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主管药师考试 基础知识第 1 页天然药物化学 第五节 黄酮类化合物一、A11、下列黄酮类化合物中,共轭链最短的是A、查耳酮 B、二氢黄酮 C、黄酮醇 D、黄酮 E、花青素 2、中成药“双黄连注射液”的主要活性成分是A、黄芩苷 B、山柰酚 C、槲皮素 D、紫草素 E、大黄酸 3、下列黄酮类化合物酸性强弱顺序正确的是A、7-羟基黄酮6-羟基黄酮5-羟基黄酮 B、7-羟基黄酮5-羟基黄酮6-羟基黄酮 C、6-羟基黄酮7-羟基黄酮5-羟基黄酮 D、6-羟基黄酮5-羟基黄酮7-羟基黄酮 E、5-羟基黄酮6-羟基黄酮7-羟基黄酮 4、盐酸-镁粉反应通常呈阳性的是A、儿茶素 B、黄酮 C、异黄酮 D、查耳酮 E、二蒽酮 5、下列黄酮类化合物极性最大的是A、二氢黄酮 B、查耳酮 C、异黄酮 D、花色素 E、黄酮醇 6、黄酮类化合物具有碱性,可与浓硫酸成盐,是因为结构中存在A、-吡喃环上的 1-氧原子 B、-吡喃环上的羰基 C、-吡喃环上 3-羟基 D、7 位酚羟基 E、苯环 7、引入哪类基团可以使黄酮类化合物脂溶性增加A、-OH 主管药师考试 基础知识第 2 页B、-OCH 3 C、金属离子 D、-CH 2OH E、-COOH 8、与二氢黄酮反应后产生橙红色至紫红色荧光的是A、盐酸-镁粉反应 B、四氢硼钠 C、醋酸-镁粉反应 D、四氢硼钾 E、三氯化铁 9、下列说法中正确的是A、3-OH 黄酮苷水溶性大于 7-OH 黄酮苷 B、3-OH 黄酮苷水溶性大于 5-OH 黄酮苷 C、7-0H 黄酮苷水溶性大于 4-OH 黄酮苷 D、7-OH 黄酮苷水溶性大于 3-0H 黄酮苷 E、3-OH 黄酮苷水溶性大于 4-OH 黄酮苷 10、下列化合物加入二氯氧化锆可生成黄色络合物,但在反应液中加入枸橼酸后显著褪色的是A、3-羟基黄酮 B、5-羟基黄酮 C、7-羟基黄酮 D、4-羟基黄酮 E、3-羟基黄酮 11、与盐酸-镁粉显橙红色至紫红色反应的是A、橙酮 B、黄酮醇、黄酮、二氢黄酮 C、香豆素 D、查耳酮 E、儿茶素 12、黄酮类化合物中酸性最强的酚羟基是A、6-0H B、5-OH C、8-OH D、7-OH E、3-OH 13、与四氢硼钠试剂反应呈阳性的是A、二糖 B、三糖 C、二氢黄酮 D、单糖 E、多糖 主管药师考试 基础知识第 3 页14、黄酮类化合物显酸性是因为结构中含有A、苯甲酰系统 B、酚羟基 C、 吡喃酮上的醚氧原子 D、苯环(B 环) E、桂皮酰系统 15、可用于区别 3-羟基黄酮与 5-羟基黄酮的显色反应有A、铝盐反应 B、四氢硼钠(钾)反应 C、碱性试剂显色反应 D、三氯化铁反应 E、锆盐反应 16、在 5NaHCO 3水溶液中溶解度最大的化合物是A、3,5,7-三羟基黄酮 B、2,4-二羟基查耳酮 C、3,4-二羟基黄酮 D、7,4-二羟基黄酮 E、5-羟基异黄酮 17、可用 5%NaHCO3水溶液萃取的是A、4-羟基黄酮 B、7-羟基黄酮 C、5,4-二甲氧基黄酮 D、7,4-二羟基黄酮 E、5-羟基黄酮 答案部分一、A11、【正确答案】 B【答案解析】 二氢黄酮是黄酮 2,3-位双键加氢还原的产物,结构中交叉共轭体系被破坏。【该题针对“黄酮类结构类型、典型化合物及生物活性”知识点进行考核】2、【正确答案】 A【答案解析】 常见的化合物有黄芩中主要抗菌、消炎有效成分黄芩苷,该成分也是中成药“双黄连注射液”的主要活性成分。【该题针对“黄酮类结构类型、典型化合物及生物活性”知识点进行考核】3、【正确答案】 A【答案解析】 7-或 4-羟基酸性最强,5-羟基会与 4-羰基形成分子内氢键,使此酚羟基不易电离出氢质子,所以酸性最弱。【该题针对“黄酮类理化性质及显色反应”知识点进行考核】4、主管药师考试 基础知识第 4 页【正确答案】 B【答案解析】 黄酮、黄酮醇、二氢黄酮类化合物盐酸-镁粉反应呈阳性;查耳酮、儿茶素无该颜色反应;异黄酮除少数例外,也不显色。【该题针对“黄酮类理化性质及显色反应”知识点进行考核】5、【正确答案】 D【答案解析】 花色素以离子形式存在,具有盐的通性,故极性较强。【该题针对“黄酮类理化性质及显色反应”知识点进行考核】6、【正确答案】 A【答案解析】 -吡喃环上的 1-氧原子,因有未共用电子对,故表现微弱的碱性,可与强无机酸,如浓硫酸、盐酸等生成盐。【该题针对“黄酮类理化性质及显色反应”知识点进行考核】7、【正确答案】 B【答案解析】 引入羟基,水溶性增加,羟基甲基化后脂溶性增加。【该题针对“黄酮类理化性质及显色反应”知识点进行考核】8、【正确答案】 A【答案解析】 盐酸-镁粉(或锌粉)反应:多数黄酮、黄酮醇、二氢黄酮和二氢黄酮醇类化合物显橙红至紫红色,少数显紫色至蓝色。【该题针对“黄酮类理化性质及显色反应”知识点进行考核】9、【正确答案】 A【答案解析】 一般,多糖苷比单糖苷水溶性大,3-羟基苷比相应的 7-羟基苷水溶性大,这主要是由于 3位碳上的糖基与 4 位羰基的立体障碍,使分子平面性较差所致。【该题针对“黄酮类理化性质及显色反应”知识点进行考核】10、【正确答案】 B【答案解析】 具有 3-羟基或 5-羟基的黄酮类化合物均可与二氯氧化锆反应生成黄色络合物,但 5-羟基黄酮生成的络合物不稳定,加入枸橼酸后黄色会显著褪色。【该题针对“黄酮类理化性质及显色反应”知识点进行考核】11、【正确答案】 B【答案解析】 盐酸-镁粉(或锌粉)反应:为鉴定黄酮类化合物最常用的颜色反应。多数黄酮、黄酮醇、二氢黄酮和二氢黄酮醇类化合物显橙红至紫红色,少数显紫色至蓝色,当 B 环上有-OH 或-OCH 3取代时,呈现的颜色亦即随之加深。但查耳酮、儿茶素类则无该显色反应。异黄酮类除少数例外,也不显色。由于花青素及查耳酮等在浓盐酸酸性下也会发生色变,故需预先作空白对照实验。【该题针对“黄酮类理化性质及显色反应”知识点进行考核】12、【正确答案】 D【答案解析】 黄酮其酚羟基酸性强弱顺序依次为:7,4-二 OH7 或 4-OH一般酚 OH5-OH。【该题针对“黄酮类理化性质及显色反应”知识点进行考核】13、【正确答案】 C主管药师考试 基础知识第 5 页【答案解析】 四氢硼钠(钾)反应:NaBH 4是对二氢黄酮(醇)类化合物专属性较高的一种还原剂。与二氢黄酮(醇)类化合物反应产生红色至紫色,其他黄酮类化合物均不显色,可与之区别。【该题针对“黄酮类理化性质及显色反应”知识点进行考核】14、【正确答案】 B【答案解析】 多数黄酮类化合物因分子中具有酚羟基,故显酸性,可溶于碱性水溶液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺等有机溶剂中。【该题针对“黄酮类理化性质及显色反应”知识点进行考核】15、【正确答案】 E【答案解析】 锆盐:用来区别黄酮类化合物分子中 3-OH 或 5-OH 的存在。加 2%二氯氧化锆(ZrOCl 2)甲醇溶液到样品的甲醇溶液中,若黄酮类化合物分子中有游离的 3-OH 或 5-OH 存在时,均可反应生成黄色的锆络合物。但两种锆络合物对酸的稳定性不同。3-OH、4-酮基络合物的稳定性比 5-OH、4-酮基络合物的稳定性强。当往反应液中再加入枸橼酸后,5-羟基黄酮的黄色溶液显著褪色,而 3-羟基黄酮溶液仍呈鲜黄色。【该题针对“黄酮类理化性质及显色反应”知识点进行考核】16、【正确答案】 D【答案解析】 这几个羟基黄酮类化合物中 7,4-二羟基黄酮酸性最强,它可与弱碱 NaHCO3反应成盐,从而易溶在 5NaHCO 3水溶液中。【该题针对“黄酮类提取与分离”知识点进

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