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1、请大家猜一个谜语:有人说我笨,其实我不笨,脱去竹笠换草帽,化工生产我最棒。(打一字),请大家猜一个谜语:有人说我笨,其实我不笨,脱去竹笠换草帽,化工生产我最棒。(打一字),苯,阅读材料:苯的发现 1. 19世纪30年代,欧洲经历空前的技术革命,煤炭工业蒸蒸日上。 2. 不少国家使用煤气照明,人们发现煤气罐里常残留一些油状液体。 3. 英国化学家法拉第对这种液体产生了浓厚的兴趣,他花了整整五年的时间从这种液体里提取了苯 4. 1825年6月16日,法拉第向伦敦皇家学会报告,发现一种新的碳氢化合物苯。,一、苯的分子结构,苯的分子式会是怎么样的呢?我们来算一算,法拉第发现一种新的有机物,立即对其组成
2、进行测定,他发现它仅由碳、氢两种元素组成,其中碳的质量分数为92.3%,1摩尔这种物质的质量为78g,请确定该分子式。,一、苯的分子结构,苯的分子式会是怎么样的呢?我们来算一算,法拉第发现一种新的有机物,立即对其组成进行测定,他发现它仅由碳、氢两种元素组成,其中碳的质量分数为92.3%,1摩尔这种物质的质量为78g,请确定该分子式。,一、苯的分子结构,苯的分子式会是怎么样的呢?我们来算一算,C6H6,猜测苯的结构:,猜测苯的结构:,分子式: C6H6,猜测苯的结构:,分子式: C6H6猜测结构式:,猜测苯的结构:,分子式: C6H6猜测结构式:,猜测苯的结构:,分子式: C6H6猜测结构式:,
3、猜测苯的结构:,分子式: C6H6猜测结构式:,猜测苯的结构:,分子式: C6H6猜测结构式:,实验探究:,1. 苯与酸性高锰酸钾反应:,实验探究:,1. 苯与酸性高锰酸钾反应:,猜测:紫色的酸性高锰酸钾褪色,实验探究:,1. 苯与酸性高锰酸钾反应:,猜测:紫色的酸性高锰酸钾褪色实验现象:溶液分层,紫色没有褪去。,实验探究:,1. 苯与酸性高锰酸钾反应:,猜测:紫色的酸性高锰酸钾褪色实验现象:溶液分层,紫色没有褪去。,2. 苯与溴水反应:,猜测:溴的红棕色褪去,实验探究:,1. 苯与酸性高锰酸钾反应:,猜测:紫色的酸性高锰酸钾褪色实验现象:溶液分层,紫色没有褪去。,2. 苯与溴水反应:,猜测:
4、溴的红棕色褪去 实验现象:溶液分层,上层溶液变黄。结论:苯不含碳碳双键、三键。,实验探究:,1. 苯与酸性高锰酸钾反应:,猜测:紫色的酸性高锰酸钾褪色实验现象:溶液分层,紫色没有褪去。,2. 苯与溴水反应:,猜测:溴的红棕色褪去 实验现象:溶液分层,上层溶液变黄。结论:苯不含碳碳双键、三键。苯分子结构究竟怎样呢?,实验探究:,1. 苯与酸性高锰酸钾反应:,猜测:紫色的酸性高锰酸钾褪色实验现象:溶液分层,紫色没有褪去。,2. 苯与溴水反应:,现代科学技术用显微镜拍摄的苯分子结构:,比例模型,球棍模型,现代科学技术用显微镜拍摄的苯分子结构:,比例模型,球棍模型,现代科学技术证明苯具有平面正六边形的
5、结构。 苯环上不是由碳碳单键和双键交替构成,苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键。,苯分子的结构,(一)分子式 C6H6 (二)结构式(三)结构特点(1)苯分子中所有原子在同一平面, 为平面正六边形结构(2)苯环上的碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键(六个键完全相同),CC 1.5410-10m,C=C1.3310-10m,凯库勒结构式,凯库勒结构式,苯的结构简式,凯库勒式,符合苯分子结构,不符合苯分子结构,但现在还沿用,苯通常是_、_气味的_毒_体,_溶于水,密度比水_,,二、苯的物理性质,苯通常是_、_气味的_毒_体,_溶于水,密度比水_,,二、苯的物理性质,无色,苯通常是_、_
6、气味的_毒_体,_溶于水,密度比水_,,二、苯的物理性质,无色,有特殊,苯通常是_、_气味的_毒_体,_溶于水,密度比水_,,二、苯的物理性质,无色,有特殊,有,苯通常是_、_气味的_毒_体,_溶于水,密度比水_,,二、苯的物理性质,无色,有特殊,有,液,苯通常是_、_气味的_毒_体,_溶于水,密度比水_,,二、苯的物理性质,无色,有特殊,有,液,不,苯通常是_、_气味的_毒_体,_溶于水,密度比水_,,二、苯的物理性质,无色,有特殊,有,液,不,小,苯通常是_、_气味的_毒_体,_溶于水,密度比水_,熔点为5.5,沸点80.1,易挥发。,二、苯的物理性质,无色,有特殊,有,液,不,小,三、
7、苯的化学性质,1.氧化反应:火焰明亮并带有浓烟,注意:苯易燃烧,但不能被酸性KMnO4溶液氧化,2. 取代反应,2. 取代反应(1)溴代反应,2. 取代反应(1)溴代反应,FeBr3,2. 取代反应(1)溴代反应,液溴,FeBr3,2. 取代反应(1)溴代反应,液溴,溴苯无色液体,密度比水大,FeBr3,2. 取代反应(1)溴代反应,液溴,溴苯无色液体,密度比水大,FeBr3,2. 取代反应(1)溴代反应,液溴,溴苯无色液体,密度比水大,FeBr3, 溴水不与苯发生反应 只发生单取代反应 溴苯是不溶于水,密度比水大,无色油状液体,能溶解溴,溴苯溶解了溴时呈褐色,(2)硝化反应,(2)硝化反应,
8、苯分子中的H原子被硝基(NO2)取代的反应,(2)硝化反应,苯分子中的H原子被硝基(NO2)取代的反应,(2)硝化反应,苯分子中的H原子被硝基(NO2)取代的反应,硝基苯, 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体,不溶于水,密度比水大,有毒。,(2)硝化反应,苯分子中的H原子被硝基(NO2)取代的反应,硝基苯, 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体,不溶于水,密度比水大,有毒。 混合时,要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中,并不断振荡。,(2)硝化反应,苯分子中的H原子被硝基(NO2)取代的反应,硝基苯, 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体,不溶于水,密度比水大,有毒。 混合时,要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中,并不断振
9、荡。 条件: 50-60水浴加热,(2)硝化反应,苯分子中的H原子被硝基(NO2)取代的反应,硝基苯, 硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体,不溶于水,密度比水大,有毒。 混合时,要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中,并不断振荡。 条件: 50-60水浴加热 浓H2SO4的作用:催化剂 脱水剂,(2)硝化反应,苯分子中的H原子被硝基(NO2)取代的反应,硝基苯,3.加成反应,3.加成反应,3.加成反应,环己烷,3.加成反应,环己烷,总结苯的化学性质(较稳定),总结苯的化学性质(较稳定) 1. 难氧化(但可燃),总结苯的化学性质(较稳定) 1. 难氧化(但可燃) 2. 易取代,难加成,总结苯的化学性质(较稳定
10、) 1. 难氧化(但可燃) 2. 易取代,难加成 3. 苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质,但没有饱和烃稳定,比不饱和烃稳定.,四、苯的用途,四、苯的用途,洗涤剂,聚苯乙烯塑料,溶剂,增塑剂,纺织材料,消毒剂,染料,苯,练习一,练习一,是,练习一,是,苯环的碳碳键完全相同。,练习二,练习二,溶液分层;上层显橙色,下层近无色,练习二,溶液分层;上层显橙色,下层近无色,萃取,练习二,溶液分层;上层显橙色,下层近无色,萃取,分液漏斗,练习二,溶液分层;上层显橙色,下层近无色,萃取,分液漏斗,Fe(或FeBr3),练习二,溶液分层;上层显橙色,下层近无色,萃取,分液漏斗,Fe(或FeBr3),BC,B,B,C,比较甲烷、乙烯、苯的结构和性质,单键,比较甲烷、乙烯、苯的结构和性质,单键,双键,比较甲烷、乙烯、苯的结构和性质,单键,双键,介于单键和双键之间,比较甲烷、乙烯、苯的结构和性质,单键,双键,介于单键和双键之间,取代(光),比较甲烷、乙烯、苯的结构和性质,单键,双键,介于单键和双键之间,取代(光),加成,比较甲烷、乙烯、苯的结构和性质,单键,双键,介于单键和双键之间,取代(光),加成,取代(催化剂),比较甲烷、乙烯、苯的结构和性质,
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