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考点规范练34认识有机化合物(时间:45分钟满分:100分)非选择题(本题共5个大题,共100分)1.(20分)氰基丙烯酸酯在碱性条件下能快速聚合为,从而具有胶黏性。某种氰基丙烯酸酯(G)的合成路线如下:已知:A的相对分子质量为58,氧元素质量分数为0.276,核磁共振氢谱显示为单峰;。回答下列问题:(1)A 的化学名称为。(2)B的结构简式为,其核磁共振氢谱显示为组峰,峰面积比为。(3)由C生成D的反应类型为。(4)由D生成E的化学方程式为。(5)G中的官能团有、。(填官能团名称)(6)G的同分异构体中,与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有种(不含立体异构)。2.(2018湖南师大附中高三月考试卷四)(20分)肉桂酸甲酯(H)是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。它的分子式为C10H10O2,且分子中只含有一个苯环,苯环上只有一个取代基。利用红外光谱仪可初步检测有机化合物中的某些基团,现测得H分子的红外光谱如下图所示:又知J为肉桂酸甲酯的一种同分异构体,其分子结构模型如下图所示(图中球与球之间的连线表示单键或双键等化学键)。试回答下列问题:(1)肉桂酸甲酯(H)的结构简式为。(2)现测出A的核磁共振氢谱图有6个峰,且面积之比为122212。用芳香烃A为原料合成H的路线如下(部分反应物和反应条件已略去):化合物F中的官能团有(填名称)。FG的反应类型是。书写下列化学方程式:FI:。GH:。其中F的同分异构体甚多,其中有一类可用通式表示(其中X、Y均不为氢原子),试写出符合上述通式且能发生银镜反应的四种物质的结构简式:。3.(20分)有机物G(分子式为C13H18O2)是一种香料,如图是该香料的一种合成路线。已知:RCH2CH2OH;有机物D的摩尔质量为88 gmol-1,其核磁共振氢谱有3组峰;E能够发生银镜反应,1 mol E能够与2 mol H2完全反应生成F;有机物F是苯甲醇的同系物,苯环上只有一个无支链的侧链。回答下列问题:(1)用系统命名法命名有机物B。(2)E的结构简式为。(3)C与新制Cu(OH)2反应的化学方程式为。(4)有机物C可与银氨溶液反应,配制银氨溶液的实验操作为。(5)已知有机物甲符合下列条件:为芳香族化合物;与F是同分异构体;能被催化氧化成醛。符合上述条件的有机物甲有种。其中满足苯环上有3个侧链,且核磁共振氢谱有5组峰,峰面积比为62211的有机物的结构简式为。(6)以丙烯等为原料合成D的路线如下:X的结构简式为。步骤的反应条件为。步骤的反应类型为。4.(2018天津新华中学模拟)(20分)有机物A只由C、H、O三种元素组成,常用作有机合成的中间体,测得8.4 g该有机物经燃烧生成22.0 g CO2和7.2 g水。质谱图表明其相对分子质量为84;红外光谱分析表明A中含有OH和位于分子端的CCH,其核磁共振氢谱显示有3组峰,且峰面积之比为611。(1)写出A的分子式:。(2)写出A的结构简式:。(3)下列物质一定能与A发生反应的是(填字母)。A.溴化氢B.酸性高锰酸钾溶液C.溴的四氯化碳溶液D.Na(4)有机物B是A的同分异构体,1 mol B可以与1 mol Br2加成,B分子中所有碳原子在同一平面上,核磁共振氢谱显示有3组峰,且峰面积之比为611。则B的结构简式是。5.(20分)为了测定某有机物A的结构,做如下实验:将2.3 g该有机物完全燃烧,生成0.1 mol CO2和2.7 g水;用质谱仪测定其相对分子质量,得如图1所示的质谱图;用核磁共振仪处理该化合物,得到如图2所示图谱,图中三个峰的面积之比是123。图1图2试回答下列问题:(1)有机物A的相对分子质量是。(2)有机物A的实验式是。(3)能否根据A的实验式确定其分子式?(填“能”或“不能”),若能,则A的分子式是(若不能,则此空不填)。(4)写出有机物A的结构简式:。考点规范练34认识有机化合物1.答案(1)丙酮(2)261(3)取代反应(4)+NaOH+NaCl(5)碳碳双键酯基氰基(6)8解析根据可推知氰基丙烯酸酯的结构简式为。根据FG可知,G为,F为。然后采用逆推法并结合已知条件可知,A为,B为,C为,D为,E为。(1)的名称为丙酮。(2)B()分子内只有两种不同化学环境的氢,两种氢原子个数比为61。(3)在光照条件下与Cl2发生取代反应生成。(4)由D生成E的化学方程式为+NaOH+NaCl。(5)中含有的官能团为碳碳双键、氰基、酯基。(6)符合要求的G的同分异构体应是含有碳碳双键、氰基的甲酸酯,书写时可先写出对应的甲酸烯丙酯的结构简式,有3种:、,然后将CN作为取代基,分析上述三种结构的一氰基取代物,上述三种结构中烃基上的氢原子种数分别为3种、3种、2种,则满足条件的G的同分异构体共8种。2.答案(1)(2)羧基、羟基消去反应n+(n-1)H2O+H2O、解析(1)肉桂酸甲酯(H)的分子式为C10H10O2,不饱和度为210+2-102=6,分子中只含有一个苯环,苯环上只有一个取代基,故分子中还含有1个键,结合H分子的红外光谱图,可推知肉桂酸甲酯的结构简式为。(2)由A到H的转化结合肉桂酸甲酯的结构特点可知,A含有1个苯环、1个侧链,不饱和度为29+2-102=5,故侧链中含有1个碳碳双键,A的核磁共振氢谱图有6个吸收峰,分子中含有6种H原子,其面积之比为122212,各种H原子数目分别为1、2、2、2、1、2,苯环中有3种H原子,个数分别为1、2、2,故侧链有3种H原子,个数分别为2、1、2,故侧链中不含甲基,故A的结构简式为,A与溴发生加成反应生成B为,B发生水解生成C,结合C的分子式可知,C的结构简式为,C发生催化氧化生成D为,D在银氨溶液中发生氧化反应,酸化生成E,E为,E经反应生成F,由E、F的分子式可知,E中羰基发生加成反应生成F,故F为,结合肉桂酸甲酯的结构可知,F发生消去反应生成G,G与甲醇发生酯化反应生成肉桂酸甲酯,故G为,F发生缩聚反应得到I为。化合物F为,官能团有羧基、羟基。FG是发生消去反应生成。FI反应的化学方程式为n+(n-1)H2O;GH反应的化学方程式为+H2O。3.答案(1)2-甲基-1-丙醇(2)(3)(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O+3H2O或(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O(4)在一支试管中取适量硝酸银溶液,边振荡试管边逐滴滴入氨水,直到生成的白色沉淀恰好溶解为止(5)13、(6)CH3CHBrCH3NaOH的水溶液、加热消去反应解析根据已知信息和“化合物C能与新制Cu(OH)2反应”知,A的结构简式是(CH3)2CCH2,B是(CH3)2CHCH2OH,C是(CH3)2CHCHO,D是(CH3)2CHCOOH。再根据信息和G、D的分子式知,E的结构简式为,F为。(1)B为(CH3)2CHCH2OH,其用系统命名法命名的名称为2-甲基-1-丙醇;(2)F为,E能够发生银镜反应,1molE与2molH2反应生成F,则E为;(3)C为(CH3)2CHCHO,其与新制氢氧化铜反应的化学方程式为(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2+NaOH(CH3)2CHCOONa+Cu2O+3H2O或(CH3)2CHCHO+2Cu(OH)2(CH3)2CHCOOH+Cu2O+2H2O;(4)配制银氨溶液时,应将氨水逐滴滴入硝酸银溶液中至生成的白色沉淀恰好溶解为止;(5)F为,符合题目要求的化合物有:若苯环上只有1个取代基,取代基为CH(CH3)CH2OH,只有1种。若苯环上有2个取代基,当取代基是甲基和CH2CH2OH时有邻、间、对3种;当取代基是CH2CH3和CH2OH时也有邻、间、对3种;若苯环上有3个取代基,只能是两个CH3和一个CH2OH,采用定一议二法判断,有6种。所以共有13种。其中满足苯环上有3个侧链,且核磁共振氢谱有5组峰,峰面积比为62211的有机物的结构简式为和;(6)D的结构简式为(CH3)2CHCOOH,根据以丙烯等为原料合成D的路线可知,反应为加成反应,X为CH3CHBrCH3,其在NaOH的水溶液中加热生成(CH3)2CHOH,反应、分别为消去反应和加成反应。4.答案(1)C5H8O(2)(3)ABCD(4)(CH3)2CCHCHO解析(1)有机物A只含有C、H、O三种元素,质谱图表明其相对分子质量为84,8.4g有机物A的物质的量为8.4g84gmol-1=0.1mol,经燃烧生成22.0gCO2,CO2的物质的量为0.5mol,生成7.2gH2O,H2O的物质的量为7.2g18gmol-1=0.4mol,故一个有机物A分子中含有N(C)=0.5mol10.1mol=5,N(H)=0.4mol20.1mol=8,故N(O)=84-125-816=1,故A的分子式为C5H8O。(2)有机物A分子的不饱和度为25+2-82=2,红外光谱分析表明A分子中含有OH和位于分子端的CCH,核磁共振氢谱有3组峰,峰面积之比为611,故分子中含有2个CH3且连接在同一个C原子上,所以A的结构简式为。(3)有机物A分子中含有羟基,能与钠反应,含有CC键,能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化反应,能与溴发生加成反应,能与溴化氢发生加成反应,故答案为A、B、C、D。(4)有机物B是A的同分异构体,1molB可与1molBr2加成,故分子中含有1个键,B分子中所有碳原子在同一平面上,则其余的碳原子连接在键上,核磁共振氢谱显示有3组峰,且峰面积之比为611,可知含有两个甲基且连接在同一碳原子上,结合A的结构简式可知,B分子中还含有CHO,故B的结构简式为。5.答案(1)46(2)C2H6O(3)能C2H6O(4)CH3CH2OH解析(1)在A的质谱图中,最大质荷比为46,所以其相对分子质量是46。(2)在2.3g该有机物中,n(C)=0.1mol,m(C)=1.2g,n(H)=2.7g18gmol-12=0.3mol,m(H)=0.3g,m(O)=2.3g-1.2

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