2016-2017学年高中化学 第3章 有机合成及其应用 合成高分子化合物鲁科版选修5_2

1 第 3 章 有机合成及其应用 合成高分子化合物 第 1 节 有机化合物的合成 1有机化合物分子中能引入卤原子的反应是( ) 在空气中燃烧 取代反应 加成反应 加聚反应 A B C D 解析：有机物在空气中燃烧，是氧元素参与反应；由烷烃、苯等可与卤素单质发生取代反应， 引入卤素原子；由不饱和烃与卤素单质或卤化氢加成，可引入卤素原子；加聚反应仅是含不饱和键 物质的聚合。 答案：C 2下列反应中，引入羟基官能团的是( ) ACH 2=CH2Br 2 CH 2BrCH2Br BCH 3CH2BrNaOH CH3CH2OHNaBr H2O C nCH2=CH2 CH2CH2 一 定 条 件 DCH 3CH2CH2BrNaOH CH3CH=CH2NaBrH 2O 醇 解析：引入羟基的方法：烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原，故 选 B。 答案：B 3化合物丙可由如下反应得到： C4H10O C4H8 丙(C 4H8Br2) 浓 硫 酸 或 Al2O3 Br2 溶 剂 CCl4 丙的结构简式不可能是( ) ACH 3CH(CH2Br)2 B(CH 3)2CBrCH2Br CCH 3CH2CHBrCH2Br DCH 3(CHBr)2CH3 解析：丙是烯烃与 Br2加成产物，所以两个溴原子应连接在相邻的 2 个碳原子上。 答案：A 4由环己醇制取己二酸己二酯，最简单的流程途径顺序正确的是( ) 取代反应 加成反应 氧化反应 还原反应 消去反应 酯化反应 中和反应 缩聚反应 A B C D 2 解析：该过程的流程为： 答案：B 5由乙烯和其他无机原料合成环状化合物 E，转化关系如图： (1)写出下列物质的结构简式 A_，B._， C_，D._。 (2)BD E 化学方程式_。 解析：CH 2=CH2Br 2 CH 2BrCH2Br(A)，A 水解得到 B 为 HOCH2CH2OH，B 氧化为 C(OHCCHO)， C 氧化为 D(HOOCCOOH)，B、D 酯化生成 E。 答案：(1)CH 2BrCH2Br HOCH 2CH2OH OHCCHO HOOCCOOH (时间：40 分钟 满分：100 分) 一、选择题(每小题只有一个选项符合题意，每小题 8 分，共 48 分) 1下列有机物能发生水解反应生成醇的是( ) ACH 3CH2Br BCH 2Cl2 CCHCl 3 DC 6H5Br 答案：A 2以溴乙烷为原料制备 1，2二溴乙烷，下列方案中最合理的是( ) ACH 3CH2Br CH3CH2OH NaOH溶 液 3 CH2=CH2 CH2BrCH2Br 浓 硫 酸 、 170 Br2 BCH 3CH2Br CH2BrCH2Br Br2 CCH 3CH2Br CH2=CH2 NaOH醇 溶 液 HBr CH3CH2Br CH2BrCH2Br Br2 DCH 3CH2Br CH2=CH2 CH2BrCH2Br NaOH醇 溶 液 Br2 解析：题干中强调的是最合理的方案，A 项与 D 项相比，步骤多一步，且在乙醇发生消去反应 时，容易发生分子间脱水、氧化反应等副反应；B 项步骤最少，但取代反应不会停留在 “CH2BrCH2Br”阶段，副产物多，分离困难，原料浪费；C 项比 D 项多一步取代反应，显然不合理； D 项相对步骤少，操作简单，副产物少，较合理。所以选 D。 答案：D 3卤代烃能发生下列反应： 2CH3CH2Br2Na CH 3CH2CH2CH32NaBr 下列有机物可以合成环丙烷的是( ) ACH 3CH2CH2Br BCH 3CHBrCH2Br CCH 2BrCH2CH2Br DCH 3CHBrCH2CH2Br 解析：根据信息可知：BrCH 2CH2CH2Br 与钠反应可生成 。 答案：C 4下列化学反应的有机产物，只有一种的是( ) 答案：C 4 5有机物 可经过多步反应转变为 ，其各步反应 的反应类型是( ) A加成消去脱水 B消去加成消去 C加成消去加成 D取代消去加成 解析： 答案：B 6下图所示是一些常见有机物间的转化关系，下列关于反应的说法不正确的是( ) A反应是加成反应 B反应是加聚反应 C只有反应是取代反应 D反应都是取代反应 解析：乙酸乙酯的水解及乙醇与乙酸发生酯化反应均为取代反应。 答案：C 二、非选择题(本题包括 3 小题，共 52 分) 7(16 分) 已知 B 的相对分子质量比 A 的大 79。 (1)请推测用字母代表的化合物的结构简式。 C 是_，F 是_。 5 (2)完成下列反应的方程式： BC：_。 EF：_。 解析：根据题意，用逆推法进行思考。最终产物是乙二酸，它由 E 经两步氧化而得，则 F 为乙 二醛，E 为乙二醇；根据 C D E 的反应条件可知 D 为 1，2二溴乙烷，C 为乙烯，而 C 是由 B 经消去反应得到，则 B 应为溴乙烷，A 为乙烷，且溴乙烷的相对分子质量比乙烷大 79。符合题意。 答案：(1)CH 2=CH2 (2)CH3CH2Br CH2=CH2HBrCH 2OHCH2OHO 2 CHOCHO2H 2O NaOH醇 溶 液 催 化 剂 8(20 分)已知： 请运用已学过的知识和上述给出的信息写出由乙烯制正丁醇各步反应的化学方程式(不必写出 反应条件)。 解析：根据题给信息，由乙烯制正丁醇的逆分析过程为： (1)CH3CH2CH2CH2OH CH 3CH=CHCH2OH (2)由乙烯制乙醛有以下两种方法： 乙烯 乙醇 乙醛 H2O O 乙烯 CH3CHO O 由于第种方法步骤少，原子利用率高，因此选用第种方法制乙醛。所以由乙烯制正丁醇的 过程为： 乙烯 乙醛 丁烯醛 正丁醇 O 自 身 加 成 后 失 水 H2 答案：(1)2CH 2=CH2O 2 2CH 3CHO 6 (4)CH3CH=CHCHO2H 2 CH 3CH2CH2CH2OH 9(16 分)乙基香草醛( ) 是食品添加剂的增香原料，其香味比香草醛更加浓 郁。 (1)写出乙基香草醛分子中两种含氧官能团的名称：_ _。 (2)乙基香草醛的同分异构体 A 是一种有机酸，A 可发生以下变化： 提示：RCH 2OH RCHO CrO3/H2SO4 与苯环直接相连的碳原子上有氢时，此碳原子才可被酸性 KMnO4溶液氧化为羧基。 (a)由 AC 的反应属于_(填反应类型)。 (b)写出 A 的结构简式：_。 解析：(1)由题给乙基香草醛的结构简式可知其结构中含有氧原子的官能团有醛基、(酚)羟基、 醚键。(2)由题目可知 A 是一种有机酸，所以在 A 中有一个羧基，关键是判断另外一个含氧基团和 烃基。由题给提示可知，与苯环直接相连的碳原子上有氢原子时，此碳原子可以被酸性高锰酸钾 溶液氧化成羧基，再结合题给转化关系：A 生成苯甲酸，可知 A 中苯环上只有一个支链；由提示 和转化关系 AB，得出 A 中有一个醇羟基，再结合醇被氧化的规律可知，要想得到醛，羟基必须 7 在链端碳原子上