第二章 脂类化学32758 ppt课件

第二章 脂类化学 1 概述 脂类其实包括了一大类结构、功能、性质都完全 不同的物质。 脂肪：储存脂，含量随生理状态或生长发育阶段 的不同而异 ,包括脂肪和蜡； 类脂：结构脂，在体内的含量恒定，作为机体的结 构成分包括磷脂、糖脂、固醇和固醇脂等。 活性脂：包括固醇类和帖类； 脂类的共同特点： 低溶于水，高溶于非极性溶剂； 大多数具有酯的结构； 在生物体内做能源物质或活性物质。 2 脂肪 脂肪是由一分子甘油和三分子脂肪酸构成的酯， 俗 称甘油三酯、三酰甘油 (Triacylglycerol)或中脂 (Neutral fats)。 R1、 R2、 R3代表不同或相同的脂肪酸。 脂肪酸 (Fatty acids) 含长的脂肪烃链的单羧酸称为脂肪酸。 脂肪烃链以线性为主，分支或环状烃链少 数。 饱和脂肪酸 不饱和脂肪酸 俗名 结构式 简写符号 饱和脂肪酸 月桂酸 CH3(CH2)10COOH 12:0 豆蔻酸 CH3(CH2)12COOH 14:0 软脂酸 CH3(CH2)14COOH 16:0 硬脂酸 CH3(CH2)16COOH 18:0 花生酸 CH3(CH2)18COOH 20:0 不饱和脂肪酸 H H 棕榈油酸 CH3(CH2)5C=C(CH2)7COOH 16:1 9c H H 油 酸 CH3(CH2)7C=C(CH2)7COOH 18:1 9c H H H H 亚油酸 CH3(CH2)4C=C-CH2-C=C(CH2)7COOH 18:2 9c,12c H H H H H H 亚麻酸 CH3CH2C=C-CH2-C=C-CH2-C=C(CH2)7COOH 18:3 9c,12c,15c H H 花生四烯酸 CH3(CH2)3-(CH2-C=C)4-(CH2)3COOH 20:4 5c,8c,11c,14c 脂肪酸的特点： 1. 大多数脂肪酸是不带分支的 偶数 碳原子数目； 2. 不饱和脂肪酸中的双键多是以 顺式 构象存在， 且第一个双键常位于第 9位；非共轭双键形式居 多； 3. 不饱和脂肪酸有较低的熔点，在室温下呈液态； 脂肪酸的化学反应： 1. 成酯反应及乙酰化反应 2. 不饱和脂肪酸的氢化和卤化反应 3. 在生物体内，生成其活性形式脂酰 C0A； O R-C-OH + HSC0A + ATP O R-C-SC0A + AMP + PPi 4. 双键被氧化成过氧化物； C=C HOO-C- C -CH=CH- +H2 -CH2-CH2- Ni 硫激酶 OH或 H2O2 三酯酰甘油的空间填充模式 脂肪酸的组成与三酰甘油的熔点的关系 脂肪的化学反应 1. 皂化作用 : 油脂的碱水解作用。 2. 加成作用和碘值 -CH=CH- +H2 -CH2-CH2- -CH=CH- +I2 -CHI-CHI- 3. 乙酰化作用和乙酰化值 4. 酸败和酸值 蜡 3 磷脂 (Phospholipids) 含磷酸组分的脂质。 甘油磷脂 (Phosphoglycerides) 鞘 磷 脂 (sphingomyelins) 1. 磷脂酸 (PA) 2. 磷脂酰胆碱（卵磷脂 PC） 3. 磷脂酰乙醇胺（磷脂酰胆碱、脑磷脂 PE） 4. 磷脂酰丝氨酸（ PS） 5. 磷脂酰肌醇（ PI） 6. 双磷脂酰甘油（心磷脂 DPG） 7. 缩醛磷脂 鞘磷脂 组成：鞘氨醇、脂肪酸、磷酸、胆碱 (或胆胺 ) X=H 神经酰胺 X=磷酰胆碱 /磷酰胆氨 鞘磷脂 磷脂的性质 生物膜的流动性 4 糖脂 (Glycolipids, Glycosphingolipids) 糖的半缩醛羟基和脂类连接而成的化合物。 组成：鞘氨醇、脂肪酸、糖 Glucocerebroside 葡糖脑苷脂 葡糖基神经酰胺 5 帖类 ( Terpenes ) 6. 固醇类 ( Steroids) 胆固醇是动物细胞膜的重要组成成分，还是体内生 物合成所有固醇类激素、维生素 D和胆酸盐的前体。 胆固醇 动物固醇 (Animal steroids) 胆固醇是动物细胞膜的重要组成成分，还是体内生 物合成所有固醇类激素、维生素 D和胆酸盐的前体。 植物固醇 谷甾醇 胆汁酸 脂蛋白 脂蛋白是脂类在血液中的转运形式。脂蛋 白由载脂蛋白和脂类以非共价键结合组成。载 脂蛋白已知有 10余种，形成的脂蛋白有 5种： 乳糜微粒 (CM) 极低密度脂蛋白 (VLDL) 中间密度脂蛋白 (IDL) 低密度脂蛋白 (LDL) 高密度脂蛋白 (HDL) 超速离心分份 化 学 组 成 主要生理功能 蛋白 质 % 总 脂 类 % 乳糜微粒 (CM) 1 99 转 运外源性脂肪 极低密度脂蛋白 (VLDL) 7-10 90-93 转 运内源性脂肪 中 间 密度脂蛋白 (IDL) 18 92 转 运内源性脂肪 和胆固醇 低密度脂蛋白 (LDL) 11-25 85-79 转 运胆固醇和 磷脂 高密度脂蛋白 (HD