,不合理,不合理,合理,问题：,中间过渡态,构型翻转产物,反应历程(I) :,探究：,碳正离子平面构型,构型翻转产物,构型保持产物,反应历程(II) :,练习,卤代烃在NaOH存在的条件下水解，是一个典型的取代反应。其实质是带负电的原子团(例如OH - 等阴离子)取代了卤代烃中的卤原子。,写出下列反应的化学方程式。,1、溴乙烷跟NaSH反应：,2、碘甲烷( C

3、H3I )跟CH3COONa反应：,3、由碘甲烷、无水乙醇和金属钠合成甲乙醚：,（2）消去反应,反应发生的条件：与强碱的醇溶液共热,消去反应实验设计：,1）为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？,反应装置？,2）除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要先通入水中吗？,-消去(1,2-消去),探究：反应历程,烯烃,发生消去反应的条件：,1、烃中碳原子数2,2、相邻碳原子上有可以脱去的小分子（即接卤素原子的碳邻近的碳原子上有氢原子）,3、反应条件：强碱和醇溶液中加热,下列卤代烃能否发生消去反应？,下列物质中不能发生消去反应的是,消去反应：,-消去

4、(1,1-消去),-消去 (1,3-消去),Carbene卡宾,环氧化合物,科学视眼,-消去：卡宾的生成、性质和结构：,g-消去：环氧化合物的制备,环氧乙烷,环氧氯丙烷,甘油的合成（江苏竞赛）,写出2-氯丁烷消去反应的方程式,Saytzeff（查依采夫）规则:在消去反应中的主要产物是双键碳上连接烃基最多的烯烃。,下列物质中，发生消去反应后可生成几种烯烃？,比较溴乙烷的取代反应和消去反应，并完成下表，体会反应条件对化学反应的影响。,溴乙烷和NaOH,溴乙烷和NaOH,水 加热,乙醇 加热,乙醇、NaBr,乙烯、溴化钠、水,溴乙烷和NaOH在不同溶剂中发生不同类型 的反应，生成不同的产物。,(3)

5、 C-X间插入金属原子 生成金属化合物,生成格式试剂（Grignard试剂）,HY：-OH、-OR、-X、-NH2、-CCR、-CN、RCO2-,推断下列物质结构？,小结,-X原子是CH3CH2X的官能团，决定了其化学特性。由于反应条件（溶剂或介质）不同，反应机理不同。（内因在事物的发展中发挥决定作用，外因可通过内因起作用。） 引入卤原子常常是改变分子性能的第一步，在有机合成中起着重要的桥梁作用。,例题： 以溴乙烷为原料设计合成 乙二醇（HOCH2CH2OH）的方案， 并写出有关的化学方程式。,例2：,11溴丙烷和2溴丙烷分别与NaOH的乙醇溶液共热的反应中，两反应 ( ) A产物相同，反应类型相同 B产物不同，反应类型不同 C碳氢键断裂的位置相同 D碳溴键断裂的位置相同 2、分子式为C3H6Cl2的有机物，若再有一个H原子被氯原子取代，则生成的C3H5