高考化学总复习第十二单元第2讲烃及卤代烃教案新人教版.docx

第2讲烃及卤代烃烷烃、烯烃、炔烃的结构和性质1.烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式2.物理性质(1)甲烷、乙烯、乙炔的物理性质烃类颜色状态气味密度水溶性甲烷无色气态无味小于空气极难溶乙烯稍有气味难溶乙炔无味微溶(2)脂肪烃物理性质的递变规律3.化学性质(1)氧化反应a.燃烧:均能燃烧,点燃前要先验纯,其燃烧的化学通式为。b.使酸性KMnO4溶液褪色:能使酸性KMnO4溶液褪色,烷烃则不具备此性质。(2)烷烃的取代反应a.取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。b.卤代反应c.甲烷与氯气的取代反应反应的化学方程式为CH4+Cl2CH3Cl+HCl,CH3Cl+Cl2CH2Cl2+HCl,CH2Cl2+Cl2CHCl3+HCl,CHCl3+Cl2CCl4+HCl。(3)烯烃、炔烃的加成反应a.加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。b.烯烃、炔烃发生加成反应的化学方程式(4)烯烃的加聚反应a.乙烯的加聚反应:。b.丙烯的加聚反应:。4.甲烷、乙烯、乙炔的用途脂肪烃用途甲烷燃料、化工原料乙烯植物生长调节剂、化工原料乙炔切割、焊接金属,化工原料5.常见反应类型的判断常见反应类型包括取代反应、加成反应(加聚反应)、氧化反应等。(1)取代反应。特点:有上有下,包括卤代、硝化、磺化、水解、酯化等反应类型。(2)加成反应。特点:只上不下,反应物中一般含有不饱和键,如碳碳双键等。(3)加聚反应全称为加成聚合反应,即通过加成反应聚合成高分子化合物,除具有加成反应的特点外,生成物必是高分子化合物。单键CnH2n+2(n1)碳碳双键CnH2n(n2)碳碳三键CnH2n-2(n2)14升高增大小CxHy+(x+y4)O2xCO2+y2H2O烯烃和炔烃光照卤素单质1 mol+Br2CH2BrCH2Br+HClCH3CH2Cl+H2OCH3CH2OH1.判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。(1)溴水和酸性KMnO4溶液既可除去乙烷中的乙烯而得到纯净的乙烷,也可以鉴别乙烷与乙烯。()(2)乙烯、乙炔在常温常压下可以与H2、HCl发生加成反应。()(3)乙烯可作水果的催熟剂。()(4)反应CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl与反应+HClCH3CH2Cl均为取代反应。()(5)烷烃同分异构体之间,支链越多,沸点越高。()(6)将某气体通入溴水中,溴水颜色褪去,该气体一定是乙烯。()(7)乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳双键。()(8)甲烷和氯气反应与乙烯与溴的反应属于同一类型的反应。()(9)乙烯和甲烷可用溴的四氯化碳溶液鉴别。()(10)甲烷和氯气生成一氯甲烷的反应与苯和硝酸生成硝基苯的反应的反应类型相同。()(11)石油催化裂化的主要目的是提高汽油等轻质油的产量与质量;石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃。()(12)煤的干馏和石油的分馏均属于化学变化。()(13)CH2CHCHCH2与Br2发生加成反应只生成BrCH2CHCHCH2Br和两种物质。()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)(13)2.按要求填写下列空白:(1)CH3CHCH2+,反应类型:。(2)CH3CHCH2+Cl2+HCl,反应类型:。(3)CH2CHCHCH2+,反应类型:。(4)+Br2,反应类型:。(5),反应类型:。答案(1)Cl2;加成反应(2);取代反应(3)Br2;加成反应(4)CH3CCH;加成反应(5)nCH2CHCl;加聚反应苯的同系物芳香烃1.苯的结构及性质(1)苯的结构(2)苯的物理性质颜色状态气味密度水溶性熔沸点毒性无色液体特殊气味比水小不溶于水低有毒(3)苯的化学性质a.取代反应与液溴:+Br2+HBr与浓硝酸:+HONO2+H2Ob.加成反应(与H2):+3H2c.氧化反应(与O2):2C6H6+15O212CO2+6H2O2.苯的同系物(1)概念:苯环上的氢原子被烷基取代的产物。通式为CnH2n-6(n6)。(2)化学性质(以甲苯为例)a.氧化反应能够燃烧;甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色。苯的同系物被酸性KMnO4溶液氧化的规律:苯的同系物或芳香烃侧链为烃基时,不管烃基碳原子数为多少,只要直接与苯环相连的碳原子上有氢原子,均能被酸性KMnO4氧化为羧基,且羧基直接与苯环相连。并不是所有苯的同系物都能使酸性KMnO4溶液褪色,如就不能,原因是与苯环直接相连的碳原子上没有氢原子。b.取代反应(以甲苯生成TNT的反应为例)+3H2O甲苯比苯更容易发生苯环上的取代反应,这是由甲基对苯环的影响所致。苯的同系物卤代时,条件不同,取代位置不同:苯的同系物在FeX3催化作用下,与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应;在光照条件下,与X2发生烷基上的取代反应,类似烷烃的取代反应。c.加成反应(以甲苯与氢气的反应为例)+3H23.芳香烃的结构特点(1)苯的氯代物的同分异构体苯的一氯代物只有1种:。苯的二氯代物有3种:、。(2)甲苯的一氯代物有4种:、。1.判断正误(正确的打“”,错误的打“”)。(1)苯的二氯代物有三种。()(2)乙烯和苯分子中均含独立的碳碳双键,都能与H2发生加成反应。()(3)某烃的分子式为C11H16,它不能与溴水反应,但能使酸性KMnO4溶液褪色,分子结构中只含有一个烷基,符合条件的烃有7种。()(4)为检测某己烯中混有少量甲苯,先加入足量溴水反应完全,再加入酸性高锰酸钾溶液,若溶液褪色,则证明己烯中混有甲苯。()(5)C2H2与的实验式相同。()(6)苯与浓硝酸和浓硫酸的混合液在一定条件下能发生取代反应。()(7)甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种。()答案(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)2.现有以下物质:甲烷、苯、聚乙烯、苯乙烯、2-丁炔、环己烷、邻二甲苯。其中既能使酸性KMnO4溶液褪色,又能使溴水因发生化学反应而褪色的是()。A.B.C.D.解析能被酸性高锰酸钾溶液氧化的物质是苯乙烯、2-丁炔、邻二甲苯;能和溴水发生化学反应而使溴水褪色的物质有苯乙烯、2-丁炔。所以既能使酸性KMnO4溶液褪色,又能使溴水因发生化学反应而褪色的是苯乙烯、2-丁炔,C项正确。答案C3.下列叙述中,错误的是()。A.可用酸性高锰酸钾溶液区别苯与异丙苯B.苯乙烯在合适的条件下经催化加氢可生成乙基环己烷C.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应生成1,2-二溴乙烷D.甲苯与氯气在光照条件下反应主要生成2,4-二氯甲苯答案D4.现有下列物质:乙苯,环己烯,苯乙烯,对二甲苯,叔丁基苯。回答下列问题:(1)能使酸性高锰酸钾溶液褪色的有(填序号,下同)。(2)互为同系物的是。(3)能使溴的四氯化碳溶液褪色的有。(4)写出被酸性高锰酸钾溶液氧化的产物的结构简式:。答案(1)(2)或(3)(4)卤代烃1.概念烃分子里的氢原子被卤素原子取代后生成的产物。官能团为 X,饱和一元卤代烃的通式为CnH2n+1X。2.物理性质3.化学性质(1)水解反应a.反应条件:NaOH水溶液,加热。b.C2H5Br在碱性条件下水解的化学方程式为。(2)消去反应a.消去反应:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H2O、HBr等)而生成含不饱和键的化合物。b.反应条件:。c.溴乙烷发生消去反应的化学方程式为。d.两类卤代烃不能发生消去反应结构特点实例与卤素原子相连的碳没有邻位碳原子CH3Cl与卤素原子相连的碳有邻位碳原子,但邻位碳原子上无氢原子、e.有两种或三种邻位碳原子,且碳原子上均带有氢原子时,发生消去反应可生成不同的产物。如+NaOH+NaCl+H2O(或+NaCl+H2O)f.型卤代烃,发生消去反应可以生成,如BrCH2CH2Br+2NaOH+2NaBr+2H2O4.卤代烃的水解反应和消去反应的比较反应类型取代反应(水解反应)消去反应反应条件强碱的水溶液、加热强碱的醇溶液、加热断键方式反应本质和通式卤代烃分子中X被溶液中的OH所取代,RCH2X+NaOHRCH2OH+NaX相邻的两个碳原子间脱去小分子HX:+NaOH+NaX+H2O产物特征引入OH,生成含OH 的化合物消去HX,生成含碳碳双键或碳碳三键的不饱和化合物5.卤代烃在有机合成中的应用(1)连接烃和烃的衍生物的桥梁:烃通过与卤素发生取代反应或加成反应转化为卤代烃,卤代烃在碱性条件下水解转化为醇或酚,进一步可转化为醛、酮、酸、酯等;醇在加热条件下与卤化氢反应转化为卤代烃,卤代烃通过消去反应可转化为烃。(2)改变官能团的个数,如CH3CH2BrCH2BrCH2Br。(3)改变官能团位置,如CH2BrCH2CH2CH3。(4)进行官能团保护,如烯烃中的碳碳双键易被氧化,常采用以下两步保护碳碳双键,如CH3CH2Br。CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrNaOH、乙醇溶液、加热CH3CH2Br+NaOH+NaBr+H2O1.下列能发生消去反应且有机产物不止一种的是()。A.B.C.D.CH3CH2Br答案B2.化合物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将化合物X用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是()。A.CH3CH2CH2CH2CH2OHB.C.D.答案B3.现有以下物质:CH3CH2CH2BrCH3BrCH3CHBrCH2CH3回答下列问题:(1)物质的熔沸点由高到低的顺序是(填序号)。(2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是。(3)物质发生消去反应的条件为,产物有 。(4)由物质制取1,2-丙二醇经历的反应类型有。(5)检验物质中含有溴元素的试剂有。答案(1)(2)(3)氢氧化钠的醇溶液,加热;CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3、NaBr、H2O(4)消去反应、加成反应、水解反应(5)氢氧化钠溶液、稀硝酸、硝酸银溶液4.根据下面的反应路线及所给信息填空。AB(1)A的结构简式是,名称是。(2)的反应类型是;的反应类型是。(3)反应的化学方程式是。解析由反应Cl2在光照条件下发生取代反应得可推知,A为,在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应得,在Br2的CCl4溶液中发生加成反应得B()。的转化应是在NaOH的乙醇溶液、加热的条件下发生消去反应。答案(1);环己烷(2)取代反应;加成反应(3)+2NaOH+2NaBr+2H2O见高效训练P1211.下列有机物中,在常温、常压下为无色且密度比水小的液体的是()。苯硝基苯溴苯CCl4环己烷A.B. C.D.都是答案B2.某有机物的结构简式为,下列关于该有机物的叙述正确的是()。A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.在加热条件和催化剂作用下,1 mol该有机物最多能和5 mol H2发生反应C.能使溴水褪色D.一定条件下,能和NaOH醇溶液反应解析含有碳碳双键,所以能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使高锰酸钾溶液褪色,A项错误;苯环和碳碳双键在一定条件下都能和氢气发生加成反应,则在加热条件和催化剂作用下,1 mol该有机物最多能和4 mol H2发生反应,B项错误;含有碳碳双键,所以能和溴发生加成反应而使溴水褪色,C项正确;连接氯原子的碳原子相邻碳原子上不含氢原子,所以不能发生消去反应,D项错误。答案C3.某工业生产经过以下转化步骤:C2H5OSO3H下列说法中不正确的是()。A.该过程可以制取乙醇B.步骤是加成反应C.步骤是加成反应D.步骤是取代反应答案B4.1 mol某烃在氧气中充分燃烧,需要消耗8 mol氧气,它在光照的条件下与氯气反应能生成三种不同的一氯代物。该烃的结构简式是()。A.B.CH3CH2CH2CH2CH3C.D.答案B5.工业上可由乙苯制苯乙烯:+H2下列说法错误的是()。A.乙苯不能与溴水反应,而苯乙烯能B.苯乙烯在一定条件下能发生加聚反应C.苯乙烯和乙苯在一定条件下都能和氢气发生加成反应D.可用酸性高锰酸钾溶液鉴别乙苯和苯乙烯答案D6.由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次(从左至右)发生反应的反应类型和条件都正确的是()。选项反应类型反应条件A加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热C氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热答案B7.(1)下面是含有苯环的一系列化合物: ABCDB的化学名称为,D的分子式为,上述一系列化合物分子的通式为。C的一氯取代物有种。上述物质中的某一种可用于制取TNT,该反应的化学方程式为。(2)与互为同分异构体的芳香族化合物有种,列举三种结构简式(要求不同类别):、。答案(1)乙苯;C12H18;CnH2n-64+3HNO3(浓)+3H2O(2)5;(或或);8.现通过以下具体步骤由制取,即ABC(1)从左到右依次填写每步反应所属的反应类型(填字母):a.取代反应b.加成反应c.消去反应d.加聚反应;。(2)写出、三步反应的化学方程式:;。答案(1)a;b;c;b;c;b(2)+Cl2+HCl;+2NaOH+2NaCl+2H2O;+2Cl29.下列反应中,有的只有一种有机产物,有的可能有多种有机产物,其中一定只有一种有机产物的反应是()。A.异戊二烯()与等物质的量的Br2发生加成反应B.2-氯丁烷()与NaOH的乙醇溶液共热发生消去反应C.甲苯在一定条件下发生硝化反应,生成一硝基甲苯D.邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应答案D10.在探索苯结构的过程中,人们写出了符合分子式“C6H6”的多种可能结构(如图所示),下列说法正确的是()。A.15对应的结构中一氯取代物只有1种的有3个B.15对应的结构均能使溴的四氯化碳溶液褪色C.15对应的结构中所有原子均可能处于同一平面的有1个D.15对应的结构均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色解析15对应的结构中一氯取代物只有1种的有1和4,是2个,故A项错误;1、4对应的物质不能与溴的四氯化碳溶液发生反应,故B项错误;只有1对应的结构中所有原子均处于同一平面,故C项正确;2、3、5对应的物质均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D项错误。答案C11.金刚烷可用于合成治疗某流感的药物,工业合成金刚烷的流程如图所示。下列说法不正确的是()。A.环戊二烯的分子式是C5H6B.环戊二烯分子中所有原子一定共平面C.可用溴的CCl4溶液鉴别X、Y两种物质D.Y与金刚烷互为同分异构体解析环戊二烯的分子式是C5H6,故A项正确;环戊二烯分子中含有1个饱和碳原子,所以不可能所有原子共平面,故B项错误;X中含有碳碳双键,能使溴的CCl4溶液褪色,Y不含碳碳双键,不能使溴的CCl4溶液褪色,故C项正确;Y与金刚烷的分子式都是C10H16,所以互为同分异构体,故D项正确。答案B12.由芳香烃X合成一种功能高分子H的过程如下(部分产物、合成路线、反应条件略去)。其中A是一氯代物,H的链节组成为C7H5NO。已知:.芳香烃X用质谱仪测出的质谱图如图所示.(苯胺、易被氧化);。.回答下列问题:(1)H的结构简式是。(2)反应和的类型分别是、。(3)反应的化学方