2018年主管药师考试天然药物化学第四节醌类化合物

主管药师考试 基础知识第 1 页天然药物化学 第四节 醌类化合物一、A11、菲格尔反应呈阳性的化合物是A、生物碱 B、萘醌 C、蛋白质 D、多糖 E、三萜 2、下列蒽醌类化合物中，酸性强弱顺序是A、大黄酸大黄素大黄酚 B、大黄素大黄酚大黄酸 C、大黄素大黄酸大黄酚 D、大黄酚大黄素大黄酸 E、大黄酚大黄酸大黄素 3、下列化合物中，酸性最强的是A、-羟基蒽醌 B、1，5-二羟基蒽醌 C、2，6-二羟基蒽醌 D、-羟基蒽醌 E、1，2-二羟基蒽醌 4、蒽醌类化合物能溶于碳酸氢钠水溶液的原因之一是A、含有羧基 B、含有羰基 C、含有 1 个 -羟基 D、含有 1 个 -羟基 E、含有氨基 5、游离蒽醌不具有的性质A、多溶于乙醇、乙醚、苯、三氯甲烷等有机溶剂 B、亲脂性 C、亲水性 D、升华性 E、酸性 6、蒽醌的结构按羟基位置可分为A、2 类 B、4 类 C、3 类 D、5 类 E、6 类 主管药师考试 基础知识第 2 页7、蒽醌还原成蒽酮的条件是A、用锌粉在碱性条件下 B、用锡粉在酸性条件下 C、用锡粉在中性条件下 D、用锌粉在酸性条件下 E、用锡粉在碱性条件下 8、紫草中所含有的紫草素为A、苯醌 B、萘醌 C、蒽醌 D、菲醌 E、以上都不对 9、主要以对醌形式存在的醌类化合物是A、萘醌 B、二蒽醌 C、苯醌 D、蒽醌 E、菲醌 10、pH 梯度萃取法通常用于分离A、糖类 B、萜类 C、甾体类 D、蒽醌类 E、香豆素 11、分离游离蒽醌衍生物可采用A、pH 梯度萃取法 B、铅盐法 C、离子交换色谱法 D、有机溶剂和水的两相溶剂萃取法 E、葡聚糖凝胶色谱法 二、B1、A.甾体皂苷B.三萜皂苷C.生物碱D.羟基蒽醌类E.香豆素、可发生异羟肟酸铁反应的是A B C D E 、可与碘化铋钾试剂产生橘红色沉淀的是A B C D E 、能与碱液显红紫红反应的化合物是主管药师考试 基础知识第 3 页A B C D E 答案部分一、A11、【正确答案】 B【答案解析】 菲格尔反应：醌类衍生物在碱性加热条件下被醛类还原，再与邻二硝基苯反应，生成紫色化合物。【该题针对“醌类化合物的理化性质与呈色反应”知识点进行考核】2、【正确答案】 A【答案解析】 大黄酸酸性最强，因为结构中有一个-COOH。大黄素酸性大于大黄酚，因为大黄素比大黄酚结构中多了一个 -酚羟基，所以酸性强一些。【该题针对“醌类化合物的理化性质与呈色反应”知识点进行考核】3、【正确答案】 C【答案解析】 蒽醌类化合物的酸性强弱按下列顺序排列：含-COOH含 2 个或 2 个以上 -OH含 1 个 -OH含 2 个或 2 个以上 -OH含 1 个 -OH。2，6-二羟基位均为 -OH，酸性最强。【该题针对“醌类化合物的理化性质与呈色反应”知识点进行考核】4、【正确答案】 A【答案解析】 蒽醌类衍生物酸性强弱顺序：含-COOH（5%NaHCO 3）2 个以上 -OH（5%NaHCO 3）1 个 -OH（5%Na 2CO3）2 个以上 -OH（1%NaOH）1个 -OH（5%NaOH）。【该题针对“醌类化合物的理化性质与呈色反应”知识点进行考核】5、【正确答案】 C【答案解析】 醌类化合物的理化性质与呈色反应1.理化性质(1)一般性状：天然醌类化合物多是有色结晶体，随着分子中酚羟基等助色团的增多颜色逐渐加深，由黄、橙、棕红以至紫红色。苯醌、萘醌、菲醌多以游离状态存在，蒽醌往往以苷的形式存在。游离的蒽醌类多为结晶状，苷类多数难以得到完好的结晶。(2)升华性：游离醌类化合物大多具有升华性。小分子的苯醌及萘醌类还具有挥发性，能随水蒸气蒸馏。此性质可用于提取精制。(3)溶解性：游离醌类化合物易溶于乙醇、丙酮、乙醚、氯仿及苯等有机溶剂，几乎不溶于水。成苷后极性增大，易溶于甲醇、乙醇中，在热水中也可溶解，但在冷水中溶解度减小，不溶或难溶于乙醚、氯仿及苯等有机溶剂。(4)酸性：醌类化合物多数具有酚羟基，有的带有羧基，所以表现出一定的酸性，易溶于碱性溶剂，酸性的强弱与分子结构中羧基、酚羟基的数目及位置有关。【该题针对“醌类化合物的理化性质与呈色反应”知识点进行考核】6、【正确答案】 A【答案解析】 根据羟基在蒽醌母核上位置不同，羟基蒽醌可分为(大黄素型 )和(茜草素型 )两种。【该题针对“醌类结构类型、典型化合物及生物活性”知识点进行考核】7、主管药师考试 基础知识第 4 页【正确答案】 B【答案解析】 蒽醌用锡粉在酸性环境中被还原，可生成蒽酚及其互变异构体-蒽酮。【该题针对“醌类结构类型、典型化合物及生物活性”知识点进行考核】8、【正确答案】 B【答案解析】 萘醌类：中药紫草和软紫草中的有效成分为紫草素及异紫草素衍生物，具有止血、抗感染、抗菌、抗癌及抗病毒等作用。【该题针对“醌类结构类型、典型化合物及生物活性”知识点进行考核】9、【正确答案】 C【答案解析】 苯醌类 可分为邻苯醌和对苯醌两类。但邻苯醌不稳定，故自然界中存在的苯醌多为对苯醌衍生物。广泛存在于生物界的泛醌类，又称为辅酶 Q 类，属于对苯醌，能参与生物体内的氧化还原反应过程，其中辅酶 Q10已经用于治疗高血压、心脏病及癌症。维生素 K1也属于苯醌类药。【该题针对“醌类结构类型、典型化合物及生物活性”知识点进行考核】10、【正确答案】 D【答案解析】 由于蒽醌类化合物母核上的羧基和酚羟基的数目和位置不同，而具有不同的酸性，可以用碱性由弱到强的水溶液依次萃取，即 pH 梯度萃取法。【该题针对“醌类化合物的提取与分离”知识点进行考核】11、【正确答案】 A【答案解析】 游离蒽衍生物的分离：通常多采用 pH 梯度萃取法。pH 梯度萃取法是分离酸性强弱不同游离蒽衍生物的经典方法。根据蒽醌的 与 位羟基酸性差异及羧基的有无，使用不同碱液(5%NaHCO 3、5%Na 2CO3、1%NaOH、5%NaOH)依次从有机溶剂中萃取蒽醌类成分，再分别酸化碱液，蒽醌类成分即可析出。【该题针对“醌类化合物的提取与分离”知识点进行考核】二、B1、【正确答案】 E【答案解析】 与碱液显红紫红反应是羟基蒽醌的特征反应，香豆素与碱液反应呈黄色。碘化铋钾试剂是鉴别生物碱常用的显色剂，可与生物碱产生橘红色沉淀。发生异羟肟酸铁反应条件是具有酯键的结构，香豆素具有内酯结构，可以发生异羟肟酸铁反应。【该题针对“醌类化合物的提取与分离”知识点进行考核】【正确答案】 C【答案解析】 与碱液显红紫红反应是羟基蒽醌的特征反应，香豆素与碱液反应呈黄色。碘化铋钾试剂是鉴别生物碱常用的显色剂，可与生物碱产生橘红色沉淀。发生异羟肟酸铁反应条件是具有酯键的结构，香豆素具有内酯结构，可以发生异羟肟酸铁反应。【该题针对“醌类化合物的提取与分离”知识点进行考核】【正确答案】 D主管药师考试 基