【步步高】2015-2016学年高中化学 第1-4章学案（打包22套）新人教版选修5
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【步步高】2015-2016学年高中化学 第1-4章学案（打包22套）新人教版选修5,步步高,学年,高中化学,章学案,打包,22,新人,选修
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1 第 2 课时 酯 学习目标定位 1乙醇的结构式为 ，其官能团是 (1)当乙醇与 裂的是 键 (填序号，下同 )。 (2)当乙醇与 裂的是 键。 (3)当乙醇与 裂的是 键。 (4)当乙醇发生酯化反应时，断裂的是 键。 2乙酸的结构式为 ，其官能团是 (1)当乙酸表现出酸的性质时，断裂的是 键。 (2)当乙酸发生酯化反应时，断裂的是 键。 3 (1)乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯的化学方程式为 (2)乙酸乙酯的分子式为 酸的分子式为 们具有相同的 分子式 ，但 结构 不同，互为 同分异构体 。探究点一 酯类概述 1 乙 酸 乙 酯 的 结 构 简 式 为 ； 甲 酸 乙 酯 的 结 构 简 式 为，乙酸甲酯的结构简式为 。从这三种酯的结构看，酯是羧酸分子羧基中的 取代后的产物，简写为 ， 可以 2 相同，也可以不同，其官能团是 。 2酯类的密度 小于 水，并 难 溶于水， 易 溶于乙醇、乙醚等有机溶剂，低级酯是具有芳香气味的 液 体。酯可以作溶剂，也可作香料。 3甲酸甲酯的结构简式为 ，其分子式为 其具有相同分子式的羧酸是 乙酸 ，二者互为 同分异构体 。 归纳总结 (1)根据形成酯的酸不同，酯可分为无机酸酯和有机酸 (羧酸 )酯。 (2)饱和 一元羧酸和饱和一元醇形成的 酯 与含有相同碳原子数的 饱和一元羧酸 互为同分异构体，它们的通式为 n2 ，整数 )。 活学活用 1下列各组物质属于同分异构体的是 ( ) A丙醛和丙酮 B丁醚和丁醇 C丁烯和丁二烯 D丁酸和丁酸丁酯 答案 A 解析 相同碳原子的醛和酮、醚和醇、羧酸和酯互为同分异构体。 2化学式为 可由醇 可生成酯 C(相对分子质量为 172)，符合此条件的酯有 ( ) A 1种 B 2种 C 3种 D 4种 答案 D 解析 羧酸 A 可由醇 B 氧化得到，则醇 B 的结构简式为 R C 的相对分子质量为172，故化学式为 醇为 酯 C 可能有四种结构。 理解感悟 酯的同分异构体包括：具有相同官能团的 (同类别的 )同分异构；不同类别的同分异构，包括具有相同分子式的羧酸和羟基醛二种。 探究点二 酯的化学性质 1酯化反应形成的键，即是酯水解反应断裂的键。请你用化学方程式表示 水解反应的原理： 3 。 2酯在酸性或碱性条件下的水解反应 (1)在酸性条件下，酯的水解是 可逆 反应。乙酸乙酯在稀 在下水解的反应方程式为 (2)在碱性条件下，酯水解生成 羧酸盐和醇 ，水解反应是 不可逆 反应。乙酸乙酯在 归纳总结 在酯的水解反应中： (1)若 则相应的酸和醇碳原子数目相等，烃基的碳架结构相同，且醇中必有 如 ) 酸性水解 则 B 为 为 (2)若 。若酸与醇的相对分子质量相等，则醇比酸多一个碳原子。 活学活用 3某中性有机物 和 ，则该中性有机物的结构可能有 ( ) A 1种 B 2种 C 3种 D 4种 答案 B 解析 4 理解感悟 根据题意可判断该中性有机物为酯， M、 N 分别为酸和醇，且两者碳原子数相同。若醇能被氧化为酸，则该醇羟基所在碳原子上必连有两个氢原子。因为此有机物必须具备的结构为 根据碳原子守恒可判断 而将该题转到求丙基的种数上。 4有机物 A(有兰花香味，可用作香皂、洗发香波的芳香赋予剂。已知： B 分子中没有支链。 D 能与碳酸氢钠溶液反应放出二氧化碳。 D 、 E 互为具有相同官能团的同分异构体。 一氯代物只有一种。 F 可以使溴的四氯化碳溶液褪色。 (1)_(填序号 )。 取代反应 消去反应 加聚反应 氧化反应 (2)D、 _、 _。 (3) 写出与 D 、 E 具 有 相 同 官 能 团 的 同 分 异 构 体 的 可 能 的 结 构 简 式 ：_。 (4)E 可用于生产氨苄青霉素等。已知 E 的制备方法不同于其常见的同系物，据报道，可由2甲基 1丙醇和甲酸在一定条件下制取 E。该反应的化学方程式是 _。 答案 (1) (2)羧基 碳碳双键 解析 由题干信息知 A 为酯，且 和 据 B 可知 B 5 为醇， 因 是具有相同官能团的同分异构体，说明 中碳原子数相同。结合 中含有 5个碳原子，又因 一氯代物只有一种，可以确定 进一步可知 5明 因 确定 B 的结构简式为 理解感悟 酯化反应与酯的水解反应的比较 酯化反应 酯的水解反应 反应关系 化剂 浓硫酸 稀硫酸或 催化剂的其他作用 吸水、提高 高酯的水解率 加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 1酯类物质广泛存在于香蕉、梨等水果中。某实验小组先从梨中分离出一种酯，然后将分离出的酯水解，得到了乙酸和另一种化学式为 物 质。对于此过程，以下分析中不正确的是 ( ) A B 6 C实验小组分离出的酯可表示为 不需要催化剂，这种酯在水中加热即可大量水解 答案 D 解析 酯水解生成酸和醇，醇分子中存在羟基，可以与金属钠反应， 选项正确；由乙酸和醇的结构可知该酯的结构简式为 水解需要酸性或者碱性条件， 2下列物质以任意比混合，只要混合物的质量不变，完全燃烧后产生的二氧化碳的质量也不变的是 ( ) A乙醛和乙酸乙酯 B甲酸和乙酸 C甲醛和乙醛 D甲酸乙酯和乙酸乙酯 答案 A 解析 题中信息为混合物总质量一定时，完全燃烧后生成 明几种物质中碳元素含量相同，乙醛与乙酸乙酯实验式相同，含碳量相同。 3某有机物 X 能发生水解反应，水解产物为 Y 和 Z。同温同压下，相同质量的 Y 和 Z 的蒸气所占体积相同，化合物 ) A乙酸丁酯 B甲酸乙酯 C乙酸甲酯 D乙酸乙酯 答案 B 解析 某有机物 解产物为 ，从题给信息看， X 为酯， 水解后产生醇和羧酸；同温同压下，相同质量的 的蒸气所占体积相同，说明所得的醇和羧酸的相对分子质量相同。对照各选项，符合条件的为 4维生素 有关它的叙述错误的是 ( ) A是一种环状的酯类化合物 B易发生氧化及加成反应 C可以溶解于水 D在碱性溶液中能稳定地存在 答案 D 7 解析 从维生素 C 的结构简式可以看出，其分子中有环状结构，且有 ，应属于环状酯类化合物，在碱性溶液中能水解；其分子式内有 C=发生加成反应和氧化反应；其分子中有多个 溶于水。 5甲、乙 、丙三个同学提纯用过量乙酸与乙醇作用所得到的酯，他们都先加烧碱溶液中和过量的乙酸且未加指示剂，然后再用蒸馏的方法将酯蒸出。试据实验结果进行原因分析。 实验结果 原因分析 甲得到不溶于水的中性酯 乙得到带酸味的酯 丙得到大量水溶性有机物 答案 甲加入的 乙加入的 丙加入的 热时酯又水解 解析 不仅乙酸能与 酸乙酯在 以反应后能否得到酯，与 用量有直接的关系。要注意根据提供的信息，结合各物质的性质判断 6 菠萝酯是一种具有菠萝香气的食用香料，是化合物甲与苯氧乙酸发生酯化反应的产物。 (1)甲一定含有的官能团的名称是 _。 (2)5.8 .3 .3 2O，甲蒸气对氢气的相对密度是 29，甲分子中不含甲基，且为链状结构，其结构简式是 _。 (3)菠萝酯的结构简式是 _。 答案 (1)羟基 (2)=3)基础过关 一、酯类概述 1下图是 4位同学对酯类发表的见解，其中不正确的是 ( ) 8 答案 B 解析 乙酸和甲醇发生酯化反应生成乙酸甲酯。 2下列有关羧酸和酯的叙述中，正确的是 ( ) A羧酸和酯的通式均可以用 B酯都能发生水解反应 C羧酸的酸性都比碳 酸弱 D羧酸均易溶于水，酯均难溶于水 答案 B 解析 只有饱和一元羧酸与饱和一元醇形成的酯才可用通式 n2) 表示， 酸可以与 级脂肪酸也不溶于水， 3结构简式为 的物质的名称是 ( ) A二乙酸二乙酯 B乙二酸二乙酯 C二乙酸乙二酯 D乙二酸乙二酯 答案 B 解析 该酯是由一分子乙二酸和两分子乙醇反应生成的，故命名为乙二酸二乙酯。 二、酯的同分异构体 4下列分子式中只能表示一种物质的是 ( ) A B C D 案 B 解析 2 种异构体； 以是乙醇，也可以是甲醚； 可以是甲酸甲酯等。 5某羧酸的衍生物 A 的分子式为 知 ，又知 都不能发生银镜反应，则 ) A 1种 B 2种 C 3种 D 4种 答案 B 解析 容易判断 C、 是甲酸，而 中应含有 的结构，结合 只可能是或 两种结构。 6乙酸的某种同系物 列有关 ) A分子式可能为 该物质不存在属于酯类的同分异构体 C相对分子质量比乙酸大 14n( D完全燃烧时生成 219 答案 C 解析 分子中碳原子数目至少为 4的羧酸存在同类型的同分异构体；酸一般存在酯类同分异构体；完全燃烧时生成的 229 。 三、酯的化学性质 7醋酸乙酯在 下水解得到的产物是 ( ) A乙酸和乙醇 B乙酸钾和乙醇 C甲酸和乙醇 D乙酸和甲醇 答案 B 解析 在碱性条件下，生成的乙酸会继续与碱反应生成羧酸盐。 8 1 与足量的 液充分反应，消耗的 ) A 5 B 4 3 D 2 案 A 解析 酯水解后， 2 5 9普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简 式如图所示 (未表示出其空间构型 )。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是 ( ) A能与 B不能使酸性 C能发生加成、取代、消去反应 D 1 答案 C 10 解析 解题的关键是官能团的确定。在普伐他汀的结构中含有的官能团有醇羟基 ( 羧基 ( 酯基 ( )和碳碳双键 ( )，所以能发生取代反应、加成反应、消去反应，也能使酸性 因无酚羟基，故不能与 子中的羧基 ( 酯基 ( )都能和 液反应，故 1 物质可与 2 能力提升 10有关下图所示化合物的说法不正确的是 ( ) A既可以与 可以在光照下与 B 1 C既可以催化加氢，又可以使酸性 D既可以与 可以与 答案 D 解析 由有机 物结构简式知其有官能团 及甲基，故 A 正确。 1 机物中含有 2 1 羟基，故恰好与 3 可以发生催化加氢又可以使酸性 C 正确。酚羟基可以与 不能与 11可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是 ( ) 银氨溶液 溴的四氯化碳溶液 氯化铁溶液 氢氧化钠溶液 A 和 B 和 11 C 和 D 和 答案 A 解析 从所给三种 化合物的结构可以看出，丁香酚中含酚羟基和 ，肉桂酸中含，而乙酰水杨酸中无 ，故可用 和 来鉴别。 12下列对有机物 的叙述中，不正确的是 ( ) A常温下，与 B能发生碱性水解， 1 有机物完全反应需要消耗 8 与稀硫酸共热时，生成两种有机物 D该有机物的分子式为 案 C 解析 该有机物中含有羧基可与 A 项正确；该有机物中含 5 个酚羟基和 1个羧基，另外还有 1个酯基，在碱性条件下水解后又生成 1个 酚羟基和 1个羧基，1 稀硫酸共热时，该有机物分解，生成的是同一种物质 ， 误；由题中结构简式可得到该有机物的分子式为 D 项正确。 13有机物 50，经测定 A 具有下列性质： 推断 构 能燃烧，燃烧产物只有 2O A 与醇或羧酸在浓硫酸存在下均能生成有香味的物质 在一定条件下， 生成物与溴水混合，溴水褪色 0.1 与足量 (标准状况下 )气体 (1)填写表中空白。 12 (2)若 则 _。 (3)若 出反应 的化学方程式： _。 (4)下列物质与 _(填字母 )。 答案 (1) 推断 构 一定含有 C、 能含有 2)3) =4)b 解析 (1)由 中燃烧产物知 、 能含有 中与酸、醇均能生成有香味的物质知 R 及 中数据知 (2)设 16z150， z再结合 (1)中对 类的分析知 z 5， M( 5134 。因A 分子中含有 2 个 个 剩余基团的相对分子质量为 134 90 17 27，组成为 4 (3)该物质不含碳原子支链的结构为 生分子内脱水时生成不饱和二元酸。 (4)A 的同系物与 A 应该具有相同的官能团 (包括种类和数目 )，符合相同的组成通式，对照 13 所给关系式知 14化合物 是人体内糖代谢的中间产物。它可由马铃薯、玉米、淀粉等发酵制得， A 的钙盐是人们喜爱的补钙剂之一。 A 在某种催化剂的存在下进行氧化，其产物不能发 生银镜反应。在浓硫酸存在下， 试写出： (1)化合物的结构简式： (2)化学方程式： A A (3)反应类型： A A 解析 B、 D、 E、 转化产生，故 先确定 A。 别生成 D、 B。故 合 14 其他物质即可依次推出。 拓展探究 15 奥会比赛场馆装饰材料、矿泉水瓶、磁带和胶卷的片基等都广泛采用 卤代烃为原料合成 线路如下 (反应中部分无机反应物及产物已省略 )。已知 、 是芳香族化合物，相对分子质量为 175，其中 (1)苯环上有两个取代基，且苯环上的一硝基取代物只有一种。则 结构简式为_。 (2)1 与足量碳酸氢钠溶液反应可放出 _L 准状况下 )。 (3)反应 的化学方程式为 _，其反应类型为 _。从 D 到 E，工业上一般通过两步反应来完成。若此处从原子利用率为 100%的角度考虑，由 D 与某种无机物一步合成 E，该无机物的化学式为 _。 (4)具有： M 分子 中，苯环上有三个取代基； 与氯化铁溶液发生显色反应； 与新制氢氧化铜悬浊液在加热条件下反应； 在稀硫酸中能发生水解反应。同时符合上述条件的 _种。 (5)写出合成 _。 答案 (1) (2)3) 乙醇 = 去反应 4)10 15 解析 明其单体是羧酸、醇类，即 C 为羧酸， E 为醇。再结合题目其他信息回答相关问题。 (1)设 X 的相对原子质量为 a，有 2a 175， a故 X 为氯。 据 175 71 76 28，可知残基为 “ ” ，根据 明苯环上的两个取代基相同且处于对位。 (2)根据流程图推知 ， (
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