第一部分 第一章 第二节 有机化合物的结构特点.

第一 章 认识有机化合物 第二节 有机化合物的结构特点 晨背关键语句 理解教材新知 应用创新演练 把握热点考向 知识点一 考向一 考向二 随堂基础巩固 课时跟踪训练 知识点二 考向三 返回 返回 第二节 有机化合物的结构特点 返回 返回 (1)碳原子形成四个共价键，碳原子之间可以形成碳碳单键、碳碳双键和碳碳三键。 (2)碳原子可以相互结合成链状、环状，碳链和碳环可以相互结合。 (3)分子式相同，而结构不同的有机化合物互为同分异构体。 返回 (4)产生同分异构现象的原因有碳链异构、位置异构和官能团异构。 (5)同分异构体的书写方法：降碳对称取代法、插入法； 书写顺序一般为：官能团异构 碳链异构 位置异构。 返回 返回 返回 自学教材 填要点 1碳原子的结构及成键特点 碳原子的最外层有 个电子，很难得失电子，易与碳原子或其他原子形成 个共价键。 2碳原子的结合方式 (1)碳碳之间的结合方式有单键 ( )、双键 ( )、三键 ( )。如 4 4 返回 (2)多个碳原子可以相互结合成 状，也可以结合成 状 (且可带支链 )。如 (3)碳原子还可以和 等多种非金 属原子形成共价键。如 (甲醛 )、 l(氯乙烷 )等。 环 链 H、 O、 N、 S、 P 返回 3键参数 (1)键长：成键的 2个原子 的距离。 (2)键角：分子中 1个原子与另外 2个原子形成的两个共价键在空间的 。 (3)键能：以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所 的能量。 (4)键长与键能的关系：键长越短，键能 ，化学键 。 原子核间 夹角 吸收 越大 越稳定 返回 4甲烷的分子结构 返回 甲烷分子里的碳原子和四个氢原子不在同一平面上，而是形成了一个正四面体结构。碳原子位于正四面体的中心，而四个氢原子分别位于正四面体的四个顶点。碳原子的四个价键之间的夹角 (键角 )都是109 28，四个碳氢键的键长都是 109.3 C13.4 kJ/ 返回 师生互动 解疑难 表示有机物的组成和结构的几种图式 种类 表示方法 实例 分子式 用元素符号表示物质的分子组成 简式 (实验式 ) 表示物质组成的各元素原子的最简整数比 乙烯最简式为 6回 种类 表示方法 实例 电子式 用小黑点或 “ ” 号表示原子最外层电子的成键情况 结构式 用短线 “ ” 来表示 1个共价键，用 “ ” (单键 )、 “=” (双键 )或 “” (三键 )将所有原子连接起来 返回 种类 表示方法 实例 结构简式 表示单键的 “ ” 可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数 表示碳碳双键、碳碳三键的 “=”、 “” 不能省略 醛基 ( )、羧基 ( )可简化成 = 返回 种类 表示方法 实例 键线式 进一步省去碳氢元素的符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团 图式中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足 可表示为： 返回 种类 表示方法 实例 球棍模型 小球表示原子，短棍表示价键 比例模型 用不同体积的小球表示不同原子的大小 返回 1燃油对环境造成的危害是全球公认的一个环境问题。 无铅汽油的使用已成为人们的共识。在汽油中添加 可生产无铅汽油。 分子 中必存在的原子间连接方式是 ( ) 返回 解析： 在有机物的分子结构中，碳原子形成四个价键， 氢原子只形成一个价键，氧原子要形成两个价键。根据 这一价键规律可以将 写成其对应的展开式， 结构简式为 ，则各原子间的成键关 系一目了然。 答案： C 返回 返回 自学教材 填要点 1同分异构体的定义 而 的有机化合物互为同分异构体。 分子式相同 结构不同 返回 2同分异构体的类型 (1)碳骨架异构： 由分子内碳原子的 (排列顺序 )不同所引起的异构。如：烷烃中的同分异构体均属于碳骨架异构， 成键方式 例： 返回 (2)官能团异构： 官能团位置异构：由于 在碳链上的 而引起的异构。如 1丁烯 (= 2丁烯 (H= 官能团类型异构：由官能团的 而引起的异构。如乙酸 (甲酸甲酯( 官能团 位置不同 种类不同 返回 师生互动 解疑难 同分异构体的书写方法 (1)降碳对称法 (适用于碳链异构 )： 下面以 将分子写成直链形式： 回 从直链上去掉一个 次连在剩余碳链中心对称线的一侧的各个碳原子上。甲基可连在 2,3号碳上： ，根据碳链中心对称，将 返回 再从主链上去掉一个碳，可形成一个 个碳原子的主链上的 氢，即主链变为： 。当取代基为 对称关系只能接在 3号碳上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是： 2和 2、 2和 3、2和 4、 3和 3。 返回 (2)取代法 (适用于醇、卤代烃异构 )： 先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为图 (图中数字即为 这样的醇合计为 8种 )： 返回 (3)插入法 (适用于烯烃、炔烃、酯等 )： 先根据给定的碳原子数写出烷烃的同分异构体的碳链骨架，再将官能团插入碳链中。如书写分子式为插入双键 )，双键可分别在 、 、 号位置： 返回 2互为同分异构体的物质不可能 ( ) A具有相同的相对分子质量 B具有相同的熔、沸点和密度 C具有相同的分子式 D组成元素相同 返回 解析： 互为同分异构体的物质，其分子式相同 (相对分子质量也相同 )，但结构不同，因此，其物理性质不同。 答案： B 返回 返回 返回 例 1 大多数有机物分子里的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学键是 ( ) A只有非极性键 B只有极性键 C有非极性键和极性键 D只有离子键 返回 解析 因碳原子有 4个价电子，碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合时均形成共价键。碳原子与碳原子之间以非极性键相结合，碳原子与其他原子之间以极性键相结合。 答案 C 返回 (1)有机物分子中的碳碳键为非极性键。 (2)并不是所有的有机物中都有非极性键，如 返回 1下列不属于有机化合物种类繁多的原因是 ( ) A同分异构现象 B碳原子的结合方式种类多 C多个碳原子结合时碳链长 D碳原子的空间排列方式多样 . 返回 解析： 有机物种类多的原因是同分异构体的存在和碳原子的成键方式多样化，同时碳原子在空间的排列方式多样性也是种类多的原因之一。 答案： C 返回 返回 例 2 下列说法正确的是 ( ) A凡是分子组成相差一个或几个 此一定是同系物 B两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则二者一定是同分异构体 C相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体 D组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不同化合物，一定互为同分异构体 返回 解析 分子结构不一定相似，如 与 ， 元素相同，各元素的质量分数也相同，则它们的最简式必定相同，最简式相同的化合物可能是同分异构体，也可能是非同分异构体，如 返回 、 ， 无机物中的 3如有机物里的 醇 )与酸 )，这些物质都具有相同的相对分子质量，但由于它们的分子组成不同，所以它们不是同分异构体， 答案 D 返回 (1)同系物的判断应注意两点：一是结构相似，它指分子中具有相同的官能团，且官能团的个数也相同，二是指组成上相差一个或若干个 (2)同分异构体的判断也应注意两点：一是分子式相同，也就是分子组成相同，二是结构不同，主要表现为原子或原子团的排列顺序不同。 返回 2 双选题 有关同分异构体的说法正确的是 ( ) A同分异构体的碳原子数一定相同 B同分异构体的分子式不一定相同 C同分异构体之间的性质一定不完全相同 D同分异构体的类别一定不同 返回 解析： 同分异构体是分子式相同结构不同，所以碳原子数一定是相同的，同分异构体之间的类别可以相同也可以不同，同分异构体不是同一种物质，性质一定不完全相同。 答案： 回 返回 例 3 下列是八种环状的烃类物质： 返回 (1)互为同系物的有 _和 _(填名称 )。互为同分异构体的有 _和 _、 _和_( 填写名称，可以不填满，也可以再补充 )。 (2)正四面体烷的二氯取代产物有 _种；立方烷的二氯取代产物有 _种；金刚烷的一氯取代产物有 _种。 返回 解析 (1)根据同系物和同分异构体的概念即可作出判断。同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个 此判断出环己烷与环辛烷 (均为环烷烃 )互为同系物；同分异构体：分子式相同，结构不同的化合物，因此苯与棱晶烷 (分子式均为 环辛四烯与立方烷 (分子式均为 为同分异构体。 返回 (2)正四面体烷完全对称，只有一种氢原子，故二氯代物只有一种；立方烷分子中只有一种氢原子， 但其二氯代物有 3种，分别为 ， ， ； 金刚烷 分子中有两种氢原子，其一氯代物有 2种。 答案 (1)环己烷 环辛烷 苯 棱晶烷 环辛四烯 立方烷 (2)1 3 2 返回 判断同分异构体数目的常用方法 (1)换元法：如二氯苯 种同分异构体，则四氯苯也有 3种同分异构体 (将 l， )。 (2)对称法 (又称等效氢法 )： 等效氢法的判断可按下列三点进行： 同一碳原子上的氢原子是等效的； 同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的； 处于对称位置上的氢原子是等效的。 返回 (3)定一移二法： 对于二元取代物的同分异构体的判定，可固定一个取代基位置，再移动另一个取代基，以确定同分异构体数目。 返回 3主链含 5个碳原子，有甲基、乙基 2个支链的烷 烃有 ( ) A 2种 B 3种 C 4种 D 5种 返回 解析： 对烷烃来说，当主链上有 5个碳原子时，乙基做支链只能放在第 3号碳上 ，则另外一个 号或 3号碳上，从而得出符合题意的烷烃 2种： 和 答案： A 返回 返回 随堂基础巩固 返回 1甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构，而不 是正方形的平面结构，理由是 ( ) A B C D 个共价键的键长、键角都相等 返回 解析： 无论 项 A、 C、 不正确；如果甲烷是正方形的平面结构，则 面上，则 和 应是不同的结构， 而实际上 而证明甲烷分子为正四面体结构。 答案： B 返回 2某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物，该 烃的分子式可以是 ( ) A B D 析： 碳原子数在 10个以内的烷烃的一氯代物有一 种的有： (C、 (C C(，所以 答案： C 返回 3下列各组物质中，互为同分异构体的是 ( ) 返回 解析： 和 的分子式 均为 所含的官能团不同，二者互为同分异构体。 答案： B 返回 4下列式子是某学生书写的 构简式 返回 这些结构中出现重复的是 ( ) A和 B和 C D均不重复 返回 解析： 书写碳原子数较多的烷烃的同分异构体的结构简式时，可先写出各同分异构体的碳架，然后再用氢原子将游离的价键饱和。其中均为主链上四个碳，甲基在主链 2号碳上。 答案： C 返回 5现有如下几组物质，请按要求填写下列空白： 返回 上述物质中属于同分异构体的是 _；属于同系物的是 _；属于同位素的是_；属于同一种物质的是 _；属于同素异形体的是 _。 返回 解析： 中两者的分子式相同，均为 结构不同，故两者互为