【步步高】2015-2016学年高中化学 第1-4章学案（打包22套）新人教版选修5
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【步步高】2015-2016学年高中化学 第1-4章学案（打包22套）新人教版选修5,步步高,学年,高中化学,章学案,打包,22,新人,选修
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1 第 2 课时 元素分析与相对分子质量的测定 分子结构的鉴定 学习目标定位 步学会测定有机化合物元素含量、相对分子质量的一般方法，并能据此确定有机化合物的分子式。 1鉴定有机物中含有哪些元素 (定性分析 ) (1)将某有机物在 元素对应的燃烧产物： C H N S (2)若将有机物完全燃烧，生成物只有 无水 和 澄清石灰水变浑浊 )，则该有机物中一定含有的元素是 C、 H，可能含有的元素是 O。 (3)判断是否含氧元素，可先求出产物 2O 中 C、 H 两元素的质量和，再与有机物的质量比较，若两者相等，则说明原有机物中 不含 氧元素，否则有机物中 含 氧元素。 2确定有机物中各元素的质量分数 (定量分析 ) (1)有机物中元素定量分析原理 (李比希法 ) 先用红热的 、 H、 后分别用无水 和 二氧化碳 ； 根据吸收前后吸收剂的质量变化即可算出 反应生成的 水 和 二氧化碳 的质量，从而确定有机物中 氢元素 和 碳元素 的质量，剩余则为 氧元素 的质量； 最后计算确定有机物分子中各元素的质量分数。 (2)实验式 (最简式 )和分子式的区别 实验式表示化合物分子中所含元素的原子数目 最简单整数比 的式子； 分子式表示化合物分子所含元素的 原子种类及数目 的式子； 二者中各元素的质量分数相等，可能不同的是 原子个数 。 探究点一 有机物分子式的确定 1有机物相对分子质量的确定方法 (1)根据标准状况下气体的密度 ，计算 该气体的相对分子质量 M (限于标准状况下 )。 (2)依据气体的相对密度 D，计算气体的相对分子质量 D (3)A、 们的体积分数分别为 w(A)、 w(B)， 均相对分子质量 M w(A) w(B)。 (4)质谱法可以测定有机物的 相对分子质量 ，在质谱图中，最大的质荷比就是有机物的 相对分子质量 。 2有机物分子式的确定方法 (1)实验测得某碳氢化合物 碳 80%，含氢 20%，求该化合物的实验式 。又测得该化合物的相对分子质量 是 30，求该化合物的分子式 。 答案 2析 方法一： (1)n(C) n(H) 80%12 20%1 13 ，该化合物的实验式是 (2)设该化合物分子中含有 ： n 3015 2，该化合物的分子式是 方法二： n(C) 3080%12 2 n(H) 3020%1 6 是 (2)燃烧某有机物 A g，生成 (标准状况 )2O。该有机物的蒸气对空气的相对密度是 该有机物的分子式 。 答案 析 有机物的相对分子质量是 9 30 有机物的物质的量为 g 1 机物分子中含有： C： 1 1 H： 2 O： 30 121 1216 1 有机物分子式为 (3)某有机化合物仅由碳、氢、氧三种元素组成，经测定其相对分子质量为 90。取该有机物样品 1.8 g，在纯氧中完全燃烧，将产物先后通过浓硫酸和碱石灰，两者分别增重 g。试求该有机物的分子式 。 答案 析 设有机物的分子式为 (x 2 90 g 44x g 9y g 1.8 g g g 90 g1.8 g 44x gg x 3 90 g1.8 g 9y gg y 6 z 90 312 6116 3 有机物分子式为 归纳总结 有机物分子式的确定方法： (1)实验方法 先根据有机物各元素的质量分数求出分子组成中各元素的原子个数比 (最简式 )。再根据有机物的摩尔质量 (相对分子质量 )，求出有机物 的分子式。 (2)直接法 根据有机物各元素的质量分数和有机物的摩尔质量 (相对分子质量 )直接求出 1 (3)方程式法 根据有机物的燃烧通式及消耗 或生成产物的量 )，通过计算确定出有机物的分子式。 活学活用 1某气态有机物 、 H、 知下列条件，现欲确定 需的最少条件是 ( ) X 中含碳质量分数 X 中含氢质量分数 X 在标准状况下的体积 质谱确定 X 的相对分子质量 X 的质量 A B C D 答案 B 解析 由 C、 H 的质量分数可推出 各元素的质量分数可确定 X 的实验式，由相对分子质量和实验式可确定 2某含碳、氢、氧三种元素的有机物 X 质谱图如图所示。经燃烧分析实验测定其碳的质量分数是 氢的质量分数是 该有机物的分子式是 。 答案 析 常用实验式和相对分子质量来确定有机物的分子式。本题可以根据题目中所给各元素的质量分数 求出该有机物的实验式，再分析该有机物的质谱图找出相对分子质量，进而求出分子式。 由题意可知，氧的质量分数为 1 各元素原子个数比： N(C) N(H) N(O) 2 6 4101 。 故该有机物的实验式为 验式的相对分子质量为 74。 观察该有机物的质谱图，质荷比最大的数值为 74，所以其相对分子质量为 74，该有机物的分子式为 探究点二 有 机物结构式的确定 1阅读下列材料，回答问题： 红外光谱 (不同频率的吸收峰反映的是有机物分子中不同的化学键或官能团的吸收频率，因此从红外光谱可以获得有机物分子中含有何种化学键或官能团的信息。 核磁共振氢谱 (有多少个峰，有机物分子中就有多少种处在不同化学环境中的氢原子；峰的面积比就是对应的处于不同化学环境的氢原子的数目比。 (1)红外光谱在确定有机物分子结构中的作用是 推知有机物分子含有的化学键 和官能团 。 (2)核磁共振氢谱在确定有机物分子结构中的作用是 推知有机物分子有几种不同类型的氢原子及各自的数目 。 (3)分析乙醇和甲醚的核磁共振氢谱，填写下表： 乙醇 甲醚 核磁共振氢谱 结论 氢原子类型吸收峰数目 3 氢原子类型吸收峰数目 1 不同氢原子的个数之比不同吸收峰的面积之比213 只有一种类型的氢原子 定有机物的结构 (1)烃 3结构简式为 = (2)实验测得某醇 1 醇分子中含羟基的个数是 2。 (3)烃 8一氯代烃只有一种，其结构简式是 。 (4)化学式为 有机物经实验测定知，其分子中有一个氮原子不与氢原子相连，则确定其结构简式为 。 归纳总结 有机物分子结构的确定方法 (1)物理方法 红外光谱法：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。 核磁共振氢谱：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。 氢原子的类型 吸收峰数目 不同氢原子个数比不同吸收峰面积比 (2)化学方法 根据价键规律，某些有机物只存在一种结构，可直接由分子式确定结构。 官能团的特征反应 定性实验 确定有机物中可能存在的官能团。 通过定量实验，确定有机物中的官能团及其数目。 活学活用 3下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种信号峰的是 ( ) 答案 C 解析 有机物中含有几种不同类型的氢原子，在核磁共振氢谱上就能出现几种信号峰，现题给有机物在核磁共振氢谱图中有三种信号峰，这表明有机物分子中含有三种不同类型的氢原子。 4某 有机物 X 由 C、 H、 O 三种元素组成，它的红外吸收光谱表明有羟基 O H 键、 C O 键和烃基上 C 面积之比是 4112( 其中 羟 基 氢 原 子 数 为 3) ， X 的 相 对 分 子 质 量 为 92 ， 试 写 出 X 的结构简式 。 答案 解析 由红外吸收光谱判断 核磁共振氢谱判断 羟基氢原子数为 3(两种类型氢原子 )，则烃基氢原子数为 5且有两种类型。由相 对分子质量减去已知原子的相对原子质量就可求出碳原子的个数：92 317 512 3。故分子式为 基氢原子有两种类型，判断三个羟基应分别连在三个碳原子上，推知结构简式为 。 有机物结构的确定方法思路 1能够确定有机物相对分子质量的方法是 ( ) A红外光谱 B质谱 C核磁共振氢谱 D紫外光谱 答案 B 2某有机物在氧气中充分燃烧，生成等物质的量的水和二氧化碳，则该有机物必须满足的条件是 ( ) A分子中的 C、 H、 23 B分子中 C、 2 C该有机物的相对分子质量为 14 D该分子中肯定不含氧原子 答案 B 解析 根据生成等物质的量的 能推断出分子中 C、 2 ，不能确定是否含有氧原子，也不能推断其相对分子质量。 3在相同状况下，相同体积的两种烃蒸气，完全燃烧生成的 比为 12 ，生成水的体积比为 23 ，则这两种烃可能的组合是 (写分子式 )： (1) 和 。 (2) 和 。 (3) 和 。 答案 (1)22)43)6析 相同状况下，相同体积烃的两种蒸气物质的量相同，完全燃烧生成 积之比为12 ，生成水体积之比为 23 ，可设这两种烃的分子式分别为 以满足通式的有 246 4某种有机物在气态时对 0，充分燃烧 3.0 g 此有机物可得 二氧化碳 (标准状况 )和 3.6 有机物能与金属钠反应。 (1)该有机物的分子式是 ； (2)该有机物的结构简式有 。 答案 (1)2)析 根据题意可得： 302 60。 有机物中各元素的质量为 m(C) 112 g 1 1.8 g， m(H) 3.6 g 121 g 1 0.4 g， m(O) 3.0 g 1.8 g 0.4 g 0.8 g。 则有机物分子中 N(C) 1.8 g 1 3.0 g 1 3， N(H) 0.4 g1 g 1 3.0 g 1 8， N(O) 0.8 g 1 3.0 g 1 1。 故得分子式为 好符合饱和一元醇和醚的通式，由于该有机物能和钠反应，则该有机物属于醇类。综上所述，该有机物的结构简式为 5为测定某有机物 计了如下实验： 将 2.3 成了 0.1 .7 g 用质谱仪实验得质谱图； 氢谱图，图中三个峰的面积比为 123 。试回答下列问题： (1)有机物 。 (2)有机物 。 (3)根据 (填 “ 能 ” 或 “ 不能 ”) 确定 (4) ，结构简式为 。 答案 (1)46 (2)3)能 (4)析 质谱图中最大质荷比即为有机物的相对分子质量，所以根据质谱图可知 6。 2.3 g .1 .7 g 可计算出 n，即 A 的实验式为 于 H 原子已经饱和，所以该实验式就是分子式。根据核磁共振氢谱图可知， 原子且数目之比为 123 ，又因为 一 元 醇 的 通 式 ， 所 以 A 的 结 构 简 式 为 基础过关 一、有机物元素分析和分子式的确定 1某有机物在氧气中充分燃烧，生成的 2O 的物质的量之比为 12 ，下列说法正确的是 ( ) A分子中 C、 H、 23 B分子中 C、 4 C分子中不含有氧原子 D此有机物的最简式为 案 B 2验证某有机物属于烃，应完成的实验内容应是 ( ) A只需测定分子中 C、 B只要证明其完全燃烧的产物只有 只需测定其燃烧产物中 D测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成 2 答案 D 解析 验证某有机物属于烃需证明该有机物只含有 C、 H 两种元素，选项 D 所述能满足该要求。 3某化合物由碳氢两种元素组成，其中含碳的质量分数为 在标准状况下， 此气态化合物的质量为 14 g，则该化合物的分子式为 ( ) A B C D 案 A 解析 由已知条件可以求出该化合物的摩尔质量： M 14 1 28 g 1， 由含碳量及含氢量可知： N(C) 282 2， N(H) 1 4， 所以分子式为 4标准状况下 1 成 知 0.1 烃能与标准状况下 此烃的结构简式是 ( ) A CC = =案 B 解析 由题意知： n( 1 4 烃含 4个碳原子；由 0.1 烃可与 0.2 2加成可知结构中有一个三键或两个碳碳双键，可排除选项 A、 C，根据碳原子数排除 二、有机物结构式的确定 5研究有机物一般经过以下几个基本步骤：分离、提纯 确定实验式 确定分子式 确定结构式，以下用于研究有机物的方法错误的是 ( ) A蒸馏常用于分离提纯液态有机混合物 B燃烧法是研究确定有机物成分的有效方法 C核磁共振氢谱通常用于分析有机物的相对分子质量 D 对有机物分子红外光谱图的研究有助于确定有机物分子中的官能团 答案 C 0 解析 核磁共振氢谱确定的是等效氢的种类和数量， 6二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法或物理方法，下列鉴别方法中不能对二者进行鉴别的是 ( ) A利用金属钠或者金属钾 B利用质谱法 C利用红外光谱法 D利用核磁共振氢谱 答案 B 解析 质谱是用于测定相对分子质量的。 7某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图中有 C H 键、 O C O 键的振动吸收，该有机物的相对分子质量是 74，则 该有机物的结构简式是 ( ) A B H) D 案 C 解析 H 键，故错误； 0，故错误； 错误。 8科学家最近在 100 的低温下合成了一种烃 X，红外光谱和核磁共振氢谱表明其分子中的氢原子所处的化学环境没有区别，根据分析，绘制了该分子的球棍模型如图所示。下列说法中不正确的是 ( ) A该分子的分子式为 该分子中碳 原子的化学环境有 2种 C该分子中的氢原子分布在两个相互垂直的平面上 D该分子中只有 C C 键，没有 键 答案 D 解析 由题图所示可知该烃的分子式为 原子化学环境有 2 种 (中间和上下碳原子不同 )，碳原子所成化学键数目 (以单键算 )为 4，但上下碳原子只和 3 个原子相连，所以碳和碳中间应该有双键。 9燃烧 0.1 .2 .3 2O，由此得出的结论不正确的是 ( ) A该有机物分子的结构简式为 该有机物中碳、氢元素原子数目之比为 13 C该 有机物分子中不可能含有 双键 D该有机物分子中可能含有氧原子 答案 A 解析 n(有机物 ) n( n( 0.1 .2 .3 123 ，所以 n(1 物 ) n(C) n(H) 126 ，故有机物的分子式为 三、核磁共振氢谱的应用 10核磁共振氢谱是指有机物分子中的氢原子所处的化学环境 (即其附近的基团 )不同，表现出的核磁性就不同，代表核磁性特征的峰在核磁共振图中坐标的位置 (化学位移，符号为 )也就不同。现有一物质的核磁共振氢谱如图所示： 则该物质可能是下列中的 ( ) A B D 案 B 11在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子个数之比为 32 的化合物为 ( ) 答案 D 解析 因为在核磁共振氢谱中出现两组峰，说明该有机物分子中处在不同化学环境中的氢原子有两种，且根据题意这两种氢原子个数之比为 32 ，分析四个选项： 种，其个数比为 62 ，不合题意； B 项如图所示： ，氢原子有 3 种，其个数比为 311 ，不合题意； C 项如图所示： ，氢原子有 3种，其个数比为 628 ，不合题意； ，氢原子有 2种，其个数比为 32 ，符合题意。 12下列化合物的 1H ) 2 答案 A 解析 3种等效氢原子，有 3组峰； 5种 等效氢原子，有 5组峰； 此左边两个甲基是相同的，右边 3个甲基也是相同的，因此有 3种等效氢原子，有 3组峰； 此有 4种等效氢原子，有 4组峰。 能力提升 13为测定某有机化合物 行如下实验： (1)将一定量的有机物 验测得：生成 5.4 g .8 g 耗氧气 (标准状况下 )，则该物质的实验式是 。 (2)用质谱仪测定该有机化合物的相对分子质量，得到如图所示的质谱图，则其相对分子质量为 ，该物质的分子式是 。 (3)根据价键理论，预测 。 (4)核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的峰值 (信号 )，根据峰值 (信号 )可以确定分子中氢原子的种类和数目。例如甲基氯甲基醚 (O 2种氢原子 )的核磁共振氢谱如图 1所示： 3 经 测 定 ， 有 机 物 A 的 核 磁 共 振 氢 谱 图 如 图 2 所 示 ， 则 A 的结构简式为 。 答案 (1)2)46 3)O 4)析 (1)根据题意有 n( 0.3 有 n(H) 0.6 n( 0.2 有 n(C) 0.2 据氧原子守恒有 n(O) n( 2n( 2n( 0.3 20.2 2 1 0.1 N(C) N(H) N(O) n(C) n(H) n(O) 261 ，其实验式为 (2)假设该有机物的分子式为 (m，由质谱图知其相对分子质量为 46，则 46m 46，即 m 1，故其分子式为 (3)由 2为饱和化合物，推测其结构简式为 (4)分析 A 的核磁共振氢谱图可知： A 有 3 种不同类型的 种类型的 14有 A、 要求回答下列问题： (1)取有机物 A 3.0 g，完全燃烧后生成 3.6 g 水和 准状况 )，已知该有机物的蒸气对氢气的相对密度为 30，求该有机物的分子式 。 (2)有机物 4红外光谱图如下， 试推测该有机物的可能结构： 。 答案 (1)2) 析 (1)实验式 推出 m 1.8 g， m 0.4 g则 m 3.0 g
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